System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种大麻萜酚酸酯的制备方法技术_技高网

一种大麻萜酚酸酯的制备方法技术

技术编号:45034316 阅读:2 留言:0更新日期:2025-04-18 17:15
本发明专利技术涉及涉及一种以橄榄醇甲酯和香叶醇为原料制备CBGA甲酯、CBGA、CBG的方法,所述方法步骤如下:在卤代烃类有机溶剂的条件下,以香叶醇和橄榄醇甲酯为原料药,在酸性催化剂的催化下得到CBGA甲酯;在二甲亚砜和碱性试剂水溶液中加入CBGA甲酯,反应得到CBGA或CBG。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种cbga甲酯(cannabigerolic acid ester,大麻萜酚酸酯)的制备方法,更具体说是涉及一种以橄榄醇甲酯和香叶醇为原料制备cbga甲酯、cbga、cbg的方法。


技术介绍

1、cbga甲酯(cannabigerolic acid ester,大麻萜酚酸酯),在医药、食品、保健品和化妆品等领域有重要的应用价值,同时也是合成cbga的前体。cbga(cannabigerolic acid,大麻酚酸)在大麻属植物的生物化学中起重要作用,是形成大麻素如四氢大麻酚酸a(thca),大麻二酚酸(cbda),大麻二酚酸(cbca)和大麻酚(cbg)的关键前体,这些大麻素都具有极高的医用价值。cbg是非精神活性大麻素,显示出许多潜在的健康益处,包括以下:起神经保护剂的作用;抗氧化性能;辅助皮肤疾病作为抗菌和抗真菌剂;开胃;胃肠疾病的治疗消炎;以及降低眼内压,这对青光眼患者是有益的。

2、专利wo2019033168a1,wo2019033164a1,wo2020249184a1报道过橄榄醇酯、香叶醇、三氟化硼乙醚等催化合成,收率6%-40%,原料用到路易斯酸或对甲苯磺酸等酸性介质,导致反应过程中易生成thca酯副产物,且收率偏低;专利wo2015128200a1,wo2021245672a1使用昂贵的cbga制备cbga甲酯,cbga成本高于cbga甲酯,产生较多杂质,少量可柱层析纯化,大量分离困难,不适合批量生产;专利ca3081858a1使用橄榄醇、香叶醇和大量的氧化铝等制备cbg,大量的氧化铝不仅起到了催化剂的作用还与溶剂形成油水界面起到了加速反应效率的作用,但是该方法并未证明其可以高收率、高纯度的生成cbga甲酯。

3、目前已公开的技术都存在cbga甲酯杂质多,原料成本高,分离困难,难以实现工业化生产等诸多问题。


技术实现思路

1、本专利技术提供一种纯度高、收率高、纯化工艺简单易于工业化生产的cbga甲酯的制备方法。本专利技术还提供一种通过cbga甲酯制备得到cbga和cbg的制备方法,该方法收率高、纯度高、并且廉价易于产业化。

2、本专利技术通过如下技术方案解决上述技术问题:

3、本专利技术提供一种cbga甲酯的制备方法,其特征在于制备方法如下:

4、在卤代烃类有机溶剂的条件下,以式i香叶醇和式ii橄榄醇甲酯为原料药,在酸性催化剂的催化下得到式iiicbga甲酯,所述香叶醇和橄榄醇甲酯摩尔比为1.3-10:1

5、

6、本专利技术中香叶醇和橄榄醇甲酯摩尔比为1.3-3:1;优选为1.5-3:1;更优选为1.5:1或2:1。

7、本专利技术中酸性催化剂选自樟脑磺酸、对甲苯磺酸、三氧化二铝中的一种或多种,优选为三氧化二铝;三氧化二铝与橄榄醇甲酯的质量摩尔比为1.5-10g/mmol;优选为1.5-3g/mmol;更优选为1.5g/mmol、2.4g/mmol或2.5g/mmol。

8、本专利技术中卤代烃类有机溶剂选自氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯乙烷中的一种或多种,优选为氯苯和二氯乙烷;氯苯和二氯乙烷的体积比为10:3。

9、本专利技术中反应时间为5-30h,优选为16-24h。

10、本专利技术中反应温度为80-100℃,优选为92-95℃。

11、本专利技术另外提供一种cbga的制备方法,所述制备方法如下:在二甲亚砜和碱性试剂水溶液中加入cbga甲酯,反应得到cbga。

12、本专利技术中所述碱性试剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、硫化钠中的一种或多种;优选为硫化钠和氢氧化钠;硫化钠和氢氧化钠的质量比为1:1.25。

13、本专利技术中反应时间为40-80,优选为70-80h,更优选为72h。

14、本专利技术中反应温度为10-40℃,优选为30-35℃。

15、本专利技术另外提供一种cbg的制备方法,所述制备方法如下:在二甲亚砜和碱性试剂水溶液中加入cbga甲酯,反应得到cbg。

16、本专利技术中所述碱性试剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、硫化钠中的一种或多种;优选为硫化钠;硫化钠与cbga甲酯的质量比为1.51:1。

17、本专利技术中反应时间为1-10,优选为4-5h。

18、本专利技术中反应温度为80-100℃,优选为100℃。

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【技术保护点】

1.一种CBGA甲酯的制备方法,其特征在于制备方法如下:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于香叶醇和橄榄醇甲酯摩尔比为1.3-3:1;优选为1.5-3:1;更优选为1.5:1或2:1。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于酸性催化剂选自樟脑磺酸、对甲苯磺酸、三氧化二铝中的一种或多种,优选为三氧化二铝;三氧化二铝与橄榄醇甲酯的质量摩尔比为1.5-3g/mmol;更优选为1.5g/mmol、2.4g/mmol或2.5g/mmol。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于卤代烃类有机溶剂选自氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯乙烷中的一种或多种,优选为氯苯和二氯乙烷。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于所述氯苯和二氯乙烷的体积比为10:3。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于反应时间为5-30h,优选为16-24h。

7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于反应温度为80-100℃,优选为92-95℃。

8.一种CBGA的制备方法,其特征在于制备方法如下:

9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于所述碱性试剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、硫化钠中的一种或多种;优选为硫化钠和氢氧化钠;硫化钠和氢氧化钠的质量比为1:1.25。

10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于所述步骤2)反应时间为40-80,优选为70-80h,更优选为72h。

11.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于所述步骤2)反应温度为10-40℃,优选为30-35℃。

12.一种CBG的制备方法,其特征在于制备方法如下:

13.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于所述碱性试剂选自氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、硫化钠中的一种或多种;优选为硫化钠;硫化钠与CBGA甲酯的质量比为1.51:1。

14.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于所述步骤2)反应时间为1-10,优选为4-5h。

15.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于所述步骤2)反应温度为80-100℃,优选为100℃。

...

【技术特征摘要】

1.一种cbga甲酯的制备方法,其特征在于制备方法如下:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于香叶醇和橄榄醇甲酯摩尔比为1.3-3:1;优选为1.5-3:1;更优选为1.5:1或2:1。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于酸性催化剂选自樟脑磺酸、对甲苯磺酸、三氧化二铝中的一种或多种,优选为三氧化二铝;三氧化二铝与橄榄醇甲酯的质量摩尔比为1.5-3g/mmol;更优选为1.5g/mmol、2.4g/mmol或2.5g/mmol。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于卤代烃类有机溶剂选自氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、二氯甲烷、氯苯、二氯乙烷中的一种或多种,优选为氯苯和二氯乙烷。

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于所述氯苯和二氯乙烷的体积比为10:3。

6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于反应时间为5-30h,优选为16-24h。

7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于反应温度为80-100℃,优选为92-95℃。

8.一种...

【专利技术属性】
技术研发人员:柯潇赵曼茜叶亮姚剑飞杨龙程四龙
申请(专利权)人:四川弘合生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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