System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种有机电致发光器件、显示装置制造方法及图纸_技高网
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一种有机电致发光器件、显示装置制造方法及图纸

技术编号:44960765 阅读:0 留言:0更新日期:2025-04-12 01:30
本发明专利技术属于电致发光领域,公开了一种有机电致发光器件、显示装置。该硼氮化合物的结构如式I所示:式I;由特定原料通过硼化扣环反应、硼脂化反应、铃木偶联反应等过程制得。本发明专利技术提出的新型硼氮化合物可应用于溶液加工OLED工艺中作为窄光谱发光材料,其多发光核心与桥连基团的引入有利于实现材料发射峰位的调控,使本发明专利技术的材料表现出实际应用所需的绿光;基于该硼氮化合物的成膜性能获得了提升,形成的发光层薄膜具有更高的水平偶极取向性能,有利于提升器件效率;同时,基于该硼氮化合物的发光器件在色纯度方面有明显提升,而且浓度依赖性较弱,可以提升工艺窗口。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于电致发光领域,具体涉及一种有机电致发光器件、显示装置


技术介绍

1、随着消费者对显示屏幕的显示品质要求进一步提升,新一代超高清显示成为了目前显示技术不断追求的目标,具有窄光谱发光特性的有机发光材料有利于实现更高的显示色域,成为了近年的研究热点。另一方面,印刷显示技术相较真空蒸镀技术具有材料利用率高、基板尺寸不受限、无需大尺寸精细金属掩膜版等特点,在中大尺寸显示技术中具有独特优势。

2、发光层(eml, emitting layer)是oled器件的核心部分,很大程度上决定着oled显示屏的具体显示性能,外量子效率(eqe, external quantum efficiency)是判断oled器件性能表现的一项核心参数,其主要由发光材料的内量子效率(iqe, internal quantumefficiency)与光耦合输出效率(ηout)共同决定,首先在内量子效率方面,具有小的单-三线态能级差的tadf材料能够有效利用三线态激子实现发光,在理论上可以实现100%的激子利用率,具有硼氮(bn)骨架的多重共振型热活化延迟荧光分子同样具有较高的量子产率;而在光耦合输出效率方面,湿法工艺中发光层薄膜难以具有水平偶极取向,使其光耦合输出效率较低。基于硼氮(bn)骨架的多重共振型热活化延迟荧光分子(mr-tadf,multipleresonance-induced thermally activated delayed fluorescence)是一种具有窄光谱发光特性与高效率的有机发光材料,在有机电致发光领域,发光材料是决定oled器件性能的关键因素,但是,目前适合应用于溶液加工法的硼氮类材料种类稀少,亟需取得更多突破。

3、综上所述,开发具有良好溶液加工性能的具有硼氮(bn)骨架的多重共振型热活化延迟荧光分子,并使其能具有一定的水平偶极取向,对印刷oled产业发展具有重要意义。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是解决现有技术的不足,基于此,本专利技术的第一方面提供了一种有机电致发光器件,包括发光层,所述发光层包括发光客体材料和主体材料,所述发光客体材料包括硼氮化合物,其结构如式i所示:

2、式i;

3、其中,r1为氢或甲基,r2选自氢、c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、c3-c10环烷基、苯基、咔唑基、二苯胺基、被至少一个c1-c12烷基取代的二苯胺基、被至少一个c1-c12烷基取代的咔唑基中的一种。

4、本专利技术相比于现有硼氮类发光材料,将多个bn发光骨架核心单元连接至含b桥连基团上,使得分子结构呈现出特殊的扭曲结构,进而实现以下效果:第一、本专利技术硼氮化合物的分子结构可以提升有机材料在有机溶剂中的溶解性,进而能够应用于溶液加工工艺中;第二、bn分子骨架具有多重共振效应,可以使其具有窄光谱特性,进而提升其显示色纯度,同时具有较高的发光效率;第三、分子结构扭曲,有利于抑制发光分子堆积,进而降低器件的效率滚降与分子堆积导致的光谱红移与光谱展宽;第四、通过引入核心含b结构,可以使发光材料整体具有一定的电荷转移发光特性,对发光材料的发射峰位实现调控;第五、本专利技术提供的发光材料整体分子结构有利于实现发光层水平偶极的提升。

5、在一些优选的实施情况中,上述硼氮化合物的结构为m1-m12中的一种:

6、

7、。

8、在更优选的实施情况中,上述硼氮化合物的结构为m9或m11。其最大电流效率分别能达到73.8 cd/a和76.3 cd/a,1000 nit亮度下的电流效率分别能达到53.0 cd/a和55.2cd/a。

9、此外,本专利技术提供了一种上述硼氮化合物的制备方法,包括以下步骤:

10、将原料1和原料2进行反应,得到中间体1,反应式如下:

11、;

12、具体过程为:将叔丁醇钾(2.2 eq)溶于无水dmf中形成混合液a,将咔唑类原料(即原料2,2.2 eq)溶于无水dmf中形成混合液b,在氮气条件中将混合液b缓慢滴入混合液a中,室温搅拌2小时,形成混合液c;将取代的1-溴-2,6-二氟苯原料(即原料1,1.0 eq)溶于无水dmf中形成混合液d,将混合液d逐滴滴加入混合液c中,之后140 ℃加热24小时形成混合液e;冷却后将混合液e倒入过量冰水,过滤收集沉淀,柱层析获得中间体1。

13、将上述中间体1进行硼化扣环反应,生成中间体2,反应式如下:

14、;

15、具体过程为:将上述中间体1(1.0 eq)溶于叔丁基苯形成混合液f,冰水浴降温至0℃,在氮气保护下像混合液f中缓慢加入叔丁基锂(2.0 eq),60 ℃加热2小时形成混合液g;在-30 ℃下向混合液g中加入三溴化硼(2.0 eq),室温搅拌1小时形成混合液h,在0 ℃下向混合液h中加入n,n-二异丙基乙胺(2.0 eq),130 ℃加热6小时,形成混合液g。向混合液g中加入甲醇以中和混合液中剩余的三溴化硼,再将混合液g萃取后柱层析分离,获得中间体2。

16、将上述中间体2进行硼脂化反应,生成中间体3,反应式如下:

17、;

18、具体过程为:将催化剂[ir(cod)(och3)]2(0.01 eq),4,4-二-叔丁基联吡啶(dtbpy) (0.02 eq),中间体2(1.0 eq)和双(频哪醇合)二硼(b2pin)(1.0 eq)加入到超干的四氢呋喃溶剂中,再用氮气鼓泡5 分钟后,在氮气氛围下加热回流搅拌24小时,冷却至室温后使用柱层析法纯化,获得中间体3。

19、将上述中间体3与原料3进行铃木偶联反应,生成中间体4,反应式如下:

20、;

21、具体过程为:将中间体3 (1.0 eq),原料3 (1.1 eq),四丁基溴化铵与四(三苯基膦)钯加入到碳酸钾水溶液与四氢呋喃中,在氮气氛围下加热回流8小时,萃取后柱层析分离获得中间体4。

22、将上述中间体4与原料4进行反应,生成上述硼氮化合物,反应式如下:

23、;

24、具体过程为:将中间体4 (2.2 eq)溶于乙醚或四氢呋喃,在-78 ℃的条件下滴加正丁基锂(2.4 eq),回温至0 ℃后搅拌40 min-60 min,然后再在-78 ℃的条件下滴加溶解有1.0 eq的9,10-二溴-9,10-二硼蒽的甲苯溶液,恢复室温后搅拌8-12 h,浓缩反应液后进行萃取与柱层析分离获得上述硼氮化合物。

25、其中,上述原料2为rm2-1至rm2-6中的一种,其结构分别如下所示:

26、;

27、上述原料3为rm3-1或rm3-2,其结构分别如下所示:

28、。

29、其中,上述发光客体材料的含量为0.1 wt%-20 wt%,上述主体材料(可以为mcp、mcpbc、cbp、2,6dczppy或mcpcn等)的含量为80 wt%-99.9 wt%。上述有机电致发光本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括发光层,所述发光层包括发光客体材料和主体材料,所述发光客体材料包括硼氮化合物,所述硼氮化合物的结构如式I所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的结构为M1-M12中的一种:

3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的结构为M9或M11。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的制备方法包括以下步骤:

5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述原料2为RM2-1至RM2-6中的一种,其结构分别如下所示:

6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述原料3为RM3-1或RM3-2,其结构分别如下所示:

7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光客体材料的含量为0.1 wt%-20 wt%,所述主体材料的含量为80 wt%-99.9 wt%。

8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,依次包括:阳极、空穴传输层、所述发光层、电子传输层、阴极。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,依次包括:阳极、空穴注入层、空穴传输层、所述发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。

10.一种显示装置,其特征在于,包括权利要求1至9任一项所述的有机电致发光器件。

...

【技术特征摘要】

1.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括发光层,所述发光层包括发光客体材料和主体材料,所述发光客体材料包括硼氮化合物,所述硼氮化合物的结构如式i所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的结构为m1-m12中的一种:

3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的结构为m9或m11。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述硼氮化合物的制备方法包括以下步骤:

5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述原料2为rm2-1至rm2-6中的一种,其结构分别如下所示:

6.根据权利要求4所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:于爽黄萌萌张瑶
申请(专利权)人:季华实验室
类型:发明
国别省市:

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