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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机化合物,特别涉及一种磷脂及其制备方法和应用。
技术介绍
1、磷脂是人体皮肤细胞重要组成部分,也是化妆品的重要原料,具有修复皮肤屏障,减少水分流失、改善皮肤粗糙度、抵御外界污染物刺激、改善炎症、抗氧化等功效,还具有乳化、包裹活性成分的作用,是目前日化脂质体制备中重要的载体材料。但是天然磷脂是从大豆或者蛋黄中提取得到,存在成分复杂、纯度低、色泽深、气味大以及易氧化等弊端。通过将天然磷脂进一步氢化得到的氢化卵磷脂,能够使磷脂的品质得到提升。然而,目前氢化卵磷脂进口产品存在纯度偏低、氢化不完全导致色泽偏黄、分子结构单一、价格高等问题,而由于氢化卵磷脂的生产工艺和品质较低,未能实现对进口产品的有效替代,这极大地限制了化妆品行业的高质量发展。
2、此外,现有技术中合成的磷脂有磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇等磷脂分子,也都属于天然磷脂的成分,这些天然磷脂结构比较单一和稳定,不具备缓控释的作用,无法满足磷脂在其它场景的多方面应用,例如农药领域,对于磷脂的应用领域有所局限。
技术实现思路
1、本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。为此,本专利技术的目的在于提供一种磷脂,该磷脂属于合成磷脂,避免了天然磷脂成分复杂、纯度低、色泽深、气味大等缺陷,并且在酸或者碱作用下可以实现分子结构的解离和组装,实现缓控释效果。
2、本专利技术的第二方面在于提供一种磷脂的制备方法。
3、本专利技术的第三方面在于提供一种脂质体。
4、
5、为了实现上述目的,本专利技术所采取的技术方案是:
6、本专利技术的第一方面提供一种磷脂,具有如下式(ⅰ)所示的结构:
7、
8、其中,n为1~20之间的奇数;m为1~20之间的偶数。
9、本专利技术式(ⅰ)所示的磷脂是一种具有特殊功能的合成磷脂,该磷脂的分子中具有动态共价键席夫碱结构,通过酸或碱的作用能够可逆控制该磷脂的解离和组装,可以实现该磷脂的水溶液自组装结构由囊泡到胶束的可逆转变,因此能够实现特殊应用场景的缓控释效果。
10、同时,该磷脂避免了天然磷脂所存在的成分复杂、纯度低、色泽深、气味大等弊端,其所形成的脂质体具有极佳的稳定性和透皮吸收性能。
11、优选地,所述n为1,3,5,7,9,11,13,15或17;所述m为2,4,6,8,10,12,14,16或18。
12、进一步优选地,所述n为3,5,7,9,11,13或15;更优选地,所述n为7,9,11,13或15;再优选地,所述n为9,11,13或15。
13、进一步优选地,所述m为4,6,8,10,12或14;更优选地,所述m为6,8,10或12;再优选地,所述m为6,8或10。
14、优选地,所述磷脂的制备原料包括溶血卵磷脂、对羧基苯甲醛和脂肪胺。
15、本专利技术的第二方面提供一种本专利技术第一方面所述的磷脂的制备方法,包括以下步骤:
16、s1.将溶血卵磷脂和对羧基苯甲醛进行反应,提纯,得到含有醛基的磷脂分子;
17、s2.将所述含有醛基的磷脂分子和脂肪胺进行反应,得到所述磷脂。
18、优选地,所述溶血卵磷脂与对羧基苯甲醛的摩尔比为1:(0.5~2)。
19、进一步优选地,所述溶血卵磷脂与对羧基苯甲醛的摩尔比为1:(0.5~1.5);更优选地,所述溶血卵磷脂与对羧基苯甲醛的摩尔比为1:(0.8~1.2)。
20、优选地,所述含有醛基的磷脂分子与脂肪胺的摩尔比1:(0.8~1.3)。
21、进一步优选地,所述含有醛基的磷脂分子与脂肪胺的摩尔比1:(0.9~1.2)。
22、优选地,所述步骤s1中,所述反应在催化剂催化下进行;所述催化剂与溶血卵磷脂和对羧基苯甲醛的总量的摩尔比为(1~8):1。
23、进一步优选地,所述步骤s1中,所述催化剂与溶血卵磷脂和对羧基苯甲醛的总量的摩尔比为(1~4):1;进一步优选为(2~3):1。
24、进一步优选地,所述步骤s1中,将溶血卵磷脂、对羧基苯甲醛和催化剂加热溶解于第一有机溶剂中,进行反应。
25、更优选地,所述步骤s1中,所述加热溶解的温度为25~80℃;再优选地,所述加热溶解的温度为25~50℃。
26、更优选地,所述步骤s1中,所述第一有机溶剂包括甲苯、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、甲醇、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、三氯甲烷中的至少一种。
27、进一步优选地,所述步骤s1中,所述催化剂包括二氯环己烷和4-二甲胺吡啶混合物、浓硫酸、浓盐酸、对甲基苯磺酸、氯化亚砜中的至少一种。
28、优选地,所述步骤s1中,所述溶血卵磷脂包括已酰磷脂酰胆碱、丁酰磷脂酰胆碱、己酰磷脂酰胆碱、辛酰磷脂酰胆碱、癸酰磷脂酰胆碱、月桂酰磷脂酰胆碱、肉豆蔻酰磷脂酰胆碱、棕榈酰磷脂酰胆碱、硬脂酰磷脂酰胆碱中的至少一种。
29、优选地,所述步骤s1中,所述反应的温度为0~180℃。
30、进一步优选地,所述步骤s1中,所述反应的温度为40~80℃。
31、优选地,所述步骤s1中,所述反应的时间为3~24h;进一步优选地,所述反应的时间为4~12h。
32、优选地,所述步骤s1中,所述反应在惰性氛围下进行。
33、进一步优选地,所述惰性氛围包括氩气、氮气或氦气中的至少一种。
34、优选地,所述步骤s1中,所述提纯包括以下步骤:反应后将反应物过滤,得到滤液;除去所述滤液中的溶剂,得到粗品;对所述粗品进行柱层析分离提纯,得到产物溶液;除去所述产物溶液中的溶剂、干燥,得到所述含有醛基的磷脂分子。
35、进一步优选地,所述溶剂采用旋转蒸发仪除去。
36、优选地,所述步骤s2中,所述含有醛基的磷脂分子和脂肪胺在第二有机溶剂中混合,进行反应。
37、进一步优选地,所述第二有机溶剂包括甲醇、甲醇、异丙醇、丙酮、乙腈中的至少一种。
38、优选地,所述步骤s2中,所述反应在ph为6~12的条件下进行。
39、进一步优选地,所述步骤s2中,所述反应在ph为8~11的条件下进行。
40、进一步优选地,所述步骤s2中,所述反应的ph利用碱性试剂进行调节;更优选地,所述碱性试剂包括氢氧化钠。
41、优选地,所述步骤s2中,所述反应的温度为30~120℃。
42、进一步优选地,所述步骤s2中,所述反应的温度为50~70℃。
43、优选地,所述步骤s2中,所述反应的时间为1~12h;进一步优选地,所述反应的时间为4~8h。
44、优选地,所述步骤s2中,所述脂肪胺包括丁胺、己胺、辛胺、癸胺、十二胺、十四胺、十六胺、十八胺、二十胺中的至少一种。
45、优选地,所述步骤s2中,所述本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种磷脂,其特征在于,具有如下式(Ⅰ)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磷脂,其特征在于,所述n为1,3,5,7,9,11,13,15或17;所述m为2,4,6,8,10,12,14,16或18。
3.一种权利要求1或2所述的磷脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述溶血卵磷脂与对羧基苯甲醛的摩尔比为1:(0.5~2);
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中,所述反应在催化剂催化下进行;所述催化剂与溶血卵磷脂和对羧基苯甲醛的总量的摩尔比为(1~8):1;
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2中,所述反应在pH为6~12的条件下进行;
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述溶血卵磷脂包括已酰磷脂酰胆碱、丁酰磷脂酰胆碱、己酰磷脂酰胆碱、辛酰磷脂酰胆碱、癸酰磷脂酰胆碱、月桂酰磷脂酰胆碱、肉豆蔻酰磷脂酰胆碱、棕榈酰磷脂酰胆碱、硬脂酰磷脂酰胆碱中的至少一种;
8.一种脂质体,其特征在于,制备
9.根据权利要求8所述的脂质体,其特征在于,所述脂质体中磷脂的质量含量为0.1~15%;
10.一种权利要求1~2任一项所述磷脂或权利要求8~9任一项所述脂质体在制备化妆品、农药中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种磷脂,其特征在于,具有如下式(ⅰ)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磷脂,其特征在于,所述n为1,3,5,7,9,11,13,15或17;所述m为2,4,6,8,10,12,14,16或18。
3.一种权利要求1或2所述的磷脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述溶血卵磷脂与对羧基苯甲醛的摩尔比为1:(0.5~2);
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤s1中,所述反应在催化剂催化下进行;所述催化剂与溶血卵磷脂和对羧基苯甲醛的总量的摩尔比为(1~8):1;
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于...
【专利技术属性】
技术研发人员:贾康乐,余龙飞,辛锦兰,宁俊华,苏秋萍,李欢玲,刘星星,郑小珊,黄淋佳,
申请(专利权)人:广东省科学院化工研究所,
类型:发明
国别省市:
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