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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光领域,具体涉及一种含蒽基和芘基的蓝光材料、制备方法及有机电致发光器件。
技术介绍
1、有机电致发光材料的多样性以及可合成性,为实现大面积新型显示器件奠定了坚实的基础。对于发光材料来说,高效的红光和绿光不断地研发出来,已相对成熟,但是蓝光材料在效率、色纯度和寿命等方面存在很大不足,合成高效的蓝光材料依然面临巨大的挑战。
2、在众多的发光母体材料中,蒽发纯净的蓝光,由于具有大的平面共轭结构而具有荧光量子效率高,载流子迁移率和电荷注入能力强,热稳定性高等优点,成为有机光电领域研究的热点。然而也正是由于这个大的平面构型,分子间极易形成强的π-π堆积,使本来性能很好的蓝光材料效率降低,发光波长红移,色纯度降低,这就限制了其在固态发光方面的应用。为了解决这个问题,需要对其分子进行修饰,在其外围引入大的取代基团拉大发色团之间的距离,从而抑制分子间的堆积,来提高材料的发光性能。但是在其外围引入大的取代基团的时候,会拉大分子间的距离,减弱分子间的载流子传输性能,这在一定程度上会降低器件的性能。因此在设计合成新型蒽基材料时如何平衡材料的发光效率和载流子传输能力,是本
亟待解决的问题。
技术实现思路
1、有鉴于此,针对现有技术的不足,本专利技术公开提供了一种含蒽基和芘基的蓝光材料、制备方法及有机电致发光器件。
2、需要说明的是,本专利技术公开的含蒽基和芘基的蓝光材料可作为蓝光发光主体材料或电子传输层材料的新型化合物。通过引入4,4,5,5-四甲基-
3、为了实现上述目的,本专利技术的第一个目的在于提供一种含蒽基和芘基的蓝光材料,采用如下技术方案:
4、一种含蒽基和芘基的蓝光材料,具有化学式i结构:
5、
6、其中,
7、x1、x2、x3各自独立地选自c或n,且x1、x2、x3最多有一个n,其余为c;
8、y1、y2、y3各自独立地选自c或n,且y1、y2、y3最多有一个n,其余为c;
9、l选自化学键、取代或未取代的c6-c30亚芳基;
10、r1选自取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c5-c30的杂芳基中的一种,其杂原子至少含有o、s、n、si、se中的一种;
11、r2、r3、r4各自独立地选自氢、氘、氰根、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c3-c20的环烷基、取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c5-c30的杂芳基中的一种,其杂原子至少含有o、s、n、si、se中的一种;
12、n2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8的整数;
13、n3、n4选自0、1、2、3的整数。
14、进一步地,l选自化学键、取代或未取代的具有c6-c18的亚芳基;
15、r1选自取代或未取代的c6-c25的芳基、取代或未取代的c5-c25的杂芳基中的一种,其杂原子至少含有o、s、n、si、se中的一种;
16、r2、r3、r4各自独立地选自氢、氘、氰根、取代或未取代的c1-c6烷基、取代或未取代的c3-c7的环烷基、取代或未取代的c6-c18的芳基、取代或未取代的c5-c12的杂芳基中的一种,其杂原子至少含有o、s、n、si、se中的一种。
17、更进一步地,l独立选自化学键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
18、更进一步地,r1选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、甲基苯基、苯基萘基、氰基苯基、氰基吡啶基、苯基吡啶基、甲基吡啶基、甲基嘧啶基及以上任意组合。
19、更进一步地,r2、r3、r4各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、环丁烷、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并芴基、咔唑基、苯并咔唑基、甲基苯基、苯基萘基、氰基苯基、氰基吡啶基、苯基吡啶基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、苯基二甲基芴基、苯基咔唑基、甲基吡啶基、甲基嘧啶基及以上任意组合。
20、本专利技术中,术语“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代:氘、卤素基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、环己烷、三氟甲基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、咔唑基、苯并咔唑基、金刚烷。
21、进一步地,上述的蓝光材料中,选自下述结构式所示化合物中的任意一种:
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、本专利技术的第二个目的在于提供一种如上所述含蒽基和芘基的蓝光材料的制备方法。
31、需要说明的是,本专利技术中含蒽基和芘基的蓝光材料可通过所属领域的技术人员已知的方法制备。或者,优选以下反应流程来进行制备。
32、
33、上述式中,l、x1-x3、y1-y3、r1、r2、r3、r4、n2、n3、n4如上述化学式ⅰ中所定义;x独立地表示其中*为连接位点。
34、且,原料a的制备方法如下:
35、氮气保护下,向干燥洁净的三口瓶中加入超干thf和锌粉(2.0eq),再将三甲基氯硅烷(0.1eq)加入反应液,反应液加热至45℃,将溴乙酸乙酯(1.0eq)溶于四氢呋喃,滴加入反应液中,1小时加完,不溶物沉淀后,吸取上清液,即为原料a,直接用于反应。
36、相对于没有公开的复杂原料,将采用经典的suzuki偶联反应、buchwald–hartwig偶联反应、烷基化制备,并应用到本专利技术中。
37、具体操作如下:
38、(1)氮气保护下,向干燥洁净的三口瓶中加入原料b(1.0eq),pd2(dba)3(0.01-0.02eq)、xantphos(0.05-0.1eq)和thf,加入上述制备的原料a,加热至回流,反本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,所述含蒽基和芘基的蓝光材料的结构通式如化学式I所示:
2.根据权利要求1所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,L选自化学键、取代或未取代的具有C6-C18的亚芳基;
3.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,L选自化学键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
4.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,R1选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、甲基苯基、苯基萘基、氰基苯基、氰基吡啶基、苯基吡啶基、甲基吡啶基、甲基嘧啶基及以上任意组合。
5.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,R2、R3、R4各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、环丁烷、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、
6.根据权利要求1所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,所述含蒽基和芘基的蓝光材料的结构选自如下化合物中的任意一种:
7.一种如权利要求1所述的含蒽基和芘基的蓝光材料的制备方法,其特征在于,所述方法具体包括如下步骤:
8.一种含蒽基和芘基的蓝光材料的应用,其特征在于,如权利要求1-6任一项所述的含蒽基和芘基的蓝光材料应用于有机电致发光器件。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述有机电致发光器件包括有机物层;所述有机物层中包含所述的含蒽基和芘基的蓝光材料。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述含蒽基和芘基的蓝光材料作为蓝光发光主体材料或电子传输层材料。
...【技术特征摘要】
1.一种含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,所述含蒽基和芘基的蓝光材料的结构通式如化学式i所示:
2.根据权利要求1所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,l选自化学键、取代或未取代的具有c6-c18的亚芳基;
3.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,l选自化学键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
4.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,r1选自苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、甲基苯基、苯基萘基、氰基苯基、氰基吡啶基、苯基吡啶基、甲基吡啶基、甲基嘧啶基及以上任意组合。
5.根据权利要求1或2所述的含蒽基和芘基的蓝光材料,其特征在于,r2、r3、r4各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、环丁烷、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基...
【专利技术属性】
技术研发人员:李贺,马晓宇,王永光,张洁,任卫华,潘岳涛,孙向南,
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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