【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成，更具体地说，涉及一种n-己酰基-植物鞘氨醇的制备方法
技术介绍
1、n-己酰基-植物鞘氨醇，属于神经酰胺家族一员，含有短链脂肪酰基的神经酰胺更容易进入细胞。神经酰胺存在于所有的真核细胞中，对细胞分化、增殖、凋亡、衰老等生命活动具有重要调节作用。神经酰胺作为皮肤角质层细胞间脂质的主要成分，不仅在鞘磷脂途径中作为第二信使分子，还对表皮角质层形成过程发挥重要作用，具有维持皮肤屏障、保湿、抗衰老、美白和疾病治疗等作用。
2、植物鞘氨醇含有一个氨基和三个羟基，不同于其他氨类化合物只含有氨基而不含有羟基，植物鞘氨醇在缩合反应过程中氨基和羟基与缩合剂过渡态有竞争关系，由植物鞘胺醇制备n-己酰基-植物鞘氨醇，如何提高反应位点的选择性，是具有挑战性的。
3、现有技术往往采用酰卤或酸酐制备酰胺结构，比如yang-tae chang, j. am. chem. soc.2002, 124, 9, 1856–1857这篇文章报道用酰氯为原料合成短链神经酰胺，方法比较繁琐。已有的文献报道较少，且方法不够简洁，不适合规模化生产。
4、由于市场上对功能性神经酰胺的广泛需求，通过化学合成的方法能快速构建神经酰胺衍生物，进一步改善神经酰胺的性质、增强其功效是非常有必要的。
技术实现思路
1、本专利技术针对现有n-己酰基-植物鞘氨醇合成方法中，操作繁琐，试剂价格昂贵，方法不成熟，
2、为实现上述目的，本专利技术采用如下的技术方案：
3、一种n-己酰基-植物鞘氨醇的制备方法，包括如下步骤；
4、以植物鞘胺醇（cas编号554-62-1）、己酸为原料，在缩合剂和有机碱的作用下，于有机溶剂中进行缩合反应，得到n-己酰基-植物鞘氨醇。
5、所述缩合反应的反应式如下：
6、。
7、优选的，所述缩合剂为鎓磷盐类缩合剂、碳二亚胺类缩合剂，更优选为碳二亚胺类缩合剂，最优选为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（edcl）。
8、优选的，所述有机碱为三乙胺（tea）、n,n-二异丙基乙胺（dipea）或4-二甲氨基吡啶（dmap）。
9、优选的，所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃，更优选为n,n-二甲基甲酰胺。
10、优选的，所述缩合反应的温度为10~35 ℃，更优选为25~35 ℃。
11、优选的，所述缩合反应的时间为8~24小时，更优选为16~20小时。
12、优选的，所述植物鞘氨醇为工业级。
13、优选的，所述植物鞘氨醇和所述己酸的摩尔比为1:1.0~1.2，更优选为1:1。
14、优选的，所述制备方法还包括反应后处理的步骤，所述反应后处理包括萃取、去除溶剂和重结晶。
15、优选的，所述重结晶所采用的溶剂为乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、乙醇、甲醇或正庚烷中的一种或多种，优选为乙酸乙酯和正庚烷的混合溶剂。
16、优选的，所述重结晶所采用的溶剂为结晶质量的5~10倍。
17、本专利技术的有益效果在于：
18、本专利技术采用edci为缩合剂，反应杂质少，反应温和，处理简单，纯化简单，适合大生产。
19、优选的，所述缩合剂为鎓磷盐类缩合剂、碳二亚胺类缩合剂，更优选为碳二亚胺类缩合剂，最优选为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（edcl）。
20、优选的，所述有机碱为三乙胺（tea）、n,n-二异丙基乙胺（dipea）或4-二甲氨基吡啶（dmap）。
21、优选的，所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃，更优选为n,n-二甲基甲酰胺。
22、优选的，所述缩合反应的温度为10~35 ℃，更优选为25~35 ℃。
23、优选的，所述缩合反应的时间为8~24小时，更优选为16~20小时。
24、优选的，所述植物鞘氨醇为工业级。
25、优选的，所述植物鞘氨醇和所述己酸的摩尔比为1:1.0~1.2，更优选为1:1。
26、优选的，所述制备方法还包括反应后处理的步骤，所述反应后处理包括萃取、去除溶剂和重结晶。
27、优选的，所述重结晶所采用的溶剂为乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、乙醇、甲醇或正庚烷中的一种或多种，优选为乙酸乙酯和正庚烷的混合溶剂。
28、优选的，所述重结晶所采用的溶剂为结晶质量的5~10倍。
29、本专利技术的有益效果在于：
30、本专利技术采用edci为缩合剂，反应杂质少，反应温和，处理简单，纯化简单，适合大生产。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种N-己酰基-植物鞘氨醇的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合剂为鎓磷盐类缩合剂、碳二亚胺类缩合剂，更优选为碳二亚胺类缩合剂，最优选为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机碱为三乙胺、N,N-二异丙基乙胺或4-二甲氨基吡啶。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃，更优选为N,N-二甲基甲酰胺。
5. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的温度为10~35 ℃，更优选为25~35 ℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的时间为8~24小时，更优选为16~20小时。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述植物鞘氨醇和所述己酸的摩尔比为1:1.0~1.2，更优选为1:1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括反应后处理的步骤
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述重结晶所采用的溶剂为乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、乙醇、甲醇或正庚烷中的一种或多种，优选为乙酸乙酯和正庚烷的混合溶剂。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述重结晶所采用的溶剂为结晶质量的5~10倍。
...【技术特征摘要】
1.一种n-己酰基-植物鞘氨醇的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合剂为鎓磷盐类缩合剂、碳二亚胺类缩合剂，更优选为碳二亚胺类缩合剂，最优选为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机碱为三乙胺、n,n-二异丙基乙胺或4-二甲氨基吡啶。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃，更优选为n,n-二甲基甲酰胺。
5. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缩合反应的温度为10~35 ℃，更优选为25~35 ℃。
<...【专利技术属性】
技术研发人员：安杰，高飞龙，康文俊，赵明礼，吴淏迪，王娅，
申请(专利权)人：南京威尔生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。