System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物及其制备方法、组合物和用途技术_技高网

具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物及其制备方法、组合物和用途技术

技术编号:44833110 阅读:3 留言:0更新日期:2025-04-01 19:33
本发明专利技术公开了一种具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物及其制备方法、组合物和用途,属于化学药物技术领域,该化合物为16‑甲氧基鸢尾烯(16‑methoxyisoiridogermenal),分子式为C<subgt;31</subgt;H<subgt;52</subgt;O<subgt;4</subgt;,由川射干的醇提取物的乙酸乙酯层分离得到。本发明专利技术的化合物16‑甲氧基鸢尾烯对肺癌细胞、鼻咽癌细胞和乳腺癌细胞的半数抑制浓度分别为39.44±3.48μmol·L<supgt;‑1</supgt;、16.26±1.06μmol·L<supgt;‑1</supgt;、36.26±1.30μmol·L<supgt;‑1</supgt;,具有显著抑制作用,可作为制备相应的药物的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学药物,更具体地说,本专利技术涉及一种具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物及其制备方法、组合物和用途


技术介绍

1、川射干是鸢尾科鸢尾属植物鸢尾(iris tectorum maxim)的干燥根茎,别名蓝蝴蝶、土知母、铁扁担等,主要分布于广东、广西、四川等。始载于《神农本草经》,收录于2005年版《中国药典》。其中医用药类似于射干,性味苦寒,归肺经,有清热解毒,祛痰,利咽之功效,常用于热毒痰火郁结,咽喉肿痛,痰涎壅盛,咳嗽气喘等症状。临床上主要用于治疗呼吸道疾病,如上呼吸道感染、急慢性咽炎、支气管炎和哮喘等。

2、如公告号cn116098912a的中国专利公开了一种用于治疗慢性阻塞性肺疾病的黄酮苷组合,其将从射干中提取得到的鸢尾苷和红车轴草苷组合用于治疗慢性阻塞性肺疾病,取得良好效果。然而川射干中的活性物质复杂多样且作用未明确,为进一步明确川射干中的活性物质基础,本专利技术对川射干的化学成分进行研究,从川射干醇提取物中分离鉴定了鸢尾醛型三萜类新化学成分,并发现其抗癌作用。经检索,本专利技术的鸢尾醛型三萜类新化学成分并未被现有技术公开,如文献1公开的射干的研究进展及其质量标志物的预测分析中,涉及一种从射干中提取的三萜类化合物,但是结构与本专利技术不同,且抗癌作用不明确。

3、文献1:凌悦等.射干的研究进展及其质量标志物的预测分析.中草药,2022年3月第53卷第5期。


技术实现思路

1、本专利技术的第一个目的是提供一种具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物,其为16-甲氧基鸢尾烯(16-methoxyisoiridogermenal),对肺癌细胞、鼻咽癌细胞和乳腺癌细胞具有显著抑制作用。

2、本专利技术的第二个目的是提供一种所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物的制备方法,其以川射干药材为原料,从醇提物中提取得到。

3、本专利技术的第三个目的是提供一种所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备肺癌药物中的应用。

4、本专利技术的第四个目的是提供一种所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备鼻咽癌药物中的应用。

5、本专利技术的第五个目的是提供一种所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备乳腺癌药物中的应用。

6、本专利技术的第六个目的是提供一种含有所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物的抗肿瘤组合物。

7、为了实现本专利技术的这些目的,本专利技术提供的一种抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物,其为16-甲氧基鸢尾烯(16-methoxyisoiridogermenal),分子式为c31h52o4,结构如下:

8、

9、本专利技术提供的所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物的制备方法,包括:

10、川射干药材经过乙醇提取并浓缩获得醇提物浓缩液;

11、醇提物浓缩液经过依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,分别获得各层提取物;

12、选择乙酸乙酯层提取物进行硅胶柱层析,氯仿-甲醇50:1→30:1→20:1→10:1→8:1→5:1→1:1梯度洗脱,获得11个馏分fr.y1~fr.y11;

13、选择馏分fr.y1进一步进行过滤、重结晶及再次硅胶柱层析石油醚-乙酸乙酯10:1→8:1→5:1→2:1→1:1梯度洗脱,取2:1梯度洗脱得到的馏分进行过滤、tlc、hplc分析合并为7个子馏分sub.fr.y1-1~sub.fr.y1-7;

14、选择子馏分sub.fr.y1-6经凝胶柱、ods柱、硅胶柱及制备hplc分离,得所述鸢尾醛型三萜类化合物。

15、本专利技术提供所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备癌症药物中的应用。

16、具体的,本专利技术提供所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备肺癌药物中的应用。

17、具体的,本专利技术提供所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备鼻咽癌药物中的应用。

18、本专利技术提供所述具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物在制备乳腺癌药物中的应用。

19、本专利技术提供的一种抗肿瘤组合物,由制得的鸢尾醛型三萜类化合物和苯基苯并呋喃化合物组成,所述鸢尾醛型三萜化合物与苯基苯并呋喃化合物的质量比为1:1;所述苯基苯并呋喃化合物为在先申请的中国专利中(授权公开号cn109516995b,公开日2021-07-06)公开的苯基苯并呋喃化合物,其结构为:

20、

21、本专利技术提供的一种所述的组合物在制备癌症药物中的应用。

22、具体的,本专利技术提供的一种所述的组合物在制备肺癌药物中的应用。

23、具体的,本专利技术提供的一种所述的组合物在在制备鼻咽癌药物中的应用。

24、本专利技术提供的一种所述的组合物在在制备乳腺癌药物中的应用。

25、本专利技术至少包括以下有益效果:

26、1、本专利技术从川射干中提取出新的鸢尾醛型三萜类化合物:16-甲氧基鸢尾烯(16-methoxyisoiridogermenal),对肺癌细胞、鼻咽癌细胞和乳腺癌细胞等具有显著抑制作用。

27、2、在一个实施例中,本专利技术的16-甲氧基鸢尾烯对肺癌a549细胞随着浓度增加,细胞存活率明显下降,抑制作用显著增强。与对照组比较,化合物在12.5μmol·l-1浓度时表现出显著的抑制作用,其半数抑制浓度(half inhibitory concentration,ic50)值分别为39.44±3.48μmol·l-1。

28、3、在一个实施例中,本专利技术的16-甲氧基鸢尾烯对cne-1细胞随着浓度增加,细胞存活率明显下降,抑制作用显著增强。与对照组比较,化合物在6.25μmol·l-1浓度时就表现出显著的抑制作用,其半数抑制浓度(half inhibitory concentration,ic50)值分别为16.26±1.06μmol·l-1。

29、4、在一个实施例中,本专利技术的16-甲氧基鸢尾烯对乳腺癌mda-mb-231细胞随着浓度增加,细胞存活率明显下降,抑制作用显著增强。与对照组比较,化合物在25μmol·l-1浓度时表现出显著的抑制作用,其半数抑制浓度(half inhibitory concentration,ic50)值分别为36.26±1.30μmol·l-1。

30、5、本专利技术的一种抗肿瘤组合物,由制得的鸢尾醛型三萜类化合物和苯基苯并呋喃化合物组成,所述鸢尾醛型三萜化合物与苯基苯并呋喃化合物的质量比为1:1时,对对肺癌a549细胞、cne-1细胞、乳腺癌mda-mb-231细胞均表现出显著抑制效果。

31、本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。

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【技术保护点】

1.一种具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物,其特征在于,结构如下:

2.一种权利要求1所述的鸢尾醛型三萜类化合物的制备方法,其特征在于,包括:

3.一种权利要求1所述的或权利要求2所述制备方法制得的鸢尾醛型三萜类化合物在制备癌症药物中的应用。

4.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述癌症包括鼻咽癌、肺癌。

5.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述癌症包括乳腺癌。

6.一种抗肿瘤组合物,其特征在于,由权利要求1所述的或权利要求2所述制备方法制得的鸢尾醛型三萜类化合物和苯基苯并呋喃化合物组成,所述鸢尾醛型三萜化合物与苯基苯并呋喃化合物的质量比为1:1;所述苯基苯并呋喃化合物的结构为:

7.一种权利要求6所述的组合物在制备癌症药物中的应用。

8.如权利要求7所述的组合物在制备癌症肺癌药物中的应用,其特征在于,所述癌症包括鼻咽癌、肺癌。

9.如权利要求7所述的组合物在制备癌症肺癌药物中的应用,其特征在于,所述癌症包括乳腺癌。

【技术特征摘要】

1.一种具有抗肿瘤作用的鸢尾醛型三萜类化合物,其特征在于,结构如下:

2.一种权利要求1所述的鸢尾醛型三萜类化合物的制备方法,其特征在于,包括:

3.一种权利要求1所述的或权利要求2所述制备方法制得的鸢尾醛型三萜类化合物在制备癌症药物中的应用。

4.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述癌症包括鼻咽癌、肺癌。

5.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述癌症包括乳腺癌。

6.一种抗肿瘤组合物,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋志军宋姗珊吴云秋阮丽君闫炳雄姚彩云
申请(专利权)人:广西壮族自治区药用植物园
类型:发明
国别省市:

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