【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种近红外荧光硫化氢供体及其制备方法和应用，属于生物化学。
技术介绍
1、硫化氢(h2s)是生命系统中的关键气体信号分子，对各种病理和生理状态产生重大影响。它的作用包括保护中枢神经系统、调节心血管系统中的氧化应激和维持血压稳态。值得注意的是，h2s被认为是一种重要的内源性神经保护剂，有助于抗氧化、抗炎和抗凋亡作用。因此，与传统的h2s供体相比，开发以特异性反应底物和同时发生荧光变化为标志物的h2s供体具有相当大的前景。这种化合物不仅可以对特定条件或底物产生荧光响应，还可以在相关疾病的治疗中有效作为h2s供体。
2、现有的硫化氢供体存在硫化氢释放效率低，副产物多，硫化氢释放检测方法局限等缺陷。本专利技术选择二氰基异佛尔酮作为荧光团，异硫氰酸对甲苯酯作为反应识别单位，合成一种近红外荧光硫化氢供体。本专利技术提供的近红外荧光硫化氢供体的结构确保了单一荧光产物的形成，从而排除了来自两种荧光团(伯胺和二氢噻唑羧酸)的潜在干扰，在荧光响应分析中表现良好，适用于可视化供体在活细胞中的硫化氢释放，而且可作为缓释h2s供体发挥作用，有效降低炎症细胞中的no2-水平。
技术实现思路
1、为克服现有技术存在的上述缺陷，本专利技术提供了一种近红外荧光硫化氢供体及其制备方法和应用。
2、为实现上述目的，本专利技术的技术方案如下：
3、一种近红外荧光硫化氢供体，其结构式如下所示：
4、
5、本专利技术的另一目的是提供上述近红外荧光硫化氢
6、一种近红外荧光硫化氢供体的制备方法，包括以下步骤：
7、
8、s1：将化合物ⅰ(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-亚二烯)丙二腈和化合物ⅱ对羟基苯甲醛溶于溶剂中，滴加碱性催化剂，在惰性气体下搅拌反应，得到化合物ⅲ；
9、s2：将化合物ⅳ对甲苯异硫氰酸酯和n-溴琥珀酸亚胺溶于溶剂中，加入催化量引发剂，搅拌反应，得到化合物ⅴ；
10、s3：将上述s1得到的化合物ⅲ和s2得到的化合物ⅴ溶于溶剂中，在碱性和惰性气体条件下搅拌反应，得到化合物ⅵ，即为近红外荧光硫化氢供体。
11、上述技术方案中，所述s1中，所述(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-亚二烯)丙二腈和对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～3。
12、上述技术方案中，所述(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-亚二烯)丙二腈与溶剂的摩尔比为1：30～40。
13、上述技术方案中，所述碱性催化剂与溶剂的体积比为1:30～40；
14、上述技术方案中，所述s2中，所述对甲苯异硫氰酸酯和n-溴琥珀酸亚胺的摩尔比为1:1～3。
15、上述技术方案中，所述n-溴琥珀酸亚胺和溶剂的摩尔比为1:10～15。
16、上述技术方案中，所述对甲苯异硫氰酸酯和引发剂的摩尔比为10～15:1。
17、上述技术方案中，所述s3中，所述s1得到的化合物ⅲ和s2得到的化合物ⅴ的摩尔比为1:1～3。
18、上述技术方案中，所述s3中，所述s1得到的化合物ⅲ和溶剂的摩尔比为1:80～120。
19、上述技术方案中，所述s1中，所述溶剂为甲醇、乙醇或正丁醇中的一种。
20、上述技术方案中，所述s1中，所述碱性催化剂为三乙胺、哌啶或n,n-二异丙基乙胺中的一种。
21、上述技术方案中，所述s2中，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿或四氯化碳中的一种。
22、上述技术方案中，所述s2中，所述引发剂为过氧化苯甲酰。
23、上述技术方案中，所述s3中，所述溶剂为无水乙腈。
24、上述技术方案中，所述s3中，所述碱性条件为加入碳酸钾和碘化钾。
25、进一步地，所述s1得到的化合物ⅲ与碳酸钾摩尔比为20:1～3。
26、进一步地，所述s1得到的化合物ⅲ与碘化钾的摩尔比为50:1～3。
27、上述技术方案中，所述s1和s3中，所述惰性气体为氮气、氩气或氦气中的一种。
28、上述技术方案中，所述s1中，所述搅拌反应条件为在80～90℃下以250～350rpm搅拌反应12～14h。
29、上述技术方案中，所述s2中，所述搅拌反应条件为在70～80℃下以250～350rpm搅拌反应10～12h。
30、上述技术方案中，所述s3中，所述搅拌反应条件为在60～70℃下以250～350rpm搅拌反应1～2h。
31、优选地，近红外荧光硫化氢供体的制备方法包括以下步骤：
32、
33、s1：将化合物ⅰ(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-亚二烯)丙二腈和化合物ⅱ对羟基苯甲醛溶于乙醇中，滴加哌啶，在氮气下和80～90℃条件下以250～350rpm搅拌反应12～14h，待结束后进行减压蒸发、纯化，得到化合物ⅲ；
34、s2：将化合物ⅳ对甲苯异硫氰酸酯和n-溴琥珀酸亚胺溶于四氯化碳中，加入催化量过氧化苯甲酰，在70～80℃下以250～350rpm搅拌反应10～12h，待结束后过滤，减压蒸发滤液，得到化合物ⅴ；
35、s3：将上述s1得到的化合物ⅲ和s2得到的化合物ⅴ溶于无水乙腈中，加入碳酸钾和碘化钾，在氮气和60～70℃条件下以250～350rpm搅拌反应1～2h，结束后冷却，过滤，减压浓缩滤液，纯化，得到化合物ⅵ，即为近红外荧光硫化氢供体。
36、本专利技术的又一目的是提供上述近红外荧光硫化氢供体在硫化氢释放可视化中的应用。
37、本专利技术的再一目的是提供上述近红外荧光硫化氢供体在制备抗炎药物中的应用。
38、进一步地，上述近红外荧光硫化氢供体通过近红外荧光响应实现对硫化氢释放的可视化。
39、进一步地，硫化氢释放可以有效降低炎症细胞中的no2-水平。
40、本专利技术的有益效果：本专利技术制备的近红外荧光硫化氢供体，其结构有助于释放硫化氢的同时也可以生成用于表征的单一荧光团。这种设计克服了传统异硫氰酸酯结构响应后产生两个荧光团的限制。本专利技术可用于在活细胞内释放h2s，并通过近红外荧光响应可视化其存在；可有效降低炎症细胞中的no2-水平，在治疗炎症方面具有巨大潜力。
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1.一种近红外荧光硫化氢供体，其特征在于：所述近红外荧光硫化氢供体的结构式如下所示：
2.一种近红外荧光硫化氢供体的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
5.根据权利要求2或4所述的制备方法，其特征在于：所述S1得到的化合物Ⅲ与碳酸钾的摩尔比为20:1～3；所述S1得到的化合物Ⅲ与碘化钾的摩尔比为50:1～3。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
8.权利要求1所述的近红外荧光硫化氢供体在硫化氢释放可视化中的应用。
9.权利要求1所述的近红外荧光硫化氢供体在制备抗炎药物中的应用。
【技术特征摘要】
1.一种近红外荧光硫化氢供体，其特征在于：所述近红外荧光硫化氢供体的结构式如下所示：
2.一种近红外荧光硫化氢供体的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
5.根据权利要求2或4所述的制备方法，其特征在于：所述s1得到的化合物ⅲ与碳酸...
【专利技术属性】
技术研发人员：董琳，李达翃，华会明，王璇，王年为，
申请(专利权)人：沈阳药科大学，
类型：发明
国别省市：
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