System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法与应用技术_技高网

一种含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法与应用技术

技术编号:44822251 阅读:3 留言:0更新日期:2025-03-28 20:12
本发明专利技术涉及一种含有双萘环结构荧光离子液体3‑甲基‑1‑萘甲基咪唑萘甲酸盐(NAIm)化合物的制备方法,该化合物结构如下式所示:制备方法为:将四氢呋喃、1‑氯甲基萘和N‑甲基咪唑加入三口烧瓶中,在磁力搅拌下加热回流16h后,加入三氟甲烷,经纯化处理,得氯化3‑甲基‑1‑萘甲基咪唑盐中间体。然后,将1‑萘甲酸加入到NaOH水溶液中,30℃下反应24h,得1‑萘甲酸钠溶液。最后将所得咪唑盐中间体加入到1‑萘甲酸钠溶液中,50℃反应24h后,经纯化处理,得最终产物NAIm。本发明专利技术操作简便,且具较高的荧光强度以及灵敏度,可作为荧光探针检测水中有机污染物壬基酚。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种荧光离子液体含有双萘环结构荧光离子液体制备方法,该化合物具有双萘环结以及较高的荧光强度以及灵敏度,可作为荧光探针检测水中污染物。


技术介绍

1、荧光离子液体是一种既有离子液体特征,又有一定荧光性能的功能化的离子液体。因其独特的物理化学性质,如良好的溶解性、可调的光物理性质以及易于制备等优点,在各个领域展现出巨大的应用潜力。现有技术提供了一种荧光离子液体3-甲基-1-萘甲基咪唑萘甲酸盐的制备方法以及该荧光离子对水中污染物壬基酚的检测,其制得的荧光离子液体具有稳定性好,荧光强度高,灵敏度高等优点。

2、现有技术公开一种含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法和应用,在离子液体的阴阳离子上分别引入了萘环结构,提高了离子液体的荧光强度以及灵敏度。将其应用到对水中有机污染物壬基酚的检测,具有操作简便、灵敏度高、响应时间短等优点。但是目前尚未有利用荧光液体实现对水中壬基酚检测的相关报道。


技术实现思路

1、本专利技术的目的之一在于提出一种含有双萘环结构荧光离子液体,该化合物中阳离子与阴离子结构中均具有萘环结构,与单萘环荧光性离子液体,如:1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐、1-甲基-3-甲基萘咪唑氯化盐等或者阴离子为四氟硼酸盐(bf4-)、六氟磷酸盐(pf6-)或卤素类(cl-或br-)的离子液体相比,荧光效应更强,在荧光检测中灵敏度大幅增加。

2、为实现上述专利技术目的,本专利技术采用了如下技术方案:

3、一种含有双萘环结构荧光离子液体,其化学结构如下所示:

4、

5、本专利技术公开了上述含有双萘环结构的荧光型离子液体,其工艺简单,易于规模化量产,设备投资少,成本低廉,包括以下步骤:

6、步骤一:将四氢呋喃、1-氯甲基萘和n-甲基咪唑加入到同一个三口烧瓶中,在磁力加热磁力搅拌器中保持70℃回流16h后,加入三氯甲烷,经纯化处理,得咪唑盐中间体,1-甲基-3-甲基萘咪唑氯化盐。

7、步骤二:称取naoh于烧杯中,加入少量水配成浓度为3mol/l的naoh溶液,将配好的naoh溶液移入单口烧瓶中;再称取1-萘甲酸加入到naoh溶液中(naoh稍过量,naoh与1-萘甲酸的摩尔比为约为1.03:1),于30℃反应24h,反应得黄色萘甲酸钠溶液。

8、步骤三:将咪唑盐中间体1-甲基-3-甲基萘咪唑氯化盐加入到1-萘甲酸钠溶液中,在恒温加热磁力搅拌器中保持50℃反应24h后,旋蒸蒸去水分,移至烧杯中,加无水乙醇,冷冻3h后取出,抽滤。经纯化处理,得产品含有双萘环结构荧光离子液体,即3-甲基-1-萘甲基咪唑萘甲酸盐。

9、本专利技术离子液体含有双萘环结构荧光离子液体为深黄色粘稠麦芽糖状液体,产品得率为85.4%。其含有双萘环结构荧光离子液体3-甲基-1-萘甲基咪唑萘甲酸盐化合物的制备原理如下所示:

10、步骤一中间体离子液体合成原理:

11、

12、步骤二萘甲酸钠合成原理:

13、

14、步骤三最终产物合成原理:

15、

16、与现有技术相比,本专利技术的有益效果在于:

17、①该化合物中阳离子与阴离子结构中均具有萘环结构,与单萘环荧光性离子液体,如:1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐、1-甲基-3-甲基萘咪唑氯化盐等或者阴离子为四氟硼酸盐(bf4-)、六氟磷酸盐(pf6-)或卤素类(cl-或br-)的离子液体相比,荧光效应更强,在荧光检测中灵敏度大幅增加。

18、②本专利技术具有更强的荧光性能。本专利技术荧光离子液体的乙醇/水溶液(10mmol/l),激发波长为330nm,其荧光强度最高约为3.5×105a.u.,其对应的发射波长为420nm。

19、③本专利技术一种双萘环荧光性离子液体的制备方法操作简单,设备投资少,易于规模化转化和生产。

20、④本专利技术荧光性离子液体具有良好的环保性能,低挥发、无臭味、可循环使用。

21、本专利技术含有双萘环结构荧光离子液体3-甲基-1-萘甲基咪唑萘甲酸盐化合物的制备拓宽了荧光离子液体在荧光探针领域的应用以及应用于荧光检测方面的研究。

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【技术保护点】

1.一种含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法与应用

2.如权利要求1所述的含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法,其特征在于,该方法为:

3.如权利要求1所述的一种含有双萘环结构荧光离子液体作为荧光探针,用于检测水中有机污染物壬基酚。

4.如权利要求3所述的用于检测水中的壬基酚,其特征在于,当其加入到权利要求1所述的含有双萘环结构荧光离子液体中时,其荧光会发生淬灭。

【技术特征摘要】

1.一种含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法与应用

2.如权利要求1所述的含有双萘环结构荧光离子液体的制备方法,其特征在于,该方法为:

3.如权利要求1所述的一种含有双萘环结构荧...

【专利技术属性】
技术研发人员:马肃金涛沈灏轩
申请(专利权)人:苏州科技大学
类型:发明
国别省市:

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