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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及农用化学品,尤其涉及一种二芳基醚类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、亚洲玉米螟o.furnacalis属鳞翅目螟蛾科,是玉米的主要虫害之一,且其肆虐还增加了玉米各类穗腐病的发生,引发了更大的病虫害问题。目前防治玉米螟的手段有物理防治(如诱虫灯)、化学防治(如广谱杀虫剂)以及生物防治(如引入赤眼蜂等害虫天敌的方法)。但是生物防治与物理防治成本较高、效果缓慢,而化学防治正面临着昆虫抗药性增加以及药剂残留毒性的问题。
2、海藻糖是昆虫的血糖,在昆虫的卵-幼虫-蛹-成虫的每一阶段的发育都伴随着海藻糖的代谢过程,包括合成与降解,其代谢途径对昆虫生命活动非常重要。由于海藻糖代谢途径只存在于昆虫体内,而不存在于哺乳动物中,所以海藻糖代谢途径的关键酶可作为安全型杀虫剂的潜在靶标。而海藻糖酶是昆虫体内唯一可以水解海藻糖的关键酶,其作为潜在的杀虫靶标已受到科研人员的广泛关注。自从以海藻糖酶为靶标的低毒杀菌剂——井冈霉素问世以来,许多天然的和人工合成的具有海藻糖酶抑制活性的海藻糖类似物被陆续报道,主要包括井冈霉素、天然产物salbostatin和trehazolin及其合成类似物、脱氧野尻霉素及其合成类似物。
3、虽然这些抑制剂对多种昆虫和真菌海藻糖酶表现出一定抑制活性,但是由于这类化合物均为糖环类化合物,其成药性较差、易于分解,并未得到广泛应用。且现有的海藻糖酶抑制剂对昆虫生长活性调节均是通过显微注射手段进行的,尚无直接通过喂食影响昆虫生长活性的海藻糖酶抑制剂被报道。
4、因此,提供一种可通
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种二芳基醚类化合物及其制备方法和应用,用以解决现有技术中抑制剂的成药性较差、易于分解且只能通过显微注射不可直接喂食的技术问题。
2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:
3、本专利技术提供了一种二芳基醚类化合物,所述二芳基醚类化合物的结构式为:
4、其中,r为取代或未取代的1~20个c链的烷基、芳基、1~20个c链的烷氧基、硝基、卤素中的任意一种。
5、本专利技术提供了一种所述的二芳基醚类化合物的制备方法,包括以下步骤:
6、1)将取代苯硫酚、无水碳酸钾和n,n-二甲基甲酰胺混合后进行一次反应,得到中间产物;
7、2)将中间产物和2-硝基-5-氯苯甲酸甲酯混合进行二次反应,得到二芳基醚类化合物。
8、进一步的,所述取代苯硫酚、无水碳酸钾和n,n-二甲基甲酰胺的用量比为3~7mmol:4~8mmol:20~30ml。
9、进一步的,所述一次反应的温度为60~100℃,一次反应的时间为0.5~2h。
10、进一步的,所述取代苯硫酚和2-硝基-5-氯苯甲酸甲酯的摩尔比为3~7:4~7。
11、进一步的,所述二次反应的温度为110~130℃,二次反应通过tlc(v石油醚:v乙酸乙酯=8:1)监测来确定反应进程。
12、本专利技术还提供了一种所述的二芳基醚类化合物在作为农业杀虫剂中的应用,所述农业杀虫剂用于防治亚洲玉米螟。
13、本专利技术的有益效果:
14、本专利技术制备的二芳基醚类化合物是首次发现的可通过喂食直接影响的昆虫正常生理活动的海藻糖酶抑制剂,同时采用的取代苯硫酚和2-硝基-5-氯苯甲酸甲酯均为疏水化合物,成药性高,具有较高的农药开发前景。经生物活性测定结果表明,本专利技术制备的二芳基醚类化合物具有良好的杀虫活性,可作为非糖结构的昆虫海藻糖酶抑制剂推广应用,对亚洲玉米螟的生长有抑制作用。
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1.一种二芳基醚类化合物,其特征在于,所述二芳基醚类化合物的结构式为:
2.一种权利要求1所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代苯硫酚、无水碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺的用量比为3~7mmol:4~8mmol:20~30mL。
4.根据权利要求2或3所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述一次反应的温度为60~100℃,一次反应的时间为0.5~2h。
5.根据权利要求4所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代苯硫酚和2-硝基-5-氯苯甲酸甲酯的摩尔比为3~7:4~7。
6.根据权利要求2或5所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述二次反应的温度为110~130℃,二次反应通过TLC(V石油醚:V乙酸乙酯=8:1)监测来确定反应进程。
7.一种权利要求1所述的二芳基醚类化合物在作为农业杀虫剂中的应用,其特征在于,所述农业杀虫剂用于防治亚洲玉米螟。
【技术特征摘要】
1.一种二芳基醚类化合物,其特征在于,所述二芳基醚类化合物的结构式为:
2.一种权利要求1所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代苯硫酚、无水碳酸钾和n,n-二甲基甲酰胺的用量比为3~7mmol:4~8mmol:20~30ml。
4.根据权利要求2或3所述的二芳基醚类化合物的制备方法,其特征在于,所述一次反应的温度为60~100℃,一次反应的时间...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘伟,孙喜宁,刘田,姜熙,李兴海,李闻达,王一擎,
申请(专利权)人:沈阳农业大学,
类型:发明
国别省市:
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