【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于功能材料，涉及荧光探针材料，具体涉及一种含芘基团的荧光探针、制备方法及应用。
技术介绍
1、随着人们生活水平的提高和医疗知识的普及，人们对健康问题越来越重视。2024年，我国平均预期寿命已经达到78.8岁，且呈逐年增长趋势。这在很大程度上得益于医疗水平的发展，人们可以实现疾病的早期检测和更精准的治疗。生物大分子在生理过程及疾病检测和治疗过程中扮演着重要的作用。鱼精蛋白具有很高的营养性和功能性，可作为肝素解毒剂，还可用于降血压、促消化等；胰蛋白酶是一类重要的消化酶，属于酶类药物，也是胰腺疾病的检测指标之一；α－淀粉酶在碳水化合物的消化过程中发挥着重要作用，与急性胰腺炎等疾病有关。这些生物大分子的含量过高或过低都会对人体产生一些副作用，因此需要采用合适的方法进行定量检测。
2、荧光传感方法具有简单、灵敏度高、响应迅速等优点，几十年来取得了长足的发展。荧光探针与待分析物之间发生特异性结合，它们之间的相互作用导致荧光性质的显著变化，从而实现对待分析物的检测。荧光探针法已经被广泛应用在各类物质的检测中。在生物分子传感领域，荧光探针法已经成功用于许多生物小分子和大分子的检测，如atp、氨基酸、金属离子、鱼精蛋白、血清白蛋白、生物胺、肝素等。时至今日，设计开发性能优良的多功能荧光探针分子依然是非常吸引人的课题，也很有挑战性。
技术实现思路
1、为了解决上述技术问题，本专利技术提供一种含芘基团的荧光探针、制备方法及应用。本专利技术提供的含芘荧光探针的化学结构如式ⅰ所示。该
2、为达上述目的，本专利技术采用如下的技术方案：
3、本专利技术提供了一种含芘基团的荧光探针，其化学结构式如式ⅰ所示：
4、
5、本专利技术还提供了一种所述含芘基团的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
6、步骤一：将化合物1与三乙胺溶于二氯甲烷，室温搅拌，再加入dmap、edci、丁二酸或己二酸或辛二酸或癸二酸，搅拌反应。加水萃取，取有机相，旋蒸，除去溶剂，得到白色固体化合物2。
7、步骤二：将化合物2与dmap、edci溶于二氯甲烷，室温搅拌，再加入1－氨基芘和三乙胺，依次低温、室温下搅拌反应。加水萃取，取有机相，旋蒸，除去溶剂，得到化合物3。
8、步骤三：将化合物3与碳酸钠溶于水－乙醇混合溶剂中，回流反应。除去溶剂后，得到所述荧光探针。
9、所述化合物1的化学结构式如式ⅱ所示：
10、
11、所述化合物2的化学结构式如式ⅲ所示：
12、
13、所述化合物3的化学结构式如式ⅳ所示：
14、
15、所述步骤一中所述的化合物1和丁二酸或己二酸或辛二酸或癸二酸的摩尔比为1：2～1：3；化合物1与edci的摩尔比为1：1.05～1：1.15；化合物1与dmap的比例为1：0.2～1：0.4；化合物1与三乙胺的比例为1：1.1～1：1.3。步骤一为谷氨酸乙酯盐酸盐与二酸的反应，目的是得到单端酰胺化的二酸衍生物，同时保留一个羧基作为官能团参与下一步的酰胺化反应。
16、所述步骤一中的搅拌方式为室温搅拌，其中第一次室温搅拌的时间为0.5～2h，第二次搅拌的时间为5－8h；水萃取的次数为2～4次。
17、所述步骤二中所述的化合物2和1－氨基芘的摩尔比为1：1.05～1：1.15；化合物2与edci的摩尔比为1：1.3～1：1.6；化合物2与dmap的比例为1：0.2～1：0.4；化合物2与三乙胺的比例为1：1.1～1：1.3。步骤二是1－氨基芘与化合物2中保留的羧基进行酰胺化反应，即可得到两端分别与谷氨酸和1－氨基芘进行酰胺化反应的二酸衍生物。
18、所述步骤二中的搅拌方式为先室温搅拌再低温搅拌，最后再进行室温搅拌，其中第一次室温搅拌的时间为0.5～2h，低温搅拌的温度是－8～－12℃，搅拌的时间为0.5－2h，第三次搅拌的时间是20－30h；水萃取的次数为4－6次。
19、所述步骤三中的水－乙醇混合溶剂中二者的体积比为1：0.8～1：1.2；化合物3和碳酸钠的摩尔比为1：1～1：1.1。步骤三是羧基的脱保护反应，即酯的水解反应，得到钠盐形式的荧光探针。
20、所述步骤三中搅拌方式为回流搅拌，其中第一次搅拌的时间为8～12h，第二次搅拌的时间为1－3h。
21、本专利技术还提供了所述的含芘基团的荧光探针在检测鱼精蛋白和胰蛋白酶过程中的应用。
22、本专利技术还提供了所述的含芘基团的荧光探针与γ－环糊精的主客体复合体系在检测α－淀粉酶中的应用。
23、与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
24、本专利技术提供了一种由谷氨酸、1－氨基芘、丁二酸或己二酸或辛二酸或癸二酸为原料，合成含芘基团的荧光探针分子。通过静电结合，该探针与鱼精蛋白结合，出现excimer的发射峰，实现对鱼精蛋白的定量检测。进一步地，胰蛋白酶有水解鱼精蛋白的作用，导致荧光发射恢复到单体发射，实现对胰蛋白酶的定量检测。此外，该探针与γ－环糊精形成主客体复合物，表现出excimer发射。α－淀粉酶将γ－环糊精水解，荧光恢复到单体发射，实现对α－淀粉酶的定量检测。
25、该探针表现出多重检测功能，具有良好的选择性和灵敏度，具备应用在复杂介质中的潜力。
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1.一种含芘基团的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构式如式(Ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述含芘基团的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的化合物1和丁二酸或己二酸或辛二酸或癸二酸的摩尔比为1：2～1：3；所述化合物1与EDCI的摩尔比为1：1.05～1：1.15；所述化合物1与DMAP的比例为1：0.2～1：0.4；所述化合物1与三乙胺的比例为1：1.1～1：1.3。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的搅拌方式为室温搅拌，其中第一次室温搅拌的时间为0.5～2h，第二次搅拌的时间为5－8h；水萃取的次数为2～4次。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤二中的化合物2和1－氨基芘的摩尔比为1：1.05～1：1.15；所述化合物2与EDCI的摩尔比为1：1.3～1：1.6；所述化合物2与DMAP的比例为1：0.2～1：0.4；所述化合物2与三乙胺的比例为1：1.1～1：1.3。
6.根据权利要求2所述的制备
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤三中的水－乙醇混合溶剂中二者的体积比为1：0.8～1：1.2；所述化合物3和碳酸钠的摩尔比为1：1～1：1.1。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤三中的搅拌方式为回流搅拌，其中第一次搅拌的时间为8～12h，第二次搅拌的时间为1－3h。
9.一种如权利要求1－8任一所述的含芘基团的荧光探针在检测鱼精蛋白和胰蛋白酶过程中的应用。
10.一种如权利要求1－8任一所述的含芘基团的荧光探针与γ－环糊精的主客体复合体系在检测α－淀粉酶中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种含芘基团的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构式如式(ⅰ)所示：
2.如权利要求1所述含芘基团的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的化合物1和丁二酸或己二酸或辛二酸或癸二酸的摩尔比为1：2～1：3；所述化合物1与edci的摩尔比为1：1.05～1：1.15；所述化合物1与dmap的比例为1：0.2～1：0.4；所述化合物1与三乙胺的比例为1：1.1～1：1.3。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的搅拌方式为室温搅拌，其中第一次室温搅拌的时间为0.5～2h，第二次搅拌的时间为5－8h；水萃取的次数为2～4次。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤二中的化合物2和1－氨基芘的摩尔比为1：1.05～1：1.15；所述化合物2与edci的摩尔比为1：1.3～1：1.6；所述化合物2与dmap的比例为1：0.2～1：0.4；...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵莉，徐宝财，王策，刘畅瑶，熊龙君，刘玉，
申请(专利权)人：北京工商大学，
类型：发明
国别省市：
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