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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光材料,具体涉及一种磷光主体材料、制备方法及有机电致发光器件。
技术介绍
1、有机电致发光(oled)器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示
和新型照明
备受关注。
2、目前,在使用磷光材料制备的oled器件中,发光层的主体多为三嗪和多元杂芳环为母核的一类衍生物,虽然结构的种类变化已经较为多样,但仍未寻找到一种能使器件电压、发光效率和寿命很好平衡的一类材料。因此,开发稳定高效的主体材料,从而使得器件在驱动电压、发光效率和寿命方面表现出综合性能优异的特性,具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
1、有鉴于此,本专利技术提供了一种磷光主体材料、制备方法及有机电致发光器件,将本专利技术所述的磷光主体材料应用在特定的发光器件上,具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。
2、为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:
3、本专利技术的第一个技术目的是提供一种磷光主体材料,所述磷光主体材料具有如下式1或式2所示的结构:
4、其中,
5、x选自o或s;
6、r,r1,r2独立地选自氘;
7、n为0,1,2,3,4,5,6,7,8;
8、m,p独立地选自0,1,2,3,4,5;
9、q选自0,1;
10、ar选自未经取代或经氘取代的苯基;
11、ar1,ar2独立地选自未经取代或经氘取代的c6-c
12、进一步地,所述磷光主体材料具有如下任一种结构:
13、
14、
15、。
16、进一步地,ar1,ar2独立地选自未经取代或经氘取代的以下基团:
17、,“*”表示基团与环上碳的连接处。
18、本专利技术中,术语“未经取代或经氘取代”意指基团被一个、两个或更多个,直至最大可取代个数的氘取代,或不具有任何取代基。
19、更具体地,所述磷光主体材料选自下述化合物中的任一种:
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
31、
32、
33、
34、
35、。
36、以上仅列举了一些具体的结构形式,但是这系列磷光主体材料不局限于上述分子结构,凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构,在此不再一一赘述。
37、本专利技术的第二个目的是提供上述磷光主体材料的制备方法,本专利技术的磷光主体材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者,优选以下反应流程来进行制备。
38、(1)合成式1:
39、将反应物1-a(1.0eq)、反应物1-b(1.0-1.5eq)和碳酸钾(4.5-5.5eq)溶于无水dmso中,然后在140-160℃下搅拌6-8小时;待溶液温度降低至室温,向其倒入水中并搅拌,由此产生的沉淀物通过抽滤回收,溶于ch2cl2中并且经mgso4干燥,在减压下通过蒸馏去除溶剂,通过重结晶分离获得中间体1-c;
40、将中间体1-c(1.0eq)和反应物1-d(1.0-1.5eq)加入反应瓶中,随后加入甲苯、乙醇、水的混合溶液(体积比为3:1:1),加入钯催化剂(0.01-0.03eq)、碱(2.0-3.0eq)、膦配体(0.10-0.20eq)和碳酸铯(2.0-3.0eq),升温到100-120℃,并回流反应6-18小时;使用硅藻土趁热抽滤,滤液冷却至室温后,接着将水添加到滤液中进行洗涤,分液后保留有机相,用乙酸乙酯萃取水相;接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层,用管柱色谱法纯化,获得式1;
41、具体合成路线如下:
42、;
43、(2)合成式2:
44、按照上述合成式1的方法,将反应物1-a替换成2-a而得;
45、具体合成路线如下:
46、;
47、其中,
48、hal、hal1选自f,cl,br,i;
49、r’为或;
50、r,r1,r2,n,m,p,q,ar1和ar2具有如上述所给定义。
51、进一步地,所述碱选自k2co3(碳酸钾),k3po4(磷酸钾),na2co3(碳酸钠),csf(氟化铯),cs2co3(碳酸铯)或t-buona(叔丁醇钠);
52、所述钯催化剂选自pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯),pd(pph3)4(四(三苯基膦)钯),pdcl2(二氯化钯),pdcl2(dppf)([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯),pd(oac)2(乙酸钯),pd(pph3)2cl2(双(三苯基膦)二氯化钯)或nicl2(dppf)((1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍);
53、所述膦配体选自p(t-bu)3(三叔丁基膦),x-phos(2-环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯),pet3(三乙基膦),pme3(三甲基膦),pph3(三苯基膦),kpph2(二苯基磷酸钾)或p(t-bu)2cl(二叔丁基氯化膦)。
54、本专利技术的第三个目的在于提供上述磷光主体材料在有机电致发光器件中的应用。
55、一种有机电致发光器件,包含所述的磷光主体材料。
56、所述的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层,其中,所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或几种。
57、具体地,所述有机电致发光器件包括发光层,所述发光层含有本专利技术所述的磷光主体材料。
58、进一步地,所述有机电致发光器件的发光层包括主体材料和掺杂材料,所述主体材料包含本专利技术所述的磷光主体材料。
59、需要说明的是,含有本专利技术所述的磷光主体材料的发光器件表现出低驱动电压、高发光效率和长寿命的特性,器件的综合性能更加优异。
60、经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:
61、本专利技术提供一种二苯并杂环的1和3位进行咔唑基和三嗪基团取代,且未被三嗪取代侧进行苯基取代的母核结构,符合此通式的结构共振系统长短适当,三线态较高,从而能有效防止掺杂的三重激发态能阶回传到主体的三重态能阶,得到高效率的器件结构;未被三嗪取代侧进行适当分子量的苯基取代有利于能量传递,同时又增强分子空间立体性保证器件长寿命;将推电子基团咔唑和拉电子基团三嗪在同侧,可减小分子间偶极-偶极作用力所造成的分子堆叠现象。
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1.一种磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料具有如下式1或式2所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料具有如下任一种结构:
3.根据权利要求1或2所述的磷光主体材料,其特征在于,Ar1,Ar2独立地选自未经取代或经氘取代的以下基团:
4.根据权利要求3所述的磷光主体材料,其特征在于,“未经取代或经氘取代”意指基团被一个、两个或更多个,直至最大可取代个数的氘取代,或不具有任何取代基。
5.根据权利要求1所述的磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料选自下述结构式所示化合物中的任一种:
6.一种如权利要求1所述磷光主体材料的制备方法,其特征在于,所述方法具体包括如下步骤:
7.根据权利要求6所述的磷光主体材料的制备方法,其特征在于,所述碱选自碳酸钾K2CO3,磷酸钾K3PO4,碳酸钠Na2CO3,氟化铯CsF,碳酸铯Cs2CO3或叔丁醇钠t-BuONa;
8.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括第一电极,第二电极,置于所述第一电极和
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,所述主体材料包含所述的磷光主体材料。
...【技术特征摘要】
1.一种磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料具有如下式1或式2所示的结构:
2.根据权利要求1所述的磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料具有如下任一种结构:
3.根据权利要求1或2所述的磷光主体材料,其特征在于,ar1,ar2独立地选自未经取代或经氘取代的以下基团:
4.根据权利要求3所述的磷光主体材料,其特征在于,“未经取代或经氘取代”意指基团被一个、两个或更多个,直至最大可取代个数的氘取代,或不具有任何取代基。
5.根据权利要求1所述的磷光主体材料,其特征在于,所述磷光主体材料选自下述结构式所示化合物中的任一种...
【专利技术属性】
技术研发人员:汪康,段晓伟,姜子龙,韩瑞锋,张鹤,张颖,赵少堃,
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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