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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成,更具体的说是涉及一种醚脱氧还原合成烷烃的方法。
技术介绍
1、氧元素是地壳中分布最广、含量最多的元素,而含c-o键的化合物在有机化合物中占有非常大的比重,醇类、酮类、醚类化合物都是常见的含有c-o键的有机化合物。c-o键的转化在有机合成中也是一类非常重要的反应,其中脱氧还原就是一种非常重要的转化过程,广泛应用于有机合成、制药、和生物质转化。醚类化合物直接脱氧还原通常使用过渡金属作为催化剂,如钴(acs catal. 2024, 14, 4249−4264.)、钯(acs catal. 2016, 6,7834−7838.)、钌(org. chem. front. 2022, 9, 1943–1954.)、镍(j. am. chem. soc.2017, 139, 6546−6549.)等,然而这些方法通常存在催化剂结构复杂,催化剂昂贵,反应条件比较苛刻、反应温度较高时间较长等问题。
技术实现思路
1、针对现有技术存在的不足,本专利技术的目的在于提供一种原料来源广泛易制备,操作简便的能从各种醚类化合物为原料高选择性地合成烷烃类化合物的方法,反应条件温和。
2、为实现上述目的,本专利技术提供了如下技术方案:
3、一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,
4、包括下述步骤:
5、在催化剂作用下,以醚类化合物为原料,频哪醇硼烷还原剂,在溶剂中进行反应得到烷烃类化合物;
6、所述醚类化合物结构式为:
7、;
8、所述烷烃类化合物:
9、;
10、其中r1为联苯基或1-萘基或2-萘基或9-蒽基或4-甲氧基苯基或四氢萘基。
11、作为本专利技术的进一步改进,
12、所述催化剂为氯化镥和三(五氟苯基)硼烷。
13、作为本专利技术的进一步改进,
14、所述醚类化合物、氯化镥、三(五氟苯基)硼烷、频哪醇硼烷的摩尔比为0.5~1.5:0.1~0.2:0.05~0.1:3~10。
15、作为本专利技术的进一步改进,
16、所述醚类化合物、氯化镥、三(五氟苯基)硼烷、频哪醇硼烷的摩尔比为1.0:0.1:0.05:5.0。
17、作为本专利技术的进一步改进,
18、所述溶剂为1,4-二氧六环。
19、作为本专利技术的进一步改进,
20、上述反应在保护气体氛围下反应。
21、作为本专利技术的进一步改进,
22、所述保护气体为氮气。
23、作为本专利技术的进一步改进,
24、反应温度为室温。
25、作为本专利技术的进一步改进,
26、反应时间为10~20h。
27、作为本专利技术的进一步改进,
28、还包括,反应结束后通过柱层析后处理得到烷烃类化合物。
29、反应方程式如下:
30、
31、本专利技术人通过深入细致研究,发现一种可以高效实现醚脱氧还原的方法合成烷烃的方法。在氯化镥和三(五氟苯基)硼烷的共催化体系下,醚类化合物与频哪醇硼烷发生脱氧还原反应,从而实现结构多样化的烷烃类化合物的合成,该方法原料来源广泛,操作简便,普适性广,选择性高。相较于以往方法,化学选择性和环保性有明显改善,这是其它方法难以实现的。本专利技术具有以下优点和创新之处:
32、(1)反应普适性好,产物的产率较高。
33、(2)这是对醚类化合物直接脱氧为烷烃类化合物制备的重要补充,为有机合成、制药工程和生物质转化合成方面提供了重要思路。
34、(3)本专利技术所述方法所用催化条件是醚类化合物直接脱氧还原为烷烃类化合物的最简单方法,相较于其他复杂催化体系优势明显。
35、(4)首次使用频哪醇硼烷作为还原剂实现醚的脱氧还原反应。
36、本专利技术与现有技术相比较的有益效果:
37、采用本专利技术方法制备得到的烷烃类化合物,收率高,底物普适性好,所用还原剂为频哪醇硼烷,相较于常用还原剂,如硅烷类还原剂,有明显价格优势。
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1.一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
2.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
3.根据权利要求2所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
4.根据权利要求2所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
5.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
6.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
7.根据权利要求6所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
8.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
9.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
10.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
【技术特征摘要】
1.一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
2.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
3.根据权利要求2所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
4.根据权利要求2所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
5.根据权利要求1所述的一种醚脱氧还原合成烷烃的方法,其特征在于:
6....
【专利技术属性】
技术研发人员:蒋娟娟,章芳俊,张书苑,姜蓉,
申请(专利权)人:温州医科大学,
类型:发明
国别省市:
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