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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物,属于有机发光材料,本专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用、有机电致发光器件。
技术介绍
1、oled(organic light-emitting diode),即有机发光二极管,指采用极薄的有机材料涂层和玻璃基板所构成且当电流通过时会发光的有机半导体。oled作为新一代显示技术,其显示性能相比lcd更优异,具有自发光、显示效果佳、耗电低、柔性高和超轻薄等优点,被广泛运用于智能手机、汽车电子、智能穿戴设备、vr设备等产品的屏幕上。
2、oled主体发光材料分为三种—蓝色、红色和绿色。它们共同决定oled自发光的性能和使用寿命。其中,蓝色发光材料虽然能发出更亮的光,但相比红、绿发光材料,其发光效率较低,寿命较短。如今,红色和绿色oled磷光材料已经在oled屏上实现量产应用。但蓝色oled磷光材料在色纯度和使用寿命等方面一直存在缺陷,因此在商业化的oled产品中普遍使用的仍是蓝色荧光材料。
3、随着oled产品逐步进入市场,人们对这类产品的性能有越来越高的要求。2016年,日本的takuji hatakeyama教授提出了一种基于b-n共振型的tadf(thermally activateddelayed fluorescence,热活化延迟荧光)材料设计策略(adv.mater.2016,28,2777-2781)。该类材料由硼原子、氮原子以及多个苯环构成,呈现出刚性的多环芳烃结构,具有较高的荧光量子产率。特别是,与传统的蓝色荧光染料相比,其光谱更窄、
4、因此,目前已有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地,业界亟需开发新的蓝光发光材料体系以满足商业化需求。本专利技术的研究人员通过认真思考和不断实验,发现了一种巧妙的分子设计方案,并在下文中详细地进行说明,实现了较好的蓝光发光效果,令人惊讶地,本专利技术所揭示的化合物非常适合应用于oled并提升器件寿命。
技术实现思路
1、为解决上述技术问题,本专利技术的目的在于提供一种其具有式(1)所示的结构的化合物:
2、
3、式(1)中,环a、环b、环c分别独立地为c6-c50芳环、c3-c50杂芳环中的一种;
4、ra、rb、rc表示单取代至最大取代,ra、rb、rc各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c2-c10烯基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20烷基硅基、取代或未取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的c6-c30芳基氨基、取代或未取代的c3-c30杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c3-c30杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;所述ra、rb、rc分别独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接;条件是,rb、rc中的至少一个为式(1-2)表示的基团,优选地,rc中的至少一个为式(1-2)表示的基团,
5、
6、式(1-2)中,z12-z19分别独立地选自c、crd或n,所述rd独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20烷基硅基、取代或未取代的c6-c30芳基氨基、取代或未取代的c3-c30杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c3-c30杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基或取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;所述rd与相连接的芳环或杂芳环独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接;条件是,z12-z19中的至少一个为crd且rd选自取代或未取代的c6-c60芳基或取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;
7、ar1、ar2选自取代或未取代的c6-c50芳环、取代或未取代的c3-c50杂芳环的一种;
8、m为o、s、n-r1、cr2r3中的一种;q为o、s、n-r4、cr5r6中的一种;
9、r1、r2、r3、r4、r5、r6各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c1-c20烷基硅基、取代或未取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的c6-c30芳基氨基、取代或未取代的c3-c30杂芳基氨基、取代或未取代的c6-c30芳氧基、取代或未取代的c3-c30杂芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;
10、上述取代的取代基各自独立地选自卤素、c1-c20直链或支链烷基、c2-c10烯基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷基硅基、c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、c6-c30芳基氨基、c3-c30杂芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30杂芳氧基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置,*号表示连接位点。
11、本领域人员可以理解的是,所谓的连接位点于该环结构上任意能够成键的位置的一个例子中,例如,z12-z13、z18-z19中的c原子才是化学上可能的连接位置。
12、本专利技术提供的化合物的母核非常重要,其他结构特征在于b环或c环上的特殊取代基,尤其是c环上存在式(1-2)取代基能够实现更好的光电效率,并且式(1-2)存在芳香环邻位取代时,空间位阻可能卡位限制了分子的转动,减小了非辐射跃迁造成的能量损失,这在理论计算中得到证实,实际的器件应用中,光电效率高,且意外的是材料寿命也出现了明显增长,尤其是有s原子的几种材料分子取得了更好效果。原因并不十分清楚,可能有两方面的原因:1、s原子的自选耦合效应增强了材料的反向系间窜跃速率,降低了材料的三线态激子寿命,加少了器件当中的激子淬灭现象;2、邻位取代的芳基增强了材料分子中的c-n键键能,抑制了器件中材料分子的降解。
13、需要说明的是,除非在下文中另有定义,本文中所用的所有技术术语和科学术语的含义意图与本领域技术人员通常所理解的相同。提及本文中使用的技术意图指在本领本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种含硼氮类有机化合物,其具有式(1)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(2-1)或式(2-2)所示结构:
3.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
4.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
5.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如下式(3-1)至(3-5)中任一所示的结构:
6.根据权利要求1-4任一所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
7.根据权利要求5所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
8.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其包括以下具体化合物,
9.权利要求1~8中任一项所述的有机化合物在有机电子器件中的应用;
10.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层,其特征在于,所述有机层中含有权利要求1~8中任一项所述的有机化合物;
11.一种显示装置,其特征
...【技术特征摘要】
1.一种含硼氮类有机化合物,其具有式(1)所示的结构:
2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(2-1)或式(2-2)所示结构:
3.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
4.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,
5.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如下式(3-1)至(3-5)中任一所示的结构:
6.根据权利要求1-4任一所述的含硼氮类有机...
【专利技术属性】
技术研发人员:李熠烺,徐超,邓娅文,李国孟,贾小琴,
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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