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有机化合物制造技术

技术编号:44549091 阅读:14 留言:0更新日期:2025-03-11 14:13
公开了具有木香气味特征并带有一些胡椒香韵的式(I)的环戊‑2‑烯酮衍生物以及它们作为香料或香精的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】

本专利技术涉及香精和香料成分以及含有它们的可用于香精和香料应用的组合物。本专利技术还涉及制备它们的方法。特别地,本专利技术涉及某些具有强烈木香气味特征并带有一些胡椒香韵的式(i)的环戊-2-烯酮衍生物。


技术介绍

0、背景

1、在香精和香料行业中,调香师和调味师持续地在寻找具有独特嗅觉特性的新化合物。例如,需要具有木香气味香型的适合于香精和香料行业的成分。特别是,需要具有胡椒(特别是新鲜研磨的黑胡椒)特质的木香气味香型的成分。

2、shoji watanabe et al.(aust.j.chem.,1982,35,1739-41)描述了一种新的简便的茉莉酮及其相关化合物的制备方法。据说,具有五或六个碳的线性侧链或具有(z)-取代的双键的环戊烯酮表现出类似茉莉酮的甜味。公开的仅有两种具有支化侧链的环戊酮化合物,即2-(4,4-二甲基戊-2-基)-3-甲基环戊-2-烯-1-酮和2-异丙基-3-甲基环戊-2-烯酮,其中提到后者具有薄荷香味。

3、gb2100728a涉及3-取代-2-环戊烯酮衍生物的制备,例如3-(2,6-二甲基庚基)-2-环戊烯酮,其适合作为生产具有昆虫控制特性的化合物的中间体。作为副产物,少量3-甲基-2-(6-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮。然而,该专利没有提及所述化合物的任何特性。us2017/0327449针对基于使用生物源试剂和催化剂的施泰特尔(stetter)反应。虽然提到了3-甲基-2-(6-甲基庚-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮,但没有提供进一步的特性。

4、令人惊讶的是,专利技术人发现了一类新的如下定义的式(i)的环戊-2-烯酮衍生物,其具有非常受欢迎的强烈木香气味特征并带有一些胡椒香韵。当用于创造香料时,令人惊讶地观察到这些化合物具有一定的透明度(transparency),尽管式(i)化合物非常强效。


技术实现思路

0、概述

1、根据本专利技术的第一方面,提供了式(i)化合物作为香料或香精的用途

2、

3、其中

4、表示碳-碳单键或双键,

5、r为氢且r1为氢或甲基,或

6、r和r1与它们所连接的c-原子一起形成乙烯基,

7、r2选自甲基和乙基,

8、r3和r4为氢,或

9、r3和r4与c-c键一起表示双键,或

10、r2和r3一起形成亚甲基,

11、r5选自c5-c7烷基和c5-c7烯基,并且

12、r6选自氢和甲基。

13、根据本专利技术的第二方面,提供了一种改善、增强和/或改变消费品基质或可消耗产品基质的方法,所述方法通过向其中添加嗅觉可接受量的式(i)化合物或其混合物来进行。

14、根据本专利技术的第三方面,提供了一种包含式(i)化合物或其混合物的组合物。

15、根据本专利技术的第四方面,提供了一种包含式(i)化合物或其混合物的香料组合物。

16、根据本专利技术的第五方面,提供了一种加香制品,其包含作为增香剂(odorant)的式(i)化合物或其混合物。

17、根据本专利技术的第六方面,提供了一种加香产品,其包含式(i)化合物或其混合物。

18、根据本专利技术的第七方面,提供了包含式(i)化合物和式(ii)化合物的混合物作为香料的用途,

19、

20、其中

21、表示碳-碳单键或双键,

22、r为氢,

23、r1为氢或甲基,

24、r2选自甲基和乙基,

25、r3和r4为氢,或

26、r3和r4与c-c键一起表示双键,或

27、r2和r3一起形成亚甲基,

28、r5选自c5-c7烷基和c5-c7烯基,并且

29、r6选自氢和甲基。

30、本专利技术任一方面的某些实施方案可提供下列一个或多个优点:

31、●提供具有木香气味特征并带有一些胡椒香韵的新型香精和香味化合物,

32、●提供具有低气味阈值的高性能化合物。

33、与本专利技术所述方面中的任何特定的一个或多个方面相关的细节、实施例和优选项将在本文中进一步描述,并且同样适用于本专利技术的所有方面。除非本文另有说明或上下文明显矛盾,否则本专利技术涵盖本文所述的实施方案、实施例和优选项的任意组合及其所有可能的变型。

34、详细描述

35、本专利技术基于以下令人惊讶的发现:式(i)的环戊-2-烯酮衍生物具有强烈的木香气味特征并带有一些胡椒香韵。

36、在本专利技术的第一方面,提供了式(i)化合物作为香料或香精的用途,所述式(i)化合物为任何一种其立体异构体或其混合物的形式,

37、

38、其中

39、表示碳-碳单键或双键,

40、r为氢且r1为氢或甲基,或

41、r和r1与它们所连接的c-原子一起形成乙烯基,

42、r2选自甲基和乙基,

43、r3和r4为氢,或

44、r3和r4与c-c键一起表示双键,或

45、r2和r3一起形成亚甲基,

46、r5选自c5-c7烷基和c5-c7烯基,并且

47、r6选自氢和甲基。

48、在一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r2为甲基并且r3和r4为氢。

49、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r2为甲基并且r3和r4与c-c键一起表示双键。

50、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r2和r3一起形成亚甲基并且r4为氢。

51、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中表示碳-碳双键。

52、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r5选自包含一个双键的c5至c7直链或支链烯基(包括c6烯基)。例如,r5选自戊-2-烯基,3-甲基(丁-2-烯基),3-甲基(戊-2-烯基),己-2-烯基,2-甲基(丁-1-烯基)和2-甲基(丁-2-烯基)。

53、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r5选自c5至c7直链或支链烷基(包括c6烷基),例如2-甲基丁基,3-甲基丁基,戊基和己基。

54、在另一个特定实施方案中,所述化合物是式(i)化合物,其中r2为甲基,r3和r4为氢,并且r5选自包含一个双键的c5至c7直链或支链烯基(包括c6烯基)(例如,r5选自戊-2-烯基,3-甲基(丁-2-烯基),3-甲基(戊-2-烯基),己-2-烯基,2-甲基(丁-1-烯基)和2-甲基(丁-2-烯基))。

55、在另一个特定实施方案中,提供了式(i)化合物,其中r2为甲基,r3和r4为氢,并且r5选自包含至多一个双键的c5至c6烃残基。

56、可以列举本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.式(I)化合物或其混合物作为香料或香精的用途,

2.根据权利要求1所述的用途,其中所述式(I)化合物选自

3.包含权利要求1定义的并且其中表示碳-碳双键的式(I)化合物和式(II)化合物的混合物作为香料或香精的用途,

4.包含式(I)化合物或其混合物的香料组合物,

5.香料组合物,包含根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自3-甲基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3,4-二甲基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-4-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;2-(4,7-二甲基辛-6-烯-2-基)-3-甲基环戊-2-烯-1-酮;2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;和2-(辛-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮。

6.加香制品,其包含

7.根据权利要求6所述的加香制品,其中所述增香剂化合物是其中表示碳-碳双键的式(I)化合物。

8.根据权利要求7所述的加香制品,进一步包含作为增香剂的式(II)化合物

9.根据权利要求6或权利要求8所述的加香制品,其中所述消费品基质选自精细香料、个人护理产品和织物护理产品。

10.改善、增强或改变消费品基质的方法,通过向所述消费品基质中添加嗅觉可接受量的式(I)化合物或其混合物来进行

11.根据权利要求10所述的方法,包括包含式(I)化合物和式(II)化合物的混合物

12.式(I)化合物

13.根据权利要求7所述的化合物,其中所述化合物选自3-甲基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3,4-二甲基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-4-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;2-(4,7-二甲基辛-6-烯-2-基)-3-甲基环戊-2-烯-1-酮;2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;和2-(辛-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮。

...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

1.式(i)化合物或其混合物作为香料或香精的用途,

2.根据权利要求1所述的用途,其中所述式(i)化合物选自

3.包含权利要求1定义的并且其中表示碳-碳双键的式(i)化合物和式(ii)化合物的混合物作为香料或香精的用途,

4.包含式(i)化合物或其混合物的香料组合物,

5.香料组合物,包含根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自3-甲基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(6-甲基辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-1,5-二烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(壬-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3,4-二甲基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-4-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(5-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;2-(4,7-二甲基辛-6-烯-2-基)-3-甲基环戊-2-烯-1-酮;2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(6-甲基庚-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-甲基-2-(辛-2-基)环戊-2-烯-1-酮;3-乙基-2-(辛-5-烯-2-基)环戊-2-烯-1-酮;和2-(辛-5-烯-2-基)-3-乙烯基环戊-2-烯-1-酮。

6.加香制品,其包含

7.根据权利要求6所述的加香制品,其中所述增香剂化合物是其中表示碳-碳双键的式(i)化合物。<...

【专利技术属性】
技术研发人员:周丽君柴安陈春丁昌明A·格克黄凤M·里内戈于志宇
申请(专利权)人:奇华顿股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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