【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种烷基频哪醇硼酯的制备方法，属于有机合成。
技术介绍
1、频哪醇硼酯是一种含硼杂环有机化合物，相比于硼酸甲酯/乙酯有更好的稳定性，因此在医药合成中有较为广泛的应用。根据频哪醇硼酯烷烃基团可将其分为芳香基频哪醇硼酯和烷基频哪醇硼酯。其中：
2、a、芳香基频哪醇硼酯的合成可以通过如下路径获得：
3、
4、b、烷基频哪醇硼酯的合成主要通过如下路径获得：
5、
6、此路径采用催化剂为[ir(cod)cl]2和wilkinsons catalyst等价格昂贵的金属催化剂，并且频哪醇硼烷成本也比较高。因此，有必要开发廉价易得的硼烷和频哪醇，尽可能避免催化剂使用下完成此步转化，以期大大降低生产成本，提高产品市场竞争力。
技术实现思路
1、为了克服上述技术缺陷，本专利技术所通过分步加入硼烷和频哪醇，实现了烷基频哪醇硼酯的有效合成，大大降低了烷基频哪醇硼酯的生产成本。
2、本专利技术所述一种烷基频哪醇硼酸酯的简便制备方法，其合成路线采用反应方程式表示如下：
3、
4、其中：r选自c1-c10烷基、c1-c10环烷基、苄基、ch(or1)ch2co2r2、苯基或取代苯基；r1为tms、tes、tbs，r2为c1-c4烷基；取代苯基中取代基为卤素或c1-c4烷基。
5、本专利技术所述一种烷基频哪醇硼酸酯的简便制备方法，采用连续两步反应完成，第一步：硼烷和烯烃的加成反应；第二步：加成
6、进一步地，在上述技术方案中，所述连续两步反应如下：低温条件下，将有机溶剂a和硼烷混合均匀，滴加烯烃的有机溶剂a溶液，滴加完毕，保温搅拌直至反应完全。降至超低温下，滴加频哪醇的有机溶剂a溶液，滴加完毕后，维持超低温条件下继续反应至气泡基本不再溢出时，自然升至室温反应。
7、进一步地，在上述技术方案中，所述低温条件为0℃至-20℃。
8、进一步地，在上述技术方案中，所述超低温条件为-80℃至-40℃。
9、进一步地，在上述技术方案中，所述硼烷选自硼烷-四氢呋喃或硼烷-二甲硫醚。
10、进一步地，在上述技术方案中，所述烯烃与硼烷摩尔比为1：1-1.2。
11、进一步地，在上述技术方案中，有机溶剂a选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二乙氧基甲烷或环戊基甲基醚。
12、进一步地，在上述技术方案中，所述后处理为，减压浓缩去除有机溶剂a，残留物中采用水和有机溶剂b分液，水相有机溶剂b萃取，合并有机相，干燥过滤，滤液浓缩得到烷基频哪醇硼酯。
13、进一步地，在上述技术方案中，有机溶剂b选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸异丙酯、乙醚、丙醚、丁醚或甲基叔丁基醚。
14、本专利技术的积极进步效果在于：本专利技术直接使用硼烷和频哪醇直接实现烷基频哪醇硼酯的制备，大大降低了制备成本，为新药开发企业提供了新的路线选择。
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1.一种烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，采用反应方程式表示如下：
2.根据权利要求1所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将烯烃与硼烷反应生成加成产物；接着加成产物采用频哪醇淬灭，生成烷基频哪醇硼酯。
3.根据权利要求2所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：低温条件下，将有机溶剂A和硼烷混合均匀，滴加烯烃的有机溶剂A溶液，滴加完毕，保温搅拌直至反应完全；降至超低温下，滴加频哪醇的有机溶剂A溶液，滴加完毕后，维持超低温条件下继续反应至气泡基本不再溢出时，自然升至室温反应。
4.根据权利要求3所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：所述低温条件为0℃至-20℃；超低温条件为-80℃至-40℃。
5.根据权利要求3所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：所述硼烷选自硼烷-四氢呋喃或硼烷-二甲硫醚。
6.根据权利要求3所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：所述烯烃与硼烷摩尔比为1：1-1.2。
7.根据权利要求3所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：
8.根据权利要求3-7任意一项所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：反应后处理为，减压浓缩去除有机溶剂A，残留物中采用水和有机溶剂B分液，水相有机溶剂B萃取，合并有机相，干燥过滤，滤液浓缩得到烷基频哪醇硼酯。
9.根据权利要求8所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂B选自乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸异丙酯、乙醚、丙醚、丁醚或甲基叔丁基醚。
...【技术特征摘要】
1.一种烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，采用反应方程式表示如下：
2.根据权利要求1所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将烯烃与硼烷反应生成加成产物；接着加成产物采用频哪醇淬灭，生成烷基频哪醇硼酯。
3.根据权利要求2所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：低温条件下，将有机溶剂a和硼烷混合均匀，滴加烯烃的有机溶剂a溶液，滴加完毕，保温搅拌直至反应完全；降至超低温下，滴加频哪醇的有机溶剂a溶液，滴加完毕后，维持超低温条件下继续反应至气泡基本不再溢出时，自然升至室温反应。
4.根据权利要求3所述烷基频哪醇硼酸酯的制备方法，其特征在于：所述低温条件为0℃至-20℃；超低温条件为-80℃至-40℃。
【专利技术属性】
技术研发人员：王方道，叶庆华，王猛，王东，魏志刚，
申请(专利权)人：上海彩迩文生化科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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