本发明专利技术公开了一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物以及制备和应用，该材料主要是以喹喔啉酮‑BF2结构为核心，本发明专利技术涉及的发光材料具有合成步骤简单，制备方法方便，发光性能优越，具有高效溶液态和固态双态光致发光性质，低生物毒性和高生物相容性，并具有长时间细胞成像功能。能成为一类新型的生物探针分子平台。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及生物成像领域，具体涉及一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物以及制备和应用。
技术介绍
1、传统的有机发光分子通常在溶液单分子状态下具有明亮的荧光发射,而在聚集态时由于分子堆积使得激发态电子非辐射跃迁几率增大,从而导致固体状态下的荧光猝灭。虽然，通过聚集诱导发光(aie)分子能够在固态或聚集状态下发出明亮荧光，但具有溶液不发光的特点。这些因素使得有机分子发光分子只能在单一状态(溶液或固态)下显示明亮的荧光。近些年来有机双态发光材料的开发越来越受到重视,因为它们在溶液和固态中都表现出强烈的荧光发射。然而,具有双态发光的分子结构的有机分子相对还较少。因此，开发具有固-液双态发光的新型有机分子结构对有机发光材料的更广泛的应用具有重要意义。
2、另一方面，目前所应用的荧光染料能够长时间在细胞内成像的应用相对较少，原因在于探针分子的光稳定性以及细胞代谢等因素使得探针分子在细胞内停留时间较短。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物以及制备和应用。一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物为式vi或式vii所示的结构：
2、
3、其中，ar选自：苯基、取代苯基、萘、氮杂芳环；
4、r选自：氢原子、卤素原子、烷基(包括环烷基)、氮杂烷基、氧杂烷基、烷基杂环、氨基，取代氨基，二苯氨基，芳香环、芳香杂环。
5、一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的制备方法，包括以下步骤：
6、
7、步骤1：式i所示的化合物与式ii或式iii的化合物加入到溶剂中，加热回流反应；反应结束后用乙醇/乙醚重结晶分别得到式iv或式v所示的含喹唑啉酮-喹啉或吡啶结构的配体；
8、
9、步骤2：将式iv或式v所示的含喹唑啉酮-喹啉或吡啶结构的配体加入非极性溶剂中，加入三氟化硼乙醚溶液和三乙胺，进行回流反应；将反应料液冷却后加入饱和碳酸氢钠淬灭反应，静置，分层，用乙酸乙酯萃取，有机相用浓缩后得到的混合物，通过柱层析色谱分离，最后得到式vi或式vii所示的喹喔啉酮硼化合物；
10、其中，ar选自：苯基、取代苯基、萘、氮杂芳环；
11、r选自：氢原子、卤素原子、烷基(包括环烷基)、氮杂烷基、氧杂烷基、烷基杂环、氨基，取代氨基，二苯氨基，芳香环、芳香杂环。
12、作为优选的，步骤1中所述溶剂为乙醇，乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷。
13、作为优选的，步骤1中所述反应时间为16-48h，反应温度为70℃～90℃。
14、作为优选的，步骤1中所述溶剂为乙醇，反应时间为24h。
15、作为优选的，步骤2中所述的非极性溶剂为乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷，二氯甲烷；优选二氯甲烷，步骤2中回流反应温度为70～90℃，回流反应时间为为2～4h。
16、一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的制备方法，包括以下步骤：
17、
18、将式i所示的化合物与式ii或式iii的化合物加入到溶剂中，加热回流过夜；待反应液冷却后，加入三氟化硼乙醚溶液和三乙胺，继续回流反应；将反应料液冷却后加入加入饱和碳酸氢钠，静置，分层，用乙酸乙酯萃取，有机相用浓缩后得到的混合物，通过柱层析色谱分离，最后得到式vi或式vii所示的喹喔啉酮硼化合物；
19、其中，ar选自：苯基、取代苯基、萘、氮杂芳环；
20、r选自：氢原子、卤素原子、烷基(包括环烷基)、氮杂烷基、氧杂烷基、烷基杂环、氨基，取代氨基，二苯氨基，芳香环、芳香杂环。
21、作为优选的，所述溶剂为乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷，二氯甲烷。
22、作为优选的，所述加热回流过夜的反应温度为70℃-90℃，反应时间为12-24h，继续回流反应温度为40～60℃，反应时间为3～5h。
23、所述喹喔啉酮硼化物应用于长时间活细胞成像方面。
24、所述一种喹喔啉酮硼化物的长时间细胞成像，主要包括以下步骤：
25、将细胞分至confocal培养皿中，贴壁过夜生长，移去原有的培养基，更换含有5μm探针化合物的培养基继续孵育3h。将confocal皿从培养箱中取出，用pbs洗涤3次以除去皿中的化合物，通过荧光共聚焦显微镜成像检测。细胞继续培养72h后，移去原有的培养基，用pbs洗涤3次，通过荧光共聚焦显微镜成像观测。
26、所述一种喹喔啉酮硼化物的长时间细胞活力检测，主要包括以下步骤：
27、将细胞放在含有10％fbs和1％青霉素-链霉素的rpmi 1640培养基中。随后细胞接种在96孔板中，等待细胞贴壁。将化合物稀释在含有10％fbs的rpmi 1640培养基中，最终浓度为1-50μm。将96孔板中原有培养基吸出，加入含有探针化合物的培养基，以不加探针的孔作为对照，每个浓度设定3个复孔，在37℃培养箱中孵育2-4h，等化合物进入细胞后，用pbs洗涤3次洗去培养基中的探针，加入新鲜的培养基，继续放培养箱中培养72h。每个孔加入10μl mtt溶液(5mg/ml)继续培养4h，终止培养，吸取空内培养上清液，每个孔加入150μl dmso溶液，振荡10min，使结晶物充分融解。用酶标仪上机检测，测定各个孔在490nm处的光吸收值。
28、本专利技术的有益效果：本专利技术涉及的发光材料具有合成步骤简单，制备方法方便，发光性能优越，具有高效溶液态和固态双态光致发光性质，低生物毒性和高生物相容性，并具有长时间细胞成像功能。能成为一类新型的生物探针分子平台。
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【技术保护点】
1.一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物，其特征在于，所述具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化合物为式VI或式VII所示的结构：
2.根据权利要求1所述的一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述溶剂为乙醇，乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述反应时间为16-48h，反应温度为70℃～90℃。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述溶剂为乙醇，反应时间为24h。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤2中所述的非极性溶剂为乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷，二氯甲烷；优选二氯甲烷，步骤2中回流反应温度为70～90℃，回流反应时间为为2～4h。
7.根据权利要求1所述的一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述溶剂为乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷，二氯甲烷。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述加热回流过夜的反应温度为70℃-90℃，反应时间为12-24h，继续回流反应温度为40～60℃，反应时间为3～5h。
10.根据权利要求1所述的一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的应用，其特征在与，所述喹喔啉酮硼化物应用于长时间活细胞成像方面。
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【技术特征摘要】
1.一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物，其特征在于，所述具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化合物为式vi或式vii所示的结构：
2.根据权利要求1所述的一种具有高效双态发光的喹喔啉酮硼化物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述溶剂为乙醇，乙酸乙酯，四氢呋喃，1,2-二氯乙烷。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述反应时间为16-48h，反应温度为70℃～90℃。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述溶剂为乙醇，反应时间为24h。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤2中所述的非极性溶剂为乙酸乙酯，...
【专利技术属性】
技术研发人员：宋智彬，汪诗强，傅杨，
申请(专利权)人：江西师范大学，
类型：发明
国别省市：
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