System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物及其制备方法和应用技术_技高网

一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:44440209 阅读:8 留言:0更新日期:2025-02-28 18:48
本发明专利技术涉及一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物及其制备方法和应用,本发明专利技术首次利用壳寡糖为原料设计并合成了兼具抑菌、保湿、生物相容性好等多种功能的香水定香剂,合成反应时间短,收率高,避免了成本较高的反应试剂的使用,反应可定量,可实现工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化工品添加剂领域,具体涉及一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物及其制备方法和应用


技术介绍

1、将香料溶解于乙醇中,有时根据需要加入微量色素、抗氧化剂、杀菌剂、甘油、表面活性剂或其他功能性添加剂,便制得香水。香水中乙醇浓度在70%-90%。正常使用香水后,乙醇作为溶剂,其沸点较低,容易在常温条件下蒸发,能够有效地将香水中的挥发性化合物释放到空气中。根据香精的挥发时间,香水的香味可分前调的头香、中调的基香和尾调的末香3个香味阶段。头香包含了香水中最容易挥发的成分,基香紧随前调出现,散发出香水的主体香味,体现一款香水最主要的香型,一般要维持最少4个小时。尾调是香味最持久的部分,也就是挥发最慢的部分,可以维持一天或者更长的时间。

2、香水的挥发是一个复杂的过程。香料中易挥发组分通常为一些极性小的小分子物质,随着乙醇的挥发,其中水的占比将越来越高,溶液的极性将越来越大,可能使一些溶解性较小的且浓度较高的物质因聚集而产生相分离,将使得香料分子的挥发速度将显著降低,虽然在一定程度上延长了香料的留香时间,但也会影响香水的使用感受。为了解决这个问题,香水配方中常加入一定量的所谓定香剂,使香料成分挥发均匀(或阻止其快速挥发)及保持香精在应用中香型不变,使香精香气更加持久。它可以使香水具有一定的留香时间(一般为1-5小时),对于锁定香气的持久性至关重要。

3、一般认为,定香剂延长留香时间主要基于三种机理:1)定香剂能在被定香分子或颗粒的表面形成一种有渗透性的薄膜,从面阻止了香精中易挥发成分的散失。2)定香剂与香料之间、香料与香料分子之间分子的静电引力、氢健作用或分子缔合作用的结果导致某种香料蒸气压下降或某组分的蒸气压下降,从而延缓其蒸发速率,达到持久与定香的目的。3)由于定香剂的加入,使香精中某些香料的阈值浓度发生变化或是改变了其粘度,因此,同一数量的香料就相对地使人们易于嗅觉到,或是延缓了被人嗅感的时限也达到了提高香气持久性时限,也达到了提高香气持久性与定香的效果。

4、可以用作定香剂的香料很多,如动物性天然香料定香剂麝香、灵猫香等;植物性天然香料秘鲁树脂、安息香酯、岩兰香油等;沸点较高的液体或固体合成香料如苯甲醇、合成麝香、结晶玫瑰、香兰素、香豆素、乙酰丁香酚、苯甲酸苄酯、苯乙酸芳樟酯等。大多数天然的定香剂价格昂贵,而合成的定香剂大多存在一定的毒性,对眼睛、呼吸道和皮肤有一定的刺激性,有的甚至存在一定的致敏性、致突变性、致畸性、致癌性,长期使用其潜在的影响不容忽视。

5、另一方面,长期使用香水也会造成皮肤的脱水干燥等危害。特别地,有时候皮肤的特定部位暴露在一定不良环境中可能会遭受微生物的感染或紫外线的辐射,因此如果在使用香水时能在保证香水使用的基本功效的同时,因不挥发而获得较长时间的抑菌功效,并且对皮肤友好,在一定程度上对皮肤具有保湿的效应以及抗紫外线辐射的功效,必将符合未来绿色健康发展的方向。鉴于此,开发一类生物相容性好、具有一定的抑菌和保湿效应的定香剂是香水开发中的一个重要的方向。


技术实现思路

1、针对现有技术中的不足之处,本专利技术提出了一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物及其制备方法和应用。

2、本专利技术的技术方案如下:

3、一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物,其分子结构式如下:

4、

5、记为c(a)gco;其中,n=2~6。

6、一种如上所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其包括以下步骤:

7、步骤1)将甘氨酸、碳酸钠溶解于去离子水中,冷却至0℃,逐滴加入肉桂酰氯的dmf溶液,搅拌2~4 h反应结束;用浓盐酸酸化至ph=1~2,然后用等量的乙酸乙酯萃取、洗涤后加入无水硫酸钠干燥4~6 h;过滤除去干燥剂,滤液旋蒸得白色固体产物肉桂酰甘氨酸;

8、步骤2)将乙酰甘氨酸和步骤1)得到的产物溶于dmf中得到dmf混合液,加入三乙胺,冷却0℃,逐滴加入等当量的特戊酰氯溶液,逐渐升温至室温后反应2h,过滤除去白色沉淀,得到混合酸酐溶液;

9、步骤3)称取适量的壳寡糖和碳酸钠溶于一定量的去离子水中,逐滴加入步骤2)获得的混合酸酐溶液,反应3~4h,过滤反应液,用正丙醇沉淀离心、离心液浓缩至1/4,过滤后滤液用溶剂a沉淀,离心后真空干燥得到所述壳寡糖衍生物(c(a)gco)。

10、优选地,所述步骤1)中各原料的投料摩尔比为:甘氨酸∶碳酸钠∶肉桂酰氯=1∶1.1~1.3∶1.1~1.4。

11、优选地,所述步骤2)中原料的投料摩尔比为:乙酰甘氨酸∶肉桂酰甘氨酸=1∶1~3。

12、优选地,所述步骤2)中原料的投料摩尔比为:dmf混合液∶三乙胺∶特戊酰氯=1∶1.0~1.05∶1.0~1.05。

13、优选地,所述步骤3)中各原料的投料摩尔比为:混合酸酐溶液∶碳酸钠∶壳寡糖=1∶1.0~1.05∶0.9~1.05。

14、优选地,所述步骤3)所用溶剂a选自四氢呋喃、乙酸乙酯或乙酸丙酯中的一种。

15、通过以上工艺制得的粗品,还可以根据不同用户的需求,采用以下方法取得精品:将壳寡糖衍生物粗品溶于适量水中,加入正丙醇-乙酸乙酯混合溶剂,沉淀,离心,真空干燥,即得纯度更高的产品。

16、一种如上所述的壳寡糖衍生物在作为香水定香剂中的应用。

17、香水的制备过程可以但不限定如下:

18、以花露水为例,按体积百分比计的以下组分:薰衣草油2%、薄荷醇0 .8%、冰片0.4%、丁香酚0 .3%、定香剂0.4%,余量为75%酒精。为了便于比较,以不含定香剂的配方作为对照。

19、s1.将薄荷醇、冰片加入到容器1中,用75%酒精搅拌溶解;

20、s2.将薰衣草油、丁香酚加入到所述混合容器1中,搅拌混合;

21、s3.将定香剂加入到容器2中,用75%酒精搅拌溶解;

22、s4.将容器1和容器2中溶液混合,搅拌均匀即为试验花露水成品。

23、本专利技术中的壳寡糖又叫壳聚寡糖或低聚壳聚糖,是将壳聚糖经降解得到的由β-1,4糖苷键构成的聚合度在2~20之间寡糖产品,分子量≤3200da。由于其分子结构中富含极性的羟基和氨基,赋予了壳寡糖分子优良的生物相容性和亲水性。特别是其成膜性能好、保湿性能佳,当它们用于化妆品时,对皮肤自身的生态系统非常友好。

24、因壳寡糖分子结构的刚性,通常很难溶于浓度较高的乙醇溶液中。为了提高其在乙醇溶液中的溶解度,向其分子结构中引入一定量的疏水性基团。由于氨基较羟基活泼,并且均匀分布于葡萄糖结构单元的两侧,间隔较大,因此在氨基引入适当的疏水性基团,整个分子将带有双亲性,易于获得良好的分散性。本案发现如果在壳寡糖的氨基上引入酰基氨基酸结构,由于氨基酸肽键本身的刚性,在空间上和壳寡糖链上的吡喃环结构形成“t”形交叉,这种结构很容易与一些小分子物质形成多位点的分子作用的复合物。这种复合物在溶液中将存在下列平衡:

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【技术保护点】

1.一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物,其特征在于,其分子结构式如下:

2.一种如权利要求1所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中各原料的投料摩尔比为:甘氨酸∶碳酸钠∶肉桂酰氯=1∶1.1~1.3∶1.1~1.4。

4.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中原料的投料摩尔比为:乙酰甘氨酸∶肉桂酰甘氨酸=1∶1~3。

5.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中原料的投料摩尔比为:DMF混合液∶三乙胺∶特戊酰氯=1∶1.0~1.05∶1.0~1.05。

6.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中各原料的投料摩尔比为:混合酸酐溶液∶碳酸钠∶壳寡糖=1∶1.0~1.05∶0.9~1.05。

7.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤3)所用溶剂A选自四氢呋喃、乙酸乙酯或乙酸丙酯中的一种。

8.一种如权利要求1所述的壳寡糖衍生物在作为香水定香剂中的应用。

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【技术特征摘要】

1.一种具有定香抑菌功能的壳寡糖衍生物,其特征在于,其分子结构式如下:

2.一种如权利要求1所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中各原料的投料摩尔比为:甘氨酸∶碳酸钠∶肉桂酰氯=1∶1.1~1.3∶1.1~1.4。

4.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中原料的投料摩尔比为:乙酰甘氨酸∶肉桂酰甘氨酸=1∶1~3。

5.如权利要求2所述的壳寡糖衍生物...

【专利技术属性】
技术研发人员:高庆谢承佳李明新姜业朝王升文成焕仁杨正义
申请(专利权)人:扬州工业职业技术学院
类型:发明
国别省市:

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