【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机荧光分子领域，涉及荧光传感材料，具体为一种通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物及其合成方法与应用。
技术介绍
1、鞣花酸(ea)是一种可食用的多酚，存在于浆果、葡萄和一些坚果中，具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗氧化、清除自由基、抗氧化和清除自由基等。此外，ea具有独特的分子结构，由两个内酯环连接的平面联苯部分组成，得到了具有广泛sp2碳共轭体系的高度有序的平面结构，这种结构允许ea吸收光子，进入激发态，随后通过发射光子松弛到较低的能态，从而产生荧光，ea在不同溶剂中的发射峰范围为400～520nm，产生蓝绿荧光，这种天然多酚在荧光探针、生物成像和生物传感器方面具有巨大的应用潜力。然而，它在400-520nm范围内的发射峰可能与某些生物大分子的发射峰重叠，造成干扰。为了避免这种冲突，有必要在ea的发射峰中诱导红移。更具体地说，ea与香豆素具有结构上的相似性，具有两个内酯和四个羟基，它们可以作为电子供体(d)和受体(a)。这表明ea可以作为天然的d-a型荧光团发挥作用。
2、d-a型荧光团的荧光机制归因于分子内电荷转移(ict)，其中具有推拉电子结构的分子在激发态下发生分子内电子跃迁，随后电子从给电子基团转移到接受电子基团。各种策略通常用于实现d-a型分子荧光发射的红移。例如，增加sp2碳共轭面积使分子更有可能被激发并发出波长更高的荧光。此外，在荧光分子中引入-nh2、-nr2、-oh和-or等供电子基团是诱导红移的直接方法，因为这些基团增强了荧光团内的p-π共轭。此外，含氮芳香分子的掺入可以显著
技术实现思路
1、本专利技术提供一种通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物及其合成方法与应用，通过c-n偶联在ea分子中引入含氮芳香基团，从而在保留其四个羟基的同时形成π-p-π偶联，获得的ea衍生物由于含氮芳香分子的掺入可以显著提高分子的平面度，降低最低未占据分子轨道(lumo)能级，从而实现ea荧光发射的红移。
2、本专利技术的目的是通过以下技术方案实现的：
3、一种通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物，其结构式如下所示：
4、
5、r＝h或ch3或ch2ch3或:
6、
7、其中对称的两个r不能同时为h、ch3、ch2ch3，即两个r中必须有一个以上含有苯环。
8、本发还提供所述通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，包括如下步骤：
9、将鞣花酸(ea)溶于二甲基亚砜(dmso)中，再加入含氮芳香分子、有机碱，在氧气气氛和高温下进行c-n偶联反应，纯化后得到基于鞣花酸c-n偶联反应的荧光化合物。
10、所述含氮芳香分子为苯胺、二苯胺、氯苯胺、二甲基苯胺、n-甲基苯胺、n-乙基苯胺等；所述有机碱选自吡啶、1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯(dbu)等。
11、所述鞣花酸、含氮芳香分子、有机碱的摩尔比为1:1～100:1～100。
12、所述高温下进行c-n偶联反应的温度为80～120℃，反应时间为24～72小时。
13、本专利技术还提供所述通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物作为荧光传感器来检测金属离子。
14、与现有技术相比，本专利技术具备如下有益效果：
15、本专利技术的通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物，以天然d-a型荧光团-鞣花酸为核心，通过c-n偶联在ea分子中引入含氮芳香分子nhr2，具有对称结构，从而在保留其四个羟基的同时形成π-p-π偶联，获得的ea衍生物由于含氮芳香分子的掺入，可以显著提高分子的平面度，降低最低未占据分子轨道(lumo)能级，从而实现ea荧光发射的红移；供电基团的加入可有效缓解分子间较强的规整堆积，减缓分子间的相互作用，是的荧光强度和聚集猝灭的浓度都大幅提高。
16、本专利技术通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，选择天然多酚鞣花酸为底物，在加入碱的条件下，利用逐步亲核取代的策略实现芳香环c-n偶联制备具有对称取代结构的目标产物，具有一锅法反应操作简便，产品产率高，后处理方便的特点。
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1.一种通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物，其结构式如下所示：
2.权利要求1所述通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
3.根据权利要求2所述通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述含氮芳香分子为苯胺、二苯胺、氯苯胺、二甲基苯胺、N-甲基苯胺、N-乙基苯胺；所述有机碱为吡啶或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯。
4.根据权利要求2所述通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述鞣花酸、含氮芳香分子、有机碱的摩尔比为1:1～100:1～100。
5.根据权利要求2所述通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述高温下进行C-N偶联反应的温度为80～120℃，反应时间为24～72小时。
6.权利要求1或2所述通过C-N偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物作为荧光传感器来检测金属离子。
【技术特征摘要】
1.一种通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物，其结构式如下所示：
2.权利要求1所述通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
3.根据权利要求2所述通过c-n偶联反应构建的鞣花酸基荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述含氮芳香分子为苯胺、二苯胺、氯苯胺、二甲基苯胺、n-甲基苯胺、n-乙基苯胺；所述有机碱为吡啶或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯。
4.根据...
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