【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于农药，涉及一种用于抑制植物生长的三唑类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、三唑类农药的内吸性强，使其具有药效高，效果显著等优点。其中，以多效唑和烯效唑的使用最为普遍，应用最为广泛。研究表明，多效唑和烯效唑均是通过抑制贝壳杉烯异构酶的活性来抑制赤霉素的合成，从而导致植株的矮化。虽然这两种化合物的使用效果相似，但多效唑的用量远超过烯效唑。一方面，虽然烯效唑的活性是多效唑的6～10倍，但由于烯效唑的结构中存在较活波的双键，合成路线长且合成条件苛刻，从而在安全性、生产成本以及稳定性等方面远不如多效唑；另一方面，除了具有植物生长调节的功能外，多效唑还具有杀菌的功效。虽然多效唑具有突出的优势，但其也存在一些弊端。例如，多效唑的使用浓度较大(一般在数百个ppm)，价格昂贵(8000～10000元/kg)，最重要的是其半衰期过长(0.5～1年)，容易产生残留问题，从而对鱼类、蜜蜂等生物的毒性较大，严重时危害人体健康。因此，继续开发新的具有植物生长调节活性的三唑类小分子是非常有必要的。
2、在研究过程中，我们发现了一个含酰胺基团的三唑类化合物，该化合物具有缩短植株、延缓生长的功效的。其合成步骤短，条件温和，原料易得。进一步的生理试验结果显示，该化合物主要是通过影响生长素的生理过程来抑制植株生长，且在试验周期内没有观察到“反跳”现象。与现有的三唑类植物生长调节剂相比，无论是作用机制还是植株表现，均是完全不同的。这些结果将为开发新的三唑类植物生长调节剂提供新颖的设计思路。
技术实现思路>
1、有鉴于此，本专利技术的目的之一在于提供一种用于抑制植物生长的三唑类化合物；本专利技术的目的之二在于提供一种用于抑制植物生长的三唑类化合物的制备方法；本专利技术的目的之三在于提供一种用于抑制植物生长的三唑类化合物在抑制双子叶植物或单子叶植物生长方面的应用。
2、为达到上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
3、1.一种用于抑制植物生长的三唑类化合物，所述三唑类化合物的结构式如下：
4、
5、2.所述的一种用于抑制植物生长的三唑类化合物的制备方法，所述制备方法如下：
6、将1-(3-羧基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮分散于二氯亚砜中，于80～83℃下反应0.5～1h，反应结束后经减压蒸馏、无水二氯甲烷洗涤获得1-(3-酰氯-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮中间体，然后将所述中间体置于无水二氯甲烷中，混合混匀后加入3-三氟甲氧基-苯胺，于25～28℃下缩合反应1.5～2h，缩合反应结束后经纯化即可获得用于抑制植物生长的三唑类化合物。
7、优选的，所述1-(3-羧基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮和二氯亚砜的摩尔体积比为1:5～10，mmol:ml；在缩合反应中所述1-(3-酰氯-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮中间体、无水二氯甲烷和3-三氟甲氧基-苯胺的摩尔体积比为1:10～25:1.5～2，mmol:ml:mmol。
8、优选的，所述纯化的方法为柱色谱层析法。
9、优选的，所述柱色谱层析法中流动相为乙酸乙酯、石油醚和甲醇形成的混合溶剂；所述乙酸乙酯、石油醚和甲醇的体积比为5～10:2～3:0.1～0.5。
10、3.所述的三唑类化合物在抑制双子叶植物或单子叶植物生长中的应用。
11、优选的，所述双子叶植物为拟南芥。
12、优选的，所述抑制双子叶植物或单子叶植物生长的具体操作过程为浸种、喷施、冲施或灌根中的任意一种。
13、本专利技术的有益效果在于：本专利技术提供了一种用于抑制植物生长的三唑类化合物。该化合物(ak)结构中含有一个酰胺基团。以浸种的方式，采用不同浓度的ak处理植株种子，生长出的植株幼苗，其根长和叶长随ak浓度的增大，长度逐渐变短。且在相同浓度下，根受抑制的作用明显强于叶片。进一步地对植株中自由iaa浓度和aux/iaa家族成员表达进行监测，实验结果表明化合物ak能够使aux/iaa家族中的iaa1,iaa2,iaa5,iaa11,iaa19的表达呈正向调控，从而促进自由iaa的积累，进而抑制植株的生长。
14、本专利技术还提供一种用于抑制植物生长的三唑类化合物的制备方法。具体方法为：首先采用1-(3-羧基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮获得1-(3-酰氯-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮中间体，再将该中间体与3-三氟甲氧基-苯胺于室温下缩合反应即可。该制备方法简单易操作、原料易获得，适合扩大化生产。
15、本专利技术的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述，并且在某种程度上，基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的，或者可以从本专利技术的实践中得到教导。本专利技术的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
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1.一种用于抑制植物生长的三唑类化合物，其特征在于：所述三唑类化合物的结构式如下：
2.权利要求1所述的一种用于抑制植物生长的三唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法如下：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述1-(3-羧基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮和二氯亚砜的摩尔体积比为1:5～10，mmol:mL；在缩合反应中所述1-(3-酰氯-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮中间体、无水二氯甲烷和3-三氟甲氧基-苯胺的摩尔体积比为1:10～25:1.5～2，mmol:mL:mmol。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述纯化的方法为柱色谱层析法。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述柱色谱层析法中流动相为乙酸乙酯、石油醚和甲醇形成的混合溶剂；所述乙酸乙酯、石油醚和甲醇的体积比为5～10:2～3:0.1～0.5。
6.权利要求1所述的三唑类化合物在抑制双子叶植物或单子叶植物生长中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述抑制双子叶植物或单子叶植物生长的具体操作过程为浸种、喷施、冲施或灌根中的任意一种。
...【技术特征摘要】
1.一种用于抑制植物生长的三唑类化合物，其特征在于：所述三唑类化合物的结构式如下：
2.权利要求1所述的一种用于抑制植物生长的三唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法如下：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述1-(3-羧基-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮和二氯亚砜的摩尔体积比为1:5～10，mmol:ml；在缩合反应中所述1-(3-酰氯-1,2,4-三唑)-基-3,3-二甲基-2-丁酮中间体、无水二氯甲烷和3-三氟甲氧基-苯胺的摩尔体积比为1:10～25:1.5～2，mmol:ml:mmol。
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