System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() (四氢)喹啉化合物或(四氢)异喹啉化合物的合成方法技术_技高网

(四氢)喹啉化合物或(四氢)异喹啉化合物的合成方法技术

技术编号:44385945 阅读:0 留言:0更新日期:2025-02-25 10:01
本发明专利技术涉及一种(四氢)喹啉化合物及(四氢)异喹啉化合物的合成方法。具体地说卤代吡啶与炔(烯)烃在光照作用下制备。本发明专利技术由简单易得的原料出发得到一系列(四氢)喹啉化合物及(四氢)异喹啉化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成(四氢)喹啉类化合物及(四氢)异喹啉类化合物的方法。


技术介绍

1、喹啉是最常见的芳香杂环化合物之一,以喹啉为骨架的天然产物广泛存在。在全球销量前两百名的小分子药物中,有多个药物具有喹啉骨架结构,贡献了近百亿美元的销售额。传统的关于喹啉合成的方法,需要从具有较多取代基的芳烃出发,通过脱水缩合等方法来制备喹啉。传统的方法需要细致的合成路线设计和较为繁琐的步骤与路径,不具备反应步骤的经济性。

2、与传统的喹啉合成方法相比,本专利技术所用原料简单易得,反应条件温和,能够构建出比传统合成喹啉更为复杂的喹啉化合物。同时,利用此法还能构建异喹啉,(四氢)喹啉,(四氢)异喹啉等化合物。

3、总之,本文描述了一种简单温和条件下合成(四氢)喹啉类化合物及(四氢)异喹啉类化合物的方法。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种合成(四氢)喹啉类化合物及(四氢)异喹啉类化合物的方法。

2、

3、反应式1:(异)喹啉的合成;反应式2:四氢(异)喹啉的合成

4、具体操作步骤如下(反应式1,2):

5、于反应器中进行反应,依次加入卤代吡啶1、炔烃或烯烃2,光催化剂,酸和溶剂,于室温下一定波长的光照下反应,反应时间10-48小时;反应结束后,分离得到(四氢)喹啉化合物及(四氢)异喹啉化合物3。

6、卤代吡啶1、炔烃或烯烃2摩尔用量比为1:1-10,优选比为1:2-4。

7、酸为醋酸,丙酸,盐酸,对甲基苯基磺酸,三氟甲基磺酸,三氟乙酸中的一种或两种,优选三氟乙酸。酸的用量为卤代吡啶1的用量的1-5摩尔当量,优选1-2摩尔当量。

8、采用的光催化剂为三(2-苯基)吡啶合铱ir(ppy)3,(4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶)二(3,5-二氟-2-(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)苯基)六氟磷酸铱(ir[df(cf3)ppy]2(dtbpy))pf6,二((2-苯基)吡啶)(4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶)六氟磷酸铱[ir(ppy)2(dtbbpy)]pf6,二((2-苯基)吡啶)(1,1’-二甲基-2,2’-联咪唑)六氟磷酸铱[ir(ppy)2(bim)]pf6,二((2-苯基)吡啶)(1,10-邻菲啰啉)六氟磷酸铱[ir(ppy)2(phen)]pf6,三联吡啶氯化钌六水合物ru(bpy)3cl2·6h2o,三(1,10-邻菲啰啉)六氟磷酸钌ru(phen)3(pf6)2中的一种或两种以上,优选三(2-苯基)吡啶合铱ir(ppy)3;光催化剂用量为1-5%摩尔当量,优选5%摩尔当量。

9、溶剂为三氟乙醇,六氟异丙醇,1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚中的一种或两种以上,优选六氟异丙醇;溶剂的用量为每毫摩尔卤代吡啶化合物1用溶剂1-5毫升,优选5毫升。

10、光照的波长为360nm-460nm之间的蓝紫色led光源,优选420-430nm左右波长光源。

11、本专利技术有以下优点:

12、首先,反应反应原料卤代吡啶简单、易得、廉价,反应体系温和。其次,通过本方法能够合成(四氢)喹啉及(四氢)异喹啉,反应路线具有通用性。最后,所得产物附加值高,可用于合成各种天然产物,药物。

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【技术保护点】

1.一种(四氢)喹啉化合物或(四氢)异喹啉化合物的方法,其特征在于:

2.按照权利要求1所述的制备(四氢)喹啉化合物及(四氢)异喹啉化合物3的方法,其特征在于:

3.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:

4.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:

5.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:

6.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:

7.按照权利要求2所述的方法,其特征在于:

【技术特征摘要】

1.一种(四氢)喹啉化合物或(四氢)异喹啉化合物的方法,其特征在于:

2.按照权利要求1所述的制备(四氢)喹啉化合物及(四氢)异喹啉化合物3的方法,其特征在于:

3.按照权利要求2所述的方法,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈庆安何固城
申请(专利权)人:中国科学院大连化学物理研究所
类型:发明
国别省市:

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