【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及天然药物，尤其涉及一种从大苞藤黄叶中提取的笼状酮类化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
1、大苞藤黄(garcinia bracteata c.y.wu ex y.h.li)，又称为花皮树、万年果(云南麻栗坡)，为藤黄科(guttiferae)藤黄属(garcinia)植物。大苞藤黄果实可食用且具有极高的营养价值，富含维生素、蛋白质和矿物质等多种营养成分，近年来，通过对其茎皮、叶、枝干及果实的植物化学研究发现该植物含有多环多异戊烯基间苯三酚类化合物(polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols,ppaps)、二苯甲酮衍生物、酮、黄酮、三萜、甾体、联苯等多种结构类型的化学成分，其中酮和ppaps是其特征及活性成分。课题组前期从大苞藤黄果实中分离出一系列结构新颖的ppaps和酮类化合物，并展现出抗肿瘤、抗炎和降血糖等多种生物活性。
2、因此，从大苞藤黄叶中提取分离并发现有药用价值的新化合物，对大苞藤黄叶的综合开发利用具有非常重要的意义。
技术实现思路
1、有鉴于此，本专利技术提供了从大苞藤黄叶中分离纯化得到的一对互为对映异构体的笼状酮类化合物及其制备方法和应用。
2、本专利技术提供的笼状酮类新化合物，结构式如式(i)所示：
3、
4、本专利技术提供的互为对映异构体的笼状酮类化合物，结构式如式a、b所示：
5、
6、本专利技术还提供了上述笼状酮类化合物的制备
7、s1、称取干燥的大苞藤黄叶，粉碎，利用乙醇浸提，然后将提取液减压浓缩，得乙醇浸膏；
8、s2、用甲醇溶解乙醇浸膏，然后加入石油醚萃取，将下层甲醇部分减压浓缩，得甲醇提取物；
9、s3、将甲醇提取物用9:1(v/v)的水和甲醇混合溶剂溶解，然后加入乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯部分减压浓缩，得乙酸乙酯提取物；
10、s4、对乙酸乙酯提取物实施正相硅胶柱层析，梯度洗脱，利用tlc检测合并相似组分，得到13个组分，按照极性由小到大依次标记为a～m；
11、s5、对得到的h组分实施中压ods反相柱层析，梯度洗脱，利用tlc检测合并相似组分，得到10个组分，按照极性由大到小依次标记为h-01～h-10；
12、s6、对h-06组分实施正相硅胶柱层析，梯度洗脱，利用tlc检测合并相似组分，得到13个组分，按照极性由小到大依次标记为h-06-01～h-06-13；
13、s7、h-06-07组分通过半制备高效液相色谱分离后，得到式(i)所示笼状酮类化合物的外消旋体；
14、s8、将步骤s7所得外消旋体进行手性拆分，得到光学纯的左旋化合物a和右旋化合物b。
15、进一步地，步骤s4中，对乙酸乙酯提取物梯度洗脱的条件为：利用石油醚和乙酸乙酯按照两者体积比10:1、8:2、7:3、6:4、1:1、3:7、0:1进行梯度洗脱。
16、进一步地，步骤s5中，对组分h梯度洗脱的条件为：利用水和甲醇按照两者体积比7:3、5:5、4:6、3:7、2:8、0:1进行梯度洗脱。
17、进一步地，步骤s6中，对组分h-06梯度洗脱的条件为：以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，按照两者体积比15:1、10:1、6:1、8:2、7:3、6:4、1:1进行梯度洗脱。
18、进一步地，步骤s7中，对组分h-06-07进行高效液相色谱分离的条件为：以甲醇和水的混合溶剂为洗脱液，按照甲醇：水的体积比77:23进行等度洗脱，流速为3ml/min，检测波长为254nm。
19、进一步地，步骤s8中，手性拆分的色谱条件为：检测波长为254nm，以正己烷和异丙醇的混合溶剂为洗脱液，按照正己烷：异丙醇体积比95:5进行等度洗脱，流速为2ml/min，得到化合物a和化合物b。
20、上述笼状酮类化合物能够作为降血糖和抗肿瘤药物的先导化合物，有进一步的研发价值。
21、本专利技术提供的技术方案带来的优势和有益效果是：本专利技术通过对大苞藤黄叶的乙醇提取物进行分离纯化，得到1对互为对映异构体的新化合物，综合应用多种波谱分析手段，确定其为笼状酮类化合物；通过对得到的化合物进行体外抗增殖和葡萄糖消耗实验，发现其对a549有抗增殖活性和对hepg2-ir细胞的葡萄糖消耗有显著的促进作用；本专利技术为开发新的抗肿瘤和降血糖药物提供了先导化合物，对大苞藤黄叶的综合开发利用具有非常重要的意义。
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1.一种笼状酮类化合物，其结构式为：
2.根据权利要求1所述的笼状酮类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式为：
3.一种权利要求2所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S4中，对乙酸乙酯提取物梯度洗脱的条件为：以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，按照两者体积比10:1、8:2、7:3、6:4、1:1、3:7、0:1进行梯度洗脱，利用TLC检测合并相似组分，其中展开剂为体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇的混合溶剂。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S5中，对组分H梯度洗脱的条件为：以水-甲醇为洗脱剂，按照两者体积比7:3、5:5、4:6、3:7、2:8、0:1进行梯度洗脱，利用TLC检测合并相似组分，其中展开剂为体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇的混合溶剂。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S6中，对组分H-06梯度洗脱的条件为：以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，按照两者体积比15:1、10:1、6:1、8:2、7:3、6:4、1:1进行梯度
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S7中，对组分H-06-07进行高效液相色谱分离的条件为：检测波长为254nm，以甲醇和水的混合溶剂为洗脱液，按照甲醇：水的体积比77:23进行等度洗脱，流速为3mL/min。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S8中，手性拆分的色谱条件为：检测波长为254nm，以正己烷和异丙醇的混合溶剂为洗脱液，按照正己烷：异丙醇的体积比95:5进行等度洗脱，流速为2mL/min。
9.权利要求1或2所述的笼状酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
10.权利要求1或2所述的笼状酮类化合物在制备降血糖药物中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种笼状酮类化合物，其结构式为：
2.根据权利要求1所述的笼状酮类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式为：
3.一种权利要求2所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤s4中，对乙酸乙酯提取物梯度洗脱的条件为：以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，按照两者体积比10:1、8:2、7:3、6:4、1:1、3:7、0:1进行梯度洗脱，利用tlc检测合并相似组分，其中展开剂为体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇的混合溶剂。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤s5中，对组分h梯度洗脱的条件为：以水-甲醇为洗脱剂，按照两者体积比7:3、5:5、4:6、3:7、2:8、0:1进行梯度洗脱，利用tlc检测合并相似组分，其中展开剂为体积比为20:1的二氯甲烷-甲醇的混合溶剂。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤s6中...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨光忠，梅贵，陈玉，徐婧，陈祥红，
申请(专利权)人：中南民族大学，
类型：发明
国别省市：
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