System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备方法和应用技术_技高网

紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:44164995 阅读:3 留言:0更新日期:2025-01-29 10:37
本发明专利技术公开了一种紫苏醇基‑1,2,4‑三唑硫醚衍生物及其制备方法和应用,属于农药技术领域,该衍生物的化学结构式为:制备时,以紫苏醇为原料,通过酯化、烯丙基氯代反应合成氯代紫苏醇醋酸酯;各种取代苯甲酰氯、杂环酰氯为原料,经取代、环化反应合成1,2,4‑三唑硫醇;氯代紫苏醇醋酸酯与1,2,4‑三唑硫醇反应合成得到系列紫苏醇基‑1,2,4‑三唑硫醚衍生物。本发明专利技术的衍生物在杀菌、除草方面不仅具有优良的生物活性效果,而且所用药物浓度低、有较好的安全性,可作为除草剂和/或杀菌剂的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及农药,更具体地说,本专利技术涉及一种紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备方法和应用


技术介绍

1、病害、草害和虫害是严重威胁全球粮食安全的三大危害,使用农药是现代农业中保障粮食安全的重要措施。然而,传统农药存在毒性大、易残留和抗药性等问题。因此,迫切需要开发高效低毒的新型绿色农药。1,2,4-三唑作为一种重要的活性结构单元,随着1,2,4-三唑环上取代基的不同而表现出不同的生物活性。经不同位点修饰所合成的1,2,4-三唑药物广泛适用于除草、杀菌和杀虫等农药领域,但仍需进一步改善该类药物的有效性。紫苏醇是无毒的单环单萜烯醇,天然存在于多种植物中,其本身及衍生物均具有抗癌、杀菌和除草等生物活性,本专利技术将紫苏醇结构与1,2,4-三唑药效团进行活性拼接,提供一种杀菌、除草方面具有优良的生物活性的化合物,为新型除草剂和杀菌剂的创制提供更多高效的候选化合物选择。


技术实现思路

1、针对上述问题,本专利技术提供了一种新的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物及其制备方法,以及作为除草剂和/或杀菌剂的应用,该方法具有所用原料成本低、合成方法简单、步骤少等特点,该衍生物在杀菌、除草方面不仅具有优良的生物活性效果,而且所用药物浓度低和具有较好的安全性。

2、为了实现本专利技术的这些目的,本专利技术提供的一种紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物,其化学结构式如下:

3、

4、r1选自:氢、乙酰基;

5、r2选自甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、1-苯基丙基、对氟苯基、邻氟苯基、间氟苯基、对三氟甲基苯基、间三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对氯苯基、间溴苯基、邻溴苯基、对溴苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、邻乙氧基苯基、对乙氧基苯基、(1-甲基-3-三氟甲基)-吡唑基、(1-甲基-3-二氟甲基)-吡唑基、(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)、(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-吡唑基)、对三氟甲基吡啶基、3-三氟甲基吡啶基。

6、本专利技术提供的所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的制备方法,包括:

7、以紫苏醇为原料,通过酯化、烯丙基氯代反应合成氯代紫苏醇醋酸酯;各种取代苯甲酰氯、杂环酰氯为原料,经取代、环化反应合成1,2,4-三唑硫醇,然后氯代紫苏醇醋酸酯与1,2,4-三唑硫醇发生反应合成得到系列紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物。

8、本专利技术提供的所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物作为杀菌剂和/或除草剂的应用。

9、优选地,所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物为化学结构式为:

10、

11、其作为杀菌剂的应用时,对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、苹果轮纹病菌的杀菌抑制率达到55.6%、58.3%、65.4%、77.4%、83.3%。其作为除草剂的应用时,浓度10mg/l和100mg/l对油菜和稗草的除草活性分别为:89.1%、91.1%、4.6%、39.8%。因此,也可以作为杀菌和除草共效的农药的应用。

12、

13、其作为杀菌剂的应用时,对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、苹果轮纹病菌的杀菌抑制率分别为:26.2%、64.9%、17.3%、76.5%、69.2%。

14、

15、其作为除草剂的应用时,浓度10mg/l和100mg/l对油菜和稗草的除草活性分别为:90.3%、90.9%、0%、8.0%。

16、本专利技术至少包括以下有益效果:

17、1、本专利技术以具有良好除草活性、安全无毒和易降解的紫苏醇为起始原料,根据活性叠加原理,采用硫醚键进行桥接,对其进行结构修饰引入具有高效广谱除草活性、抗菌活性及安全无毒的1,2,4-三唑药效团,设计和合成紫苏醇基1,2,4,-三唑硫醚衍生物,提升除草活性及抑菌活性,来解决现有除草剂和杀菌剂毒性大的问题。

18、2、本专利技术的紫苏醇基1,2,4-三唑硫醚衍生物及中间体的制备方法及应用,所用原料成本低、合成方法简单、步骤少等特点。

19、3、本专利技术制得的紫苏醇基1,2,4-三唑硫醚衍生物,经生物活性测试数据表明,在杀菌、除草方面不仅具有优良的生物活性效果,而且所用药物浓度低和具有较好的安全性,该类衍生物是具有良好生物活性的新化合物,此专利技术为杀菌剂和/或除草剂新农药的研发提供了基础。

20、本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。

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【技术保护点】

1.紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物,其特征在于,化学结构式如下;

2.一种权利要求1所述的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的制备方法,其特征在于,包括:

3.一种权利要求1所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物或权利要求2所述制备方法制得的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物作为杀菌剂的应用。

4.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的化学结构式为:

5.一种权利要求1所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物或权利要求2所述制备方法制得的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物作为除草剂的应用。

6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的化学结构式为:

7.一种权利要求1所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物或权利要求2所述制备方法制得的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物作为杀菌和除草共效农药的应用,其特征在于,所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的化学结构式为:

【技术特征摘要】

1.紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物,其特征在于,化学结构式如下;

2.一种权利要求1所述的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的制备方法,其特征在于,包括:

3.一种权利要求1所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物或权利要求2所述制备方法制得的紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物作为杀菌剂的应用。

4.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述紫苏醇基-1,2,4-三唑硫醚衍生物的化学结构式为:

5.一种权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员:莫启进朱广通张丽霞卓梅芳胡梅娟张运黄燕敏
申请(专利权)人:南宁师范大学
类型:发明
国别省市:

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