【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于光刻，具体涉及一种五联苯衍生物及其制备方法和在光刻中的应用。
技术介绍
1、微电子技术是随着集成电路，尤其是超大规模集成电路而发展起来的，是信息产业的核心技术之一，对国民经济有着深远的影响。二十世纪五十年代后期，科学家专利技术了锗集成电路与硅集成电路，集成电路的出现推动了半导体技术的快速发展。现代电子器件要求集成电路(芯片)的尺寸越来越小，集成度越来越高。自二十世纪八十年代开始，光刻技术经历了从g线(436nm)、i线(365nm)光刻，到深紫外(248nm、193nm)光刻，再到下一代光刻技术的极紫外光刻技术(euvl)、纳米压印、电子束光刻等发展历程。相应的光刻胶(光致抗蚀剂)也跟着发生变化。先进的光刻技术使得集成度越来越高，尺寸不断缩小。集成电路的最小特征尺寸从微米级别、亚微米级别进入到纳米级别。
2、光刻技术及其相关工艺是纳米技术革命的支柱，当前的光学光刻工艺制造的微电子电路元件的特征尺寸受到曝光辐射波长的限制。科研人员正在开发新的光刻技术和光刻胶材料以满足对更高分辨率和更好灵敏度的不断增长的需求。其中极紫外(euv)光刻和电子束光刻技术能够得到最小特征尺寸低于10nm的纳米级图案。在开发更快和更小的半导体器件的过程中，新型的光刻胶材料和光刻工艺目前正在由工业界和学术界进行联合探索研究。
3、随着曝光波长从紫外(uv)到深紫外(duv)再到极紫外(euv)的转变，在光刻胶上形成的特征尺寸也越来越小，为了避免小特征尺寸下光刻胶容易发生倒塌的情况，光刻胶的胶膜厚度也随之降低，因此光刻胶本
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供五联苯衍生物及其制备方法。
2、本专利技术的另一目的在于提供含上述五联苯衍生物的正性光刻胶组合物。
3、本专利技术提供式(i)所示的化合物：
4、
5、其中，r为如下基团中的一种：-o-c1-12烷基-coo-c1-12烷基、-ocoo-c1-12烷基、-ocoo-c3-20环烷基；
6、n为1、2、3、4或5；
7、m为1、2、3或4；
8、r’、r1相同或不同，彼此独立地选自h、c1-12烷基、c1-12烷氧基、卤代c1-12烷基、卤代c1-12烷氧基、-o-c1-12烷基-coo-c1-12烷基、-ocoo-c1-12烷基或-ocoo-c3-20环烷基。
9、根据本专利技术的实施方案，r为如下基团中的一种：-o-c1-6烷基-coo-c1-6烷基、-ocoo-c1-6烷基或-ocoo-c3-12环烷基；
10、n为1、2、3、4或5；
11、r’和r1选自h。
12、根据本专利技术优选的实施方案，r选自如下基团：
13、
14、上述基团中*处为连接位点；n为1、2或3。
15、在一个实施方案中，n为3，所述r取代在苯环任意连续相邻或不相邻位置上。
16、在一个实施方案中，n为2，所述r均取代在苯环的间位，或均取代在两个邻位上，或者邻位、间位或对位任意2个位置上。
17、在一个实施方案中，n为1，所述r取代在苯环的邻位、间位或对位。
18、作为示例，式i所示化合物选自如下：
19、
20、本专利技术还提供如上所述式(i)所示化合物的合成方法，包括如下步骤：
21、
22、化合物i’与化合物r-l反应得到式i所示化合物；其中l为卤素或or；r、m和n具有如上所述定义；
23、其中，当式i中r1和r’为-o-c1-12烷基-coo-c1-12烷基、-ocoo-c1-12烷基或-ocoo-c3-12环烷时，式i’中r’1和r”为oh；
24、其中，当式i中r1和r’为h、c1-12烷基、c1-12烷氧基、卤代c1-12烷基、卤代c1-12烷氧基时，式i’中r’1和r”不参与反应，等同于式i中r1和r’。
25、根据本专利技术的实施方案，如上所述反应在碱的作用下进行，所述碱优选为4-二甲氨基吡啶(dmap)或碳酸钾中的至少一种，反应温度优选为20～80℃；反应溶剂优选为四氢呋喃、1-甲基-2-吡咯烷酮中的至少一种。
26、根据本专利技术的实施方案，式i’所示化合物使用如下的两种化合物进行反应得到：
27、
28、其中，r’1、r”、m和n具有如上所述定义；l1为-b(oh)2或-b(oc1-12烷基)2。
29、根据本专利技术的实施方案，制备式i’的反应中，所述反应在含钯催化剂的作用下进行，所述催化剂优选为四(三苯基膦)钯(0)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、四(三苯基膦)钯(0)、四(三叔丁基膦)钯(0)、四(三甲氧基膦)钯(0)、双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯(0)、双(1,3-双(二苯基膦)丙烷)钯(0)中的至少一种；所述反应优选在碱作用下进行，所述碱优选为碳酸钠、碳酸铯、醋酸钾、磷酸钾、氟化四丁基铵、氟化铯或氟化钾中的至少一种；所述反应的溶剂优选为丙酮、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、苯甲醚中的至少一种；所述反应的温度可以为60℃～150℃，优选80℃～120℃。
30、本专利技术还提供式(i)所示的化合物制备光刻胶的应用。
31、本专利技术还提供一种光刻胶组合物，其包括式(i)化合物。
32、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物为正性光刻胶组合物。
33、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物包括式(i)化合物、光刻胶溶剂和光致产酸剂。
34、优选地，所述光刻胶组合物中，以质量分数计，含有0.1％wt～10％wt的式(i)化合物，0.01％wt～1％wt的光致产酸剂。
35、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物还可含有其他光刻胶和酸扩散抑制剂等。
36、优选地，所述光刻胶组合物中，以质量分数计，含有0％wt～0.1％wt的酸扩散抑制剂。
37、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物中，所述式(i)所示的化合物为式(i-a)化合物，即式(i)所示的化合物中r为n为3。
38、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物中，所述式(i)所示的化合物为式(i-b)化合物，即式(i)所示的化合物中r为n为2，
39、根据本专利技术的实施方案，所述光刻胶组合物中，所述式(i)所示的化合物为式(i-c)化合物，即式(i)所示的化合物中r为n为1。
40、根据本专利技术的实施方案，所述光致产酸剂可以为离子型或非离子型，如选自三苯基锍三氟甲磺酸盐、三苯基锍全氟丁基磺酸盐(全氟丁基磺酸三苯基锍盐)、二(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐、n-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、2-苯基-(4-苯基硫)苯基硫六氟锑酸盐、苄基(4-羟苯基)甲基硫鎓六氟锑酸盐等中的至少一种。
41、根据本专利技术的实施本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.式(I)所示的化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R为如下基团中的一种：-O-C1-6烷基-COO-C1-6烷基、-OCOO-C1-6烷基或-OCOO-C3-12环烷基；
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R选自如下基团：
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其中，式I所示化合物选自如下：
5.权利要求1-4任一项所述式(I)所示化合物的合成方法，其中，包括如下步骤：
6.根据权利要求5所述的方法，其中，式I’所示化合物使用如下的两种化合物进行反应得到：
7.权利要求1-4任一项所述式(I)所示的化合物制备光刻胶的应用。
8.一种光刻胶组合物，其包括权利要求1-4任一项所述式(I)所示的化合物。
9.权利要求8所述光刻胶组合物在365nm光刻、248nm光刻、193nm光刻、极紫外光刻(EUVL)和电子束光刻(EBL)等光刻工艺中的应用。
10.一种光刻胶涂层，其包括权利要求1-4任一项所述式(I)所示化合物。
【技术特征摘要】
1.式(i)所示的化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，r为如下基团中的一种：-o-c1-6烷基-coo-c1-6烷基、-ocoo-c1-6烷基或-ocoo-c3-12环烷基；
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，r选自如下基团：
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其中，式i所示化合物选自如下：
5.权利要求1-4任一项所述式(i)所示化合物的合成方法，其中，包括如下步骤：
6.根据权利要求5所...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨国强，高佳兴，郭旭东，胡睿，王双青，
申请(专利权)人：中国科学院化学研究所，
类型：发明
国别省市：
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