【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于检测，具体涉及bodipy染料及其制备方法和潜指纹识别应用。
技术介绍
1、指纹是皮肤的一部分，由真皮组织向表皮的突起形成。潜指纹是指皮肤在接触到物体表面所留下的细微痕迹，指纹不仅可以用以识别身份还可以作为法庭上的重要证据。传统的指纹检测手段，例如粉末吹扫法、化学试剂熏蒸法、多金属沉积法以及荧光染色法，这些方法通常可靠性差，且环境污染度高，不利于实际应用。而在实际应用中喷雾法由于不受基体材料形状的限制且不直接接触指纹而被广泛的使用，其具有简便、快速、灵敏度高、经济且可大面积操作等优点，被认为是潜指纹检测中最具有发展前景的方法之一。
2、喷雾法所使用的原料大多是有机荧光染料，有机荧光染料由于化学稳定性好、发光性能优异、易于检测等优点被广泛应用于潜指纹检测领域，因此开发高效，快捷、普适性强的有机荧光染料作为潜指纹显影剂显得尤为必要的。bodipy染料因其高荧光量子产率，窄吸收和发射光谱，良好的化学和光稳定性以及丰富的修饰位点，在众多染料中具有突出的优势。近年来，bodipy被广泛应用于检测、成像、光动力治疗、光热治疗等领域，由于bodipy染料优异的亲脂性，对指纹残留物具有较好的亲和性，这使得bodipy作为指纹检测领域被广泛研究。
3、传统的潜指纹检测分子颜色单一，结构难以改变，性质很难有大的改进，而bodipy染料的修饰位点较多，光物理性质很容易可以通过有机基团的修饰来调节，通过bodipy母核与芳香醛的knoevenagel缩合反应，是扩展bodipy共轭结构的有效方法之一，进而可以使发射
技术实现思路
1、本专利技术提供bodipy染料及其制备方法和潜指纹识别应用，制备的bodipy染料具有较高的荧光量子产率和优异的亲脂性，通过喷雾法可以在10 秒内对不同基底上的潜指纹实现高效便捷的检测；而且颜色可调，能够在不同颜色背景下都能达到最佳的潜指纹检测效果。
2、为实现以上目的，本专利技术采用以下技术方案：
3、四种bodipy染料，具有不同发光颜色的高荧光量产率，分别命名为bdp-g、bdp-y、bdp-o、bdp-r，化学结构依次如下：
4、
5、上述四种bodipy染料的制备方法，包括以下步骤：
6、（1）在反应瓶中将2,4-二甲基吡咯与4-羟基苯甲醛溶于四氢呋喃中，保持反应体系无氧，然后加入几滴tfa(三氟乙酸) 并搅拌过夜，然后加入ddq（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌），并在室温下搅拌 5 小时，向该溶液中滴加三乙胺，然后在室温下搅拌 30 分钟，然后在冰浴中冷却反应混合物，滴加三氟化硼-乙醚溶液，将反应混合物在室温下搅拌 12 h，得到bdp-g；
7、（2）将bdp-g、苯甲醛、冰醋酸、哌啶溶于甲苯中回流 12 h，使用 dean-stark 装置共沸去除反应过程中形成的水，减压浓缩混合物，得到bdp-y；
8、（3）将bdp-g、4-甲氧基苯甲醛、冰醋酸、哌啶溶于甲苯中回流 12 h，使用 dean-stark 装置共沸去除反应过程中形成的水，减压浓缩混合物，得到bdp-o；
9、（4）将bdp-g、4-（n，n-二苯氨基）苯甲醛、冰醋酸、哌啶溶于甲苯中回流 12 h，使用dean-stark 装置共沸去除反应过程中形成的水，减压浓缩混合物，得到bdp-r。
10、以上所述步骤中，所述反应体系无氧具体为在氮气氛围下进行；
11、步骤（1）中所述2,4-二甲基吡咯与4-羟基苯甲醛摩尔比为2.5：1；ddq与4-羟基苯甲醛的摩尔比为1.1：1，三乙胺与4-羟基苯甲醛的摩尔比为5-10：1；三氟化硼-乙醚溶液与4-羟基苯甲醛的摩尔比为10-20：1，所述tfa在黑暗避光的条件下缓慢加入，滴加的量为0.1ml；
12、所述2,4-二甲基吡咯与4-羟基苯甲醛的混合方式为：先在圆底烧瓶中将4-羟基苯甲醛溶于thf中，保持反应瓶内为氩气氛围，在持续搅拌状态下，将2,4-二甲基吡咯至反应瓶中；
13、所述ddq溶于thf中应缓慢滴加并在一小时内加完；所述的三氟化硼-乙醚溶液应在冰水浴中滴加。
14、步骤（2）（3）（4）所述的bdp-g与苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-（n，n-二苯氨基）苯甲醛摩尔比均为1：1；
15、步骤（2）（3）（4）所述的冰醋酸和哌啶的体积比为1：1。
16、上述四种bodipy染料都可以在潜指纹检测方面应用。
17、有益效果：本专利技术提供了bodipy染料及其制备方法和潜指纹识别应用，与现有技术相比具有以下优势：
18、1、本专利技术制备的bodipy染料合成方法简单，原料易得，提纯便捷易操作；
19、2、本专利技术制备的四种bodipy染料具有较高的量子产率，四种染料都超过55%的绝对荧光量子产率；
20、3、本专利技术制备的bodipy染料可以在低浓度（10 μm）检测溶液中，通过喷雾法可以在10 秒内对不同基底（锡纸、硬币、玻璃、纸板、桌面、钢铁）上的潜指纹实现高效便捷的检测，检测溶液具有优秀的稳定性，可以储存长达30天；
21、4、本专利技术制备的四种bodipy染料实现了从绿色到红色的颜色调控，这种调控能有效应对复杂的背景颜色，确保在不同颜色背景下都能达到最佳的潜指纹检测效果，这会大大提升了侦查人员的工作效率，并显著提高了案件解决的成功率。
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1.BODIPY染料，其特征在于，所述BODIPY染料有四种，分别命名为BDP-G、BDP-Y、BDP-O、BDP-R，化学结构依次为：
2.根据权利要求1所述的BODIPY染料，其特征在于，四种BODIPY染料具有不同发光颜色。
3.权利要求1-2任一项所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，所述反应体系无氧为在氮气氛围下进行。
5.根据权利要求3所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，所述2,4-二甲基吡咯与4-羟基苯甲醛摩尔比为2.5：1；所述2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌与4-羟基苯甲醛摩尔比为1.1：1，所述三乙胺与4-羟基苯甲醛的摩尔比为5-10：1；所述三氟化硼-乙醚溶液与4-羟基苯甲醛的摩尔比为10-20：1。
6.根据权利要求3或4所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，所述三氟乙酸在黑暗避光的条件下加入，滴加的量为0.1 ml。
7.根据权利要求3或5所述的BODIPY染料的制备方法，其特征
8.根据权利要求3或5所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，所述2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌溶于四氢呋喃中缓慢滴加并在一小时内加完。
9.根据权利要求3所述的BODIPY染料的制备方法，其特征在于，所述BDP-G与苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-（N，N-二苯氨基）苯甲醛摩尔比均为1：1；所述冰醋酸和哌啶的体积比为1：1。
10.权利要求1-2任一项所述BODIPY染料在潜指纹检测方面的应用。
...【技术特征摘要】
1.bodipy染料，其特征在于，所述bodipy染料有四种，分别命名为bdp-g、bdp-y、bdp-o、bdp-r，化学结构依次为：
2.根据权利要求1所述的bodipy染料，其特征在于，四种bodipy染料具有不同发光颜色。
3.权利要求1-2任一项所述的bodipy染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.根据权利要求3所述的bodipy染料的制备方法，其特征在于，所述反应体系无氧为在氮气氛围下进行。
5.根据权利要求3所述的bodipy染料的制备方法，其特征在于，所述2,4-二甲基吡咯与4-羟基苯甲醛摩尔比为2.5：1；所述2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌与4-羟基苯甲醛摩尔比为1.1：1，所述三乙胺与4-羟基苯甲醛的摩尔比为5-10：1；所述三氟化硼-乙醚溶液与4-羟基苯甲醛的摩尔比为10-20：1。
6.根据权利要求3或...
【专利技术属性】
技术研发人员：刘睿，廖海涛，朱森强，蒋钊，李若涵，杨雨佳，朱红军，宋广亮，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：
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