含硼化合物及有机EL元件制造技术

技术编号：44059500 阅读：3 留言：0更新日期：2025-01-17 16:00

本发明专利技术提供了一种成为蓝色元件的发光材料的含硼化合物及有机EL元件。具有由通式(1)表示的骨架的含硼化合物：X是‑BAr‑、‑CR<supgt;1</supgt;R<supgt;2</supgt;‑、‑NAr‑、‑O‑、‑SiR<supgt;3</supgt;R<supgt;4</supgt;‑或‑S‑(Ar是芳基，R<supgt;1</supgt;、R<supgt;2</supgt;、R<supgt;3</supgt;及R<supgt;4</supgt;分别独立地是氢、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基或核原子数5～30的芳基；R<supgt;1</supgt;及R<supgt;2</supgt;、或R<supgt;3</supgt;及R<supgt;4</supgt;可以相互连接以形成环)。o是1或2。C<supgt;1</supgt;及C<supgt;2</supgt;是碳或芳基碳，C<supgt;1</supgt;及C<supgt;2</supgt;可以分别与相邻于X的碳原子一起形成环。Y是氟基。0≤m+n≤10(m及n是0～5的整数)。D<supgt;1</supgt;及D<supgt;2</supgt;分别独立地是碳或氮。Z是氢、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氟基、或氨基。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种具有包含含硼化合物作为掺杂剂材料的发光层的有机el元件。

技术介绍

1、为了提高有机电致发光(el)元件的实用性，需要提高发光效率。有机化合物所形成的激子有来自单线态激子(s1)的荧光发光和来自三线态激子(t1)的磷光发光，但由于元件中的它们统计生成比率为es1:et1＝1:3，所以在使用荧光发光的有机el元件中，内部量子效率25％是极限。

2、因此，最近作为能够将三线态激发态的一部分转换为发光的材料，开发一种利用使最低三线态激发态(t1)上转换为最低单线态激发态(s1)的热激活延迟荧光(tadf)材料的有机el元件。tadf材料被设计成最低单线态激发态(s1)与最低三线态激发态(t1)之间的能量差δest变小，使s1-t1之间的跃迁(反系间窜越)变得容易，通过来自其最低单线态激发态的辐射失活来发射荧光。在tadf材料中，通过该反系间窜越转换为单线态激子(s1)，从而生成比率较高的三线态激子的能量(et1)也能够有助于荧光发光，因此与一般的荧光发光材料相比，发挥较高的发光效率。

3、对于能够期待如此高的发光效率的tadf材料的研发正在如火如荼地进行中。但是，迄今为止开发的tadf材料之中，仅限于极少一部分tadf材料显示出良好的蓝色发光。

4、发光层的发光效率除了通过改良发光材料以外，也能够通过并用将能量封入发光材料的分子中的主体材料来改善。例如，当发光材料是蓝色发光掺杂剂时，其掺杂剂本身的激发能级较高，因此要求与其组合的主体材料具有更高的激发能级。在组合这种掺杂剂和主体材料

5、作为发光层用掺杂剂及主体材料，例如在日本专利特表2009-512628号公报中报道了一种苯并喹啉并吖啶衍生物，其是蓝色发光元件的发光层的掺杂剂或空穴输送层的空穴输送材料。也有在发光层的主体或空穴输送层或空穴注入层中使用含氮杂环化合物的报道例(日本专利特表2012-507507号公报)。

6、作为磷光oled的主体，报道了使用在1,4-位具有氮原子及硼原子的azaborine衍生物的例子(wo2011/143563)。报道了能够提供一种有机el元件，所述有机el元件着眼于来源于硼的电荷输送性及高发光率、以及氧原子、氮原子或硫原子的非共用电子对，同时具有这两种原子的共轭系硼化合物有助于电荷输送性及高发光率，发光效率或高温下的稳定性优异(wo2017/18326、日本专利特开2017-126606号公报、wo2017/195669)。

7、除了作为azaborine衍生物的具有氧原子、氮原子或硫原子的共轭系硼化合物以外，还报道了一种多环杂环芳香族化合物，该多环杂环芳香族化合物是用磷原子、磷酰基、硫代磷酰基、硅原子、铋原子或锗原子等取代共轭系硼化合物的硼原子而得到的(日本专利特开2018-43984号公报)。

8、在wo2018/159662中报道了在分子中具有供体位点和受体位点，发射tadf，使质子能够在分子中移动的发光材料在实际使用中具有足够高的量子效率，适于有机el元件的发光材料。

9、除此之外，还报道了一种蓝色发光多环芳香族化合物，其具有硼原子、以及氮原子和/或氧原子作为用于有机el元件的发光材料(日本专利特开2020-123721号公报)；一种一部分晕苯骨架(コロネン骨格)被硼原子及硫原子取代的化合物(中国专利申请公开第113801151号说明书)；一种杂环化合物，其具有一个硼原子和与其相对的两个氧原子或氮原子(wo2020/108899)；以及一种杂环化合物，具有一个氮原子和与其相对的两个硼原子(日本专利特表2022-527591号公报)等。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供发蓝色光的新型含硼化合物、以及含有该含硼化合物的、兼具较高发光效率和寿命耐久性的有机el元件。

2、本专利技术的含硼化合物具有由下述通式(1)表示的骨架。

3、【化学式1】

4、

5、通式(1)中，x是-bar-、-cr1r2-、-nar-、-o-、-sir3r4-或-s-(ar是芳基，r1、r2、r3及r4分别独立地是氢原子、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、或核原子数5～30的芳基，r1及r2、或r3及r4可以相互连接以形成环)，o是1或2，c1及c2是碳原子或芳基碳原子，c1及c2可以分别与相邻于x的碳原子一起形成环，y是氟基，0≤m+n≤10(m及n是0～5的整数)，d1及d2分别独立地是碳原子或氮原子，z是氢原子、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氟基、或氨基。

6、所述通式(1)中，优选的，d1及d2均为碳原子，y是氟基，1≤m+n≤10(m及n是0～5的整数)，z是碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氟基、或氨基。

7、所述通式(1)中，优选的，d1及d2中的至少一个是氮原子，y是氟基，0≤m+n≤10(m及n是0～5的整数)，z是氢原子。

8、本专利技术的有机el元件含有所述含硼化合物。

9、本专利技术的有机el元件在发光波段中含有所述含硼化合物。

10、本专利技术的有机el元件在发光层中含有所述含硼化合物。

11、本专利技术的有机el元件在发光层中含有0.1～20wt％的所述含硼化合物。

12、本专利技术的含硼化合物是一种在分子内具有包含硼原子和氮原子的稠杂环结构的新型化合物。所述新型化合物具有较大的homo-lumo间的间隙以及较高的三线态能量(et1)。此外，三线态激发态(t1)与单线态激发态(s1)之间的能量差较小并且显示出热激活延迟荧光(tadf)，因此作为有机el元件的发光材料是有用的。

13、与常规蓝色元件相比，极大地提高了在发光层中使用所述含硼化合物作为蓝色掺杂剂的有机el元件的发光效率和寿命。

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【技术保护点】

1.一种含硼化合物，具有由下述通式(1)表示的骨架，

2.根据权利要求1所述的含硼化合物，所述通式(1)中，D1及D2均为碳原子；Y是氟基；1≤m+n≤10，其中，m及n是0～5的整数；

3.根据权利要求1所述的含硼化合物，所述通式(1)中，D1及D2中的至少一个是氮原子；Y是氟基；0≤m+n≤10，其中，m及n是0～5的整数；Z是氢原子。

4.一种有机EL元件，包括权利要求1～3中任一项所述的含硼化合物。

5.一种有机EL元件，在发光波段中包括权利要求1～3中任一项所述的含硼化合物。

6.一种有机EL元件，在发光层中包括权利要求1～3中任一项所述的含硼化合物。

7.一种有机EL元件，在发光层中包括0.1～20wt％的权利要求1～3中任一项所述的含硼化合物。

【技术特征摘要】

1.一种含硼化合物，具有由下述通式(1)表示的骨架，

2.根据权利要求1所述的含硼化合物，所述通式(1)中，d1及d2均为碳原子；y是氟基；1≤m+n≤10，其中，m及n是0～5的整数；

3.根据权利要求1所述的含硼化合物，所述通式(1)中，d1及d2中的至少一个是氮原子；y是氟基；0≤m+n≤10，其中，m及n是0～5的整数；z是氢原子。

【专利技术属性】
技术研发人员：五十岚正拓，
申请(专利权)人：株式会社弗莱斯克，
类型：发明
国别省市：

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