System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法技术_技高网

一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法技术

技术编号:44042448 阅读:6 留言:0更新日期:2025-01-15 01:20
本发明专利技术公开了一种有机催化合成β‑胺基唑类化合物的方法,包括如下步骤:在氩气氛围下,将铜金属催化剂、吡啶类有机小分子加入至溶剂中,室温下搅拌反应0.5小时,体系的颜色逐渐由无色变为红色;随后依次向所述体系中加入反应底物氟代双苯磺酰亚胺、烯烃化合物和唑基化底物,室温下搅拌反应6小时;反应结束后,抽干所述溶剂得粗产品,所述粗产品经柱层析分离纯化得到β‑胺基唑类化合物。发明专利技术实现一步合成β‑胺基唑类化合物,并且由于采用的反应原料更广,从而进一步扩大所合成产物的底物范围。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及β-胺基唑类化合物的合成领域,具体涉及一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法


技术介绍

1、胺基唑类化合物广泛存在于天然产物、农药制剂和药物活性分子中,也作为优势配体用于过渡金属催化反应体系中,或作为有机合成结构单元用于构建复杂的杂环化合物。因此,发展高效合成胺基唑类化合物及其衍生物的策略,在有机合成和生物医药等应用中具有重要意义和潜在应用价值。

2、通过烯烃的1,2-双官能团化反应将胺基和唑基这两种官能团同时引入到有机分子中,是当前合成含胺基唑类化合物最为便捷高效的策略之一。目前仅有一例烯烃分子内的胺基-唑基化反应被报道,2021年,王秋及其同事利用芳香杂环远程迁移策略,通过外加的胺基自由基,引发芳香杂环迁移至非活性烯烃碳上,从而实现了非活性烯烃的分子内的胺基-唑基化反应,合成β-胺基唑类化合物。

3、该反应具有反应条件温和、官能团兼容性好,具有良好的化学选择性和区域选择性等优点,利用该反应可以高效地获得一系列β-胺基唑类化合物,但由于芳基杂环的分子内迁移且底物需含有特定的羟基基团,导致烯烃底物需要特定合成,从而限制了所合成的胺基唑类化合物的类型。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,以解决现有技术中胺基唑类化合物合成过程繁琐、合成产物种类受限的技术问题。

2、为解决上述技术问题,本专利技术具体提供下述技术方案:

3、本专利技术提供了一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,包括如下步骤:

4、在氩气氛围下,将铜金属催化剂、吡啶类有机小分子加入至溶剂中,室温下搅拌反应0.5小时,体系的颜色逐渐由无色变为红色;

5、随后依次向所述体系中加入反应底物氟代双苯磺酰亚胺、烯烃化合物和唑基化底物,室温下搅拌反应6小时;

6、反应结束后,抽干所述溶剂得粗产品,所述粗产品经柱层析分离纯化得到β-胺基唑类化合物。

7、作为本专利技术的一种优选方案,所述铜金属催化剂为噻吩-2-甲酸亚铜。

8、作为本专利技术的一种优选方案,所述吡啶类有机小分子为l10。

9、作为本专利技术的一种优选方案,所述唑基化底物为2-(三甲基硅基)噻唑、2-(三甲基硅基)苯并噻唑、2-(三甲基硅基)苯并噁唑中的任意一种或多种。

10、作为本专利技术的一种优选方案,所述铜金属催化剂与所述烯烃化合物的的摩尔比为1:20。

11、作为本专利技术的一种优选方案,所述机小分子配体l10与所述烯烃化合物的的摩尔比为1:16.67。

12、作为本专利技术的一种优选方案,所述烯烃化合物、所述氟代双苯磺酰亚胺、所述唑基化底物的摩尔比为:1:1.4:1.5。

13、作为本专利技术的一种优选方案,所述溶剂为1,2-二氯乙烷。

14、作为本专利技术的一种优选方案,在所述分离纯化过程中,柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂;

15、在所述混合溶剂中,石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1。

16、本专利技术与现有技术相比较具有如下有益效果:

17、本专利技术采用铜金属催化剂协同吡啶类有机小分子为催化剂,催化烯烃、氟代双苯磺酰亚胺和唑基化试剂的分子间三组分反应,实现一步合成β-胺基唑类化合物,并且由于采用的反应原料更广,从而进一步扩大所合成产物的底物范围,同时能以高收率、高化学选择性获得目标产物β-胺基唑类化合物;

18、本专利技术具有非常好的底物普适性,对含有各类官能团的烯烃及不同的唑基杂环底物都具有很好的兼容性,同时该方法具有反应条件较为温和,实验操作安全简单,具有反应底物毒性低及对环境友好的特点;

19、本专利技术公开的反应方法原料和试剂简单易得,底物适用性广,后处理过程简单,所得的化合物在有机农药、生物医药及有机合成中具有潜在的应用价值。

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【技术保护点】

1.一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

3.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

4.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

5.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

6.根据权利要求3所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

7.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

8.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

9.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

【技术特征摘要】

1.一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

3.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

4.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β-胺基唑类化合物的方法,其特征在于,

5.根据权利要求1所述的一种有机催化合成β...

【专利技术属性】
技术研发人员:袁青兵王绍武
申请(专利权)人:安徽师范大学
类型:发明
国别省市:

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