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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域,特别涉及一种二芳基炔的合成方法。
技术介绍
1、二芳基炔的碳碳三键具有一定的刚性和稳定性,在医药、材料等领域发挥着重要作用。炔烃结构存在于各种生物活性分子中。例如,酰基色氨酸类1,2-二芳基乙炔(图一a)作为促卵泡激素受体(fshr)拮抗剂用于控制生育和预防骨质疏松,二芳基乙炔胡椒酰胺(图一b)可以作为新型抗焦虑药对神经激肽nk-1和2受体有适度的亲和力,卤化二芳基乙炔(图一c)是一种抗增殖剂有抑制癌细胞中c-myc表达的作用。二芳基炔是许多环化反应的重要前驱体,包括larock吲哚合成、苯并呋喃合成、fagnou的吲哚合成、获得诺贝尔奖的叠氮化钠-炔环加成反应。
2、
技术实现思路
1、本专利技术提供了一种由苯甲酸甲酯和3,5-二三氟甲基苯基苄基枫一锅法合成二苯乙炔的反应,可以得到多种具有生物活性以及药用价值的二芳基乙炔,该合成方法方便、高效。具体方案如下:
2、
3、一种二苯乙炔化合物的合成方法,采用式1所示的苯甲酸甲酯化合物和式2所示的3,5-二三氟甲基苯基苄基枫化合物在强碱存在下,与有机溶剂混合进行,反应合成式3所示的二芳基乙炔;
4、其中r1选自甲氧基、卤素、叔丁基、喹啉等,r2选自甲氧基、叔丁基、2-萘基等。
5、本专利技术方法可以实现一锅法合成二苯乙炔化合物,减少了反应步骤,从而可提高产物收率;合成方法所用原料方便经济;本专利技术中的r1、r2可以为多种选择,适用性更广。
< ...【技术保护点】
1.一种二芳基乙炔的合成方法,其特征在于:
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的强碱为二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应在惰性气体保护下进行,所述的惰性气体为氮气。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为四氢呋喃和甲基叔丁基醚。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,反应中式1所示的苯甲酸甲酯、式2所示的3,5-二三氟甲基苯基苄基枫和强碱的摩尔比为:2.5;1:4:6;所述反应温度为0-80℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的苯甲酸甲酯类化合物、3,5-二三氟甲基苯基苄基枫类化合物以及产物二芳基乙炔为如下表之一:
【技术特征摘要】
1.一种二芳基乙炔的合成方法,其特征在于:
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的强碱为二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应在惰性气体保护下进行,所述的惰性气体为氮气。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为四氢呋喃和...
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