System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种二芳基乙炔的合成方法技术_技高网

一种二芳基乙炔的合成方法技术

技术编号:44009890 阅读:1 留言:0更新日期:2025-01-15 00:57
本发明专利技术属于有机合成领域,特别涉及一种二芳基乙炔的合成方法。采用式1所示苯甲酸甲酯类化合物和式2所示3,5‑二三氟甲基苯基苄基枫类化合物在强碱(二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾)的存在下,与有机溶剂(四氢呋喃和乙二醇二甲醚)混合,反应合成式3所示二芳基乙炔。本发明专利技术所采用的原料简单易得,构建了一锅法合成二芳基乙炔的方法,具有合成方法简单、经济环保和适用范围广泛等优势。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域,特别涉及一种二芳基炔的合成方法。


技术介绍

1、二芳基炔的碳碳三键具有一定的刚性和稳定性,在医药、材料等领域发挥着重要作用。炔烃结构存在于各种生物活性分子中。例如,酰基色氨酸类1,2-二芳基乙炔(图一a)作为促卵泡激素受体(fshr)拮抗剂用于控制生育和预防骨质疏松,二芳基乙炔胡椒酰胺(图一b)可以作为新型抗焦虑药对神经激肽nk-1和2受体有适度的亲和力,卤化二芳基乙炔(图一c)是一种抗增殖剂有抑制癌细胞中c-myc表达的作用。二芳基炔是许多环化反应的重要前驱体,包括larock吲哚合成、苯并呋喃合成、fagnou的吲哚合成、获得诺贝尔奖的叠氮化钠-炔环加成反应。

2、


技术实现思路

1、本专利技术提供了一种由苯甲酸甲酯和3,5-二三氟甲基苯基苄基枫一锅法合成二苯乙炔的反应,可以得到多种具有生物活性以及药用价值的二芳基乙炔,该合成方法方便、高效。具体方案如下:

2、

3、一种二苯乙炔化合物的合成方法,采用式1所示的苯甲酸甲酯化合物和式2所示的3,5-二三氟甲基苯基苄基枫化合物在强碱存在下,与有机溶剂混合进行,反应合成式3所示的二芳基乙炔;

4、其中r1选自甲氧基、卤素、叔丁基、喹啉等,r2选自甲氧基、叔丁基、2-萘基等。

5、本专利技术方法可以实现一锅法合成二苯乙炔化合物,减少了反应步骤,从而可提高产物收率;合成方法所用原料方便经济;本专利技术中的r1、r2可以为多种选择,适用性更广。

<p>6、优选的,r1选自甲氧基、卤素、叔丁基、喹啉等,r2选自甲氧基、叔丁基、2-萘基等。

7、优选的,所述反应在惰性气体保护下进行,优选的,所述的惰性气体为氮气。

8、优选的,所述的合成是在强碱和有机溶剂存在的条件下发生的。

9、优选的,所述的强碱为二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾。

10、优选的,所述的有机溶剂为四氢呋喃和乙二醇二甲醚。

11、优选的,反应中式1所示的苯甲酸甲酯、式2所示的3,5-二三氟甲基苯基苄基枫和强碱的摩尔比为:2.5:1:4:6;所述反应温度为0-80℃。

12、优选的,采用本专利技术方法,可以合成如下结构的二苯乙炔:

13、

14、

15、采用苯甲酸甲酯和3,5-二三氟甲基苯基苄基枫在强碱(二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾)的存在下,与有机溶剂(四氢呋喃和乙二醇二甲醚)混合进行反应,最终合成二芳基乙炔。

16、采用本专利技术的技术方案至少可以达到如下有益效果之一:

17、本专利技术的合成方法采用的原料均廉价易得;

18、本专利技术的合成方法未用到过渡金属催化剂,绿色环保;

19、本专利技术采用一锅法的合成方法,由于反应步骤少,减少了原料的损失,提高了产物的产率;

20、本专利技术所需操作步骤较为简便,无需极端的升温或降温,仅需常压即可反应,安全便捷;

21、本专利技术中的r1、r2可以为多种选择,因此本专利技术方法适用性更加广泛,可以合成多种二苯乙炔。

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【技术保护点】

1.一种二芳基乙炔的合成方法,其特征在于:

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的强碱为二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾。

3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应在惰性气体保护下进行,所述的惰性气体为氮气。

4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为四氢呋喃和甲基叔丁基醚。

5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,反应中式1所示的苯甲酸甲酯、式2所示的3,5-二三氟甲基苯基苄基枫和强碱的摩尔比为:2.5;1:4:6;所述反应温度为0-80℃。

6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的苯甲酸甲酯类化合物、3,5-二三氟甲基苯基苄基枫类化合物以及产物二芳基乙炔为如下表之一:

【技术特征摘要】

1.一种二芳基乙炔的合成方法,其特征在于:

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的强碱为二(三甲基硅基)氨基锂和二(三甲基硅基)氨基钾。

3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应在惰性气体保护下进行,所述的惰性气体为氮气。

4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂为四氢呋喃和...

【专利技术属性】
技术研发人员:毛建友姜明宇熊丹
申请(专利权)人:南京工业大学
类型:发明
国别省市:

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