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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种新化学品及其制备方法,具体地,涉及一种生育酚衍生物及其催化合成方法和应用。
技术介绍
1、生育酚和茶氨酸因其抗氧化功能受到业界的广泛关注。如能将其结合可能获得一种具有超预期效果的产品。
2、然而,根据现有类似技术中酚和酸的反应条件,将茶氨酸和生育酚在四氢呋喃中缩合以期得到其合成产品,但是,在反应过程中发现,该方案不但反应条件苛刻,且产率和纯度不佳。
3、根据另一种现有类似技术中酚和酸的反应条件,将茶氨酸的酰氯化合物和生育酚缩合以期得到其合成产品,但是,在反应过程中发现,其同样存在反应条件苛刻,且产率和纯度不佳的问题。
4、由此,一种基于生育酚和茶氨酸的合成产物,以及该产品高效节能的、降低生产过程中的不安全性和有毒有害性问题的合成方法急需开发。
技术实现思路
1、本专利技术旨在提供一种基于生育酚和茶氨酸的合成产物生育酚衍生物,并解决传统酚酸反应经济效益低,反应条件严苛,操作复杂等缺陷,提供了一种全新的生育酚衍生物的制备方法。该方法反应条件温和,操作简便,产率高,合成效率高,经济环保,具有良好的应用前景。
2、具体来说,本专利技术提供了生育酚衍生物,其特征在于,为如下结构所示的化合物:
3、;
4、r’为氢或乙酰基。
5、上述r’最优选为氢,基于产品稳定性、用途和多元化的考虑,可以通过将nh2中的一个氢用乙酰基取代的方式来实现。
6、其可作为抗氧化剂,运用于化妆品、食品保健
7、本专利技术还提供了上述生育酚衍生物的制备方法,其特征在于:
8、茶氨酸和生育酚, 在催化剂和助催化剂的作用下酯化,获得生育酚衍生物;
9、上述催化剂选自如下结构所示的化合物:
10、;
11、r,r1为相同或不相同的烷基、芳基。
12、具体反应方程式如下所示:
13、;
14、上述催化剂中优选r和r1为me,n-bu,ph;
15、最优选的催化剂可以选自如下几种化合物:
16、
17、该催化剂在生育酚衍生物制备中的反应机理为:利用催化剂中阳离子部分的酸性氢作为氢键的给体活化茶氨酸的羰基,而催化剂中阴离子部分的氧负离子则可以作为氢键的受体活化生育酚上的酚羟基,从而促进酯化反应的进行。
18、以催化剂cat.1为例,反应的活化机制可以描述如下:
19、
20、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:上述催化剂的摩尔添加量为反应物总摩尔量的 0.2-0.5%,优选0.2-0.4%,最优选0.2-0.3%。
21、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:上述茶氨酸与生育酚的摩尔比为 1-1.5:1,优选1.2-1.5:1,最优选1.4-1.5:1。
22、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:助催化剂为磷酸钠。起活化催化剂的作用。
23、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:上述助催化剂与茶氨酸的摩尔比为 0.1-0.5:1,优选0.1-0.3:1,最优选0.1-0.2:1。
24、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:将茶氨酸、生育酚、助催化剂和催化剂混合后,于室温的条件下,搅拌反应4-6小时,经后处理纯化产品。
25、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:反应在溶剂条件下进行;
26、上述溶剂选自卤代烷类(如:二氯甲烷,三氯甲烷等)、醚类(如:四氢呋喃,二氧六环,叔丁基甲基醚,乙醚等)、腈类(如:乙腈等)、酰胺类(如:n,n-二甲基甲酰胺等)、亚砜类(如:二甲基亚砜等)中的一种或几种。
27、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:还可加入占总原料重量0.1-1%的分子筛。优选0.1-0.5%,最优选0.1-0.3%。
28、进一步地,本专利技术提供的一种生育酚衍生物的制备方法,其特征还在于:上述催化剂和助催化剂用于催化酯化反应。
29、本专利技术还提出了上述的生育酚衍生物在作为抗氧化剂上的应用。
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1.生育酚衍生物,其特征在于,为如下结构所示的化合物:
2.一种权利要求1所述的生育酚衍生物的制备方法,其特征在于:在催化剂和催化助剂的作用下,将茶氨酸和生育酚进行酯化, 获得生育酚衍生物;
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
8.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于:
9.权利要求1所述的生育酚衍生物以及通过权利要求2-8中任一项所述的制备方法制得的生育酚衍生物作为抗氧化剂的应用。
【技术特征摘要】
1.生育酚衍生物,其特征在于,为如下结构所示的化合物:
2.一种权利要求1所述的生育酚衍生物的制备方法,其特征在于:在催化剂和催化助剂的作用下,将茶氨酸和生育酚进行酯化, 获得生育酚衍生物;
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
5.如权...
【专利技术属性】
技术研发人员:吴江,张伟,高昂,韩腾飞,周宝萍,喻义,张碟,
申请(专利权)人:上海克琴科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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