System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种含硼氮类有机化合物及其应用、有机电致发光器件制造技术_技高网

一种含硼氮类有机化合物及其应用、有机电致发光器件制造技术

技术编号:43918173 阅读:15 留言:0更新日期:2025-01-03 13:23
本发明专利技术提供一种含硼氮类有机化合物及其应用、有机电致发光器件。本发明专利技术所述含硼氮类有机化合物具有如下式所示结构。本发明专利技术的含硼氮类化合物具有优异的发光性能,具有优良的载流子传输效率,并有效避免分子聚集,可作为共振型荧光染料实现窄光谱发射和较高的色纯度,并对光色进行调节。本发明专利技术化合物应用于有机电致发光器件,能够提升有机电致发光器件的寿命和效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机电致发光材料,具体涉及一种含硼氮类有机化合物及其应用、有机电致发光器件


技术介绍

1、有机电致发光二极管(oled)由于具有柔性、可弯曲、自发光、高对比度、大尺寸、低功耗等诸多优点而成为了目前主流的显示设备之一。

2、oled的发光机理是电子和空穴在电激发下复合形成激子,激子服从概率统计分布,单线态激子大约占25%,三线态激子大约占75%。第一代发光技术统称为荧光技术,其利用单线态激子发光,效率偏低;第二代发光技术统称为磷光技术,其利用三线态激子发光,理论上可实现100%的内量子效率,但是构筑磷光染料所需要的重金属不仅价格昂贵而且污染环境,因此目前普遍采用的是利用有机小分子构筑的第三代热激发延迟荧光技术,当单线态-三线态能级差很小时,三线态激子可以反向系间窜越至单线态,进而回迁至基态发光。其中作为三基色的红光及绿光染料由于其电致发光效率较高,功耗低,成为了目前商业化显示设备的主流。然而,蓝光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求,蓝光器件仍然采用第一代的传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。

3、近年来,日本的takujihatakeyama以及junjikido等课题组报道了一系列基于硼氮共振型的热激发延迟荧光的有机小分子材料dabna-1(adv.mater.,2016,28,第2777-2781页;j.mater.chem.c,2019,7,第3082-3089页),其结构为该类化合物中的硼原子、氮原子和苯基构成了刚性多环的芳香族共振骨架,因而具有较高的荧光量子产率。该类化合物与传统的蓝色荧光染料相比,发射光谱带隙更窄、色纯度较高。然而,刚性平面结构也导致了其单线态与三线态能级差较大,三线态到单线态的反向系间窜越较慢,激子在染料上复合后会引起严重的效率滚降,器件寿命较短。此外,过于平面的刚性结构也会导致因掺杂浓度过高进而导致发射光谱变宽以及红移等不利影响。

4、现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地,业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。硼氮共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点,引起了科研界和产业界的广泛关注。但是,该类材料的发光颜色难以调控,其光色也一直局限在天蓝光区域,大大限制这类材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。因此,开发更多种类、更好性能的有机电致发光材料,仍然是本领域亟待解决的问题。


技术实现思路

1、针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种含硼氮类有机化合物及其应用、有机电致发光器件,所述含硼氮类有机化合物具有优良的电致发光性能,适用于有机电致发光器件,能够有效调节光色,提升器件寿命,优化发光性能。

2、为达此目的,本专利技术采用以下技术方案:

3、第一方面,本专利技术包含一种含硼氮类有机化合物,所述含硼氮类有机化合物具有如式i所示结构:

4、

5、式i中,环a、环d、环e分别独立地选自未取代或r'取代的c6~c60芳基、未取代或r'取代的c3~c60杂芳基中的一种;

6、ar1、ar2分别独立地选自未取代或r”取代的c6~c60芳基、未取代或r”取代的c3~c60杂芳基中的一种;且r”与ar1或ar2的连接方式为单键连接或者为稠合连接;

7、所述r'、r”各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1~c20链状烷基、c2~c20烯基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c1~c20烷基硅基、c1~c20烷基氨基、c6~c60芳基氨基、c3~c60杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种或至少两种的组合;

8、其中环e连接有至少一个如式ii所示结构的取代基团:

9、

10、式ii中,r1、r2、r3分别独立地选自取代或未取代的c1~c20链状烷基、取代或未取代的c3~c20环烷基、取代或未取代的c6~c60芳基、取代或未取代的c3~c60杂芳基中的一种;并且r1、r2、r3中至少有一个选自取代或未取代的c1~c20链状烷基、取代或未取代的c3~c20环烷基中的一种,同时至少有一个选自取代或未取代的c6~c60芳基、取代或未取代的c3~c60杂芳基中的一种;

11、r1、r2、r3中所述取代的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、c1~c20链状烷基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c1~c20烷基硅基、c1~c20烷基氨基、c6~c30芳基氨基、c3~c30杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种或至少两种的组合;

12、式i中,所述环a、环d、环e、ar1或ar2中的至少一个采用稠合方式连接至少一个取代的c3~c20环烷基,所述取代的环烷基中的取代基为一个或多个c1~c10链状烷基。

13、本专利技术中,所述的“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个时,可以选自不同的取代基,本专利技术中涉及到相同的表达方式时,均具有同样的意义,且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。

14、在本说明书中,ca~cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

15、在本说明书中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。

16、在本说明书中,“各自独立地”表示其主语具有多个时,彼此之间可以相同也可以不同。

17、本专利技术中,对于化学元素的表述,若无特别说明,通常包含其同位素的概念,例如“氢(h)”的表述,则包括其同位素1h(氕或者h)、2h(氘或者d)的概念;碳(c)则包括12c、13c等,不再赘述。

18、本专利技术中的杂原子,通常指选自n、o、s、p、si和se中的原子或原子团,优选选自n、o、s。

19、在本说明书中,作为卤素的例子可举出:氟、氯、溴、碘等。

20、在本专利技术中,若无特别说明,芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。

21、本专利技术中,所述c6~c60均可以为c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

22、所述c3~c60均可以为c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

23、所述c1~c20均可以为c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式I所示结构:

2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环E具有如式III所示结构:

3.根据权利要求2所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式IV所示结构:

4.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环A、环D分别独立地选自未取代或R'取代的C6~C30芳基、未取代或R'取代的C3~C30杂芳基中的一种,所述R'各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C20链状烷基、C3~C20环烷基、C1~C20烷氧基、C6~C60芳基氨基、C3~C60杂芳基氨基、C6~C30芳氧基、C3~C30杂芳氧基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基中的一种或至少两种的组合;

5.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环A和环D具有如式V或式VI所示结构:

6.根据权利要求5任一项所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式I-1至式I-6中任一项所示的结构:p>

7.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,式I-1至式I-6中:

8.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,式I-1、式I-2、式I-6中,所述U3或U4为CR5,该R5选自氢、C1~C20链状烷基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基中的一种,和/或所述U3'或U4'为CR5,该R5选自氢、C1~C20链状烷基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基中的一种;

9.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环A、环D、环E、Ar1或Ar2中的至少一个采用稠合方式连接至少一个取代的C3~C10环烷基,所述环烷基中的取代基为一个或多个C1~C5链状烷基;

10.根据权利要求1、3中任一所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,式II中,R1、R2、R3中的至少一个选自C6~C60芳基;

11.根据权利要求1、3或6中任一所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,Ar1、Ar2分别独立地选自未取代或R”取代的C6~C60芳基,所述R”各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1~C20链状烷基、C3~C20环烷基、C1~C20烷氧基、C6~C60芳基氨基、C3~C60杂芳基氨基、C6~C30芳氧基、C3~C30杂芳氧基、C6~C60芳基、C3~C60杂芳基中的一种或至少两种的组合;且R”与Ar1或Ar2的连接方式为单键连接或者为稠合连接;

12.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如下M1-M77中任一项所示的结构:

13.一种如权利要求1~12任一项所述的含硼氮类有机化合物的应用,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物应用于有机电子器件;

14.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层;所述有机层中包括至少一种如权利要求1~12任一项所述的含硼氮类有机化合物;

15.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括如权利要求14所述的有机电致发光器件。

...

【技术特征摘要】

1.一种含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式i所示结构:

2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环e具有如式iii所示结构:

3.根据权利要求2所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式iv所示结构:

4.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环a、环d分别独立地选自未取代或r'取代的c6~c30芳基、未取代或r'取代的c3~c30杂芳基中的一种,所述r'各自独立地选自氘、卤素、氰基、c1~c20链状烷基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c6~c60芳基氨基、c3~c60杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种或至少两种的组合;

5.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环a和环d具有如式v或式vi所示结构:

6.根据权利要求5任一项所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式i-1至式i-6中任一项所示的结构:

7.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,式i-1至式i-6中:

8.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,式i-1、式i-2、式i-6中,所述u3或u4为cr5,该r5选自氢、c1~c20链状烷基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种,和/或所述u3'或u4'为cr5,该r5选自氢、c1~c20链状烷基、c6~c60芳基、c3~c60杂芳基中的一种;

【专利技术属性】
技术研发人员:李熠烺李国孟徐超孙磊
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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