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【技术实现步骤摘要】
本申请涉及半导体,尤其涉及一种有机化合物及其制备方法、复合材料、光电器件及显示装置。
技术介绍
1、p型半导体材料也称空穴型半导体材料,是指能传输或注入空穴的半导体材料。然而,这类p型半导体材料的空穴迁移率相对较小,空穴传输性能较差,从而限制了其应用。
技术实现思路
1、鉴于此,本申请提供一种有机化合物及其制备方法、复合材料、光电器件及显示装置。
2、本申请实施例是这样实现的:
3、第一方面,本申请提供一种有机化合物,所述有机化合物具有式(1)所示结构:
4、
5、其中,d1、d2各自独立的选自被第一取代基取代或未取代的环碳原子数为5~60的芳基,所述第一取代基包括c1~c20烷基、c1~c20烷氧基、卤素基团、氰基中的一种或多种的组合;
6、r1、r2各自独立的选自
7、r3选自被第二取代基取代或未取代的c1~c30烷基、被第三取代基取代或未取代的环碳原子数为6~30芳基中的任意一种,所述第二取代基和所述第三取代基各自独立的选自c1~c20烷氧基、卤素基团、氰基中的一种或多种的组合;
8、r4至r7各自独立的选自c1~c20烷基。
9、第二方面,本申请还提出一种有机化合物的制备方法,包括以下步骤:
10、将化合物a与卤化剂混合,进行卤化反应,得到化合物b;
11、将所述化合物b与化合物c混合,进行金属偶联反应,得到化合物d;
12、将所述化合物d与化
13、将所述化合物f与化合物g混合,进行酯化反应,得到有机化合物;
14、其中,所述有机化合物具有式(1)所示结构:
15、
16、其中,x选自cl、br或i;
17、d选自d1或d2,r选自r1或r2;
18、d1、d2各自独立的选自被第一取代基取代或未取代的环碳原子数为5~60的芳基,所述第一取代基包括c1~c20烷基、c1~c20烷氧基、卤素基团、氰基中的一种或多种的组合;
19、r1、r2各自独立的选自
20、r3选自被第二取代基取代或未取代的c1~c30烷基、被第三取代基取代或未取代的环碳原子数为6~30芳基中的任意一种,所述第二取代基和所述第三取代基各自独立的选自c1~c20烷氧基、卤素基团、氰基中的一种或多种的组合;
21、r4至r7各自独立的选自c1~c20烷基。
22、第三方面,本申请还提出一种复合材料,包括p型半导体材料以及添加剂,所述添加剂包括上文所述的有机化合物、或者,包括由上文所述的制备方法制得的有机化合物。
23、第四方面,本申请还提出一种光电器件,包括阳极、空穴功能层以及阴极,所述空穴功能层的材料包括上文所述的复合材料。
24、第五方面,本申请还提出一种显示装置,所述显示装置包括如上文所述的光电器件。
25、本申请提供的化合物以具有大共轭平面的七并环结构为核心,并在其四边延伸烷氧基、r1、r2、d1、d2等修饰基团,从而具有较佳的空穴迁移率,可以形成良好的空穴传输通道,有助于空穴传输;此外,该化合物可以具有可调控的能级,进而可以满足不同的能级需求。将该化合物掺杂在具有空穴传输、注入性能的p型半导体材料中时,有助于增加其空穴传输通道,进而提升复合材料的空穴传输速率。
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1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式(1)所示结构:
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,D1、D2各自独立的选自被第一取代基取代或未取代的环碳原子数为6~14的芳基;和/或,
3.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,D1、D2各自独立的选自式1-1至式1-32结构中的一种:
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,R3选自被第二取代基取代或未取代的C1~C30烷基;和/或,
5.根据权利要求4所述的有机化合物,其特征在于,R1、R2各自独立的选自式2-1至式2-4结构中的一种:
6.根据权利要求1至5任一项所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的HOMO能级为-5.3ev~-5.7ev;和/或,
7.一种有机化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述化合物a与所述卤化剂的摩尔比为1:(2.5~3.5);和/或,
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂包括氯
10.一种复合材料,其特征在于,包括P型半导体材料以及添加剂,所述添加剂包括权利要求1至6任一项所述的有机化合物、或者,包括由权利要求7至9任一项所述的制备方法制得的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的复合材料,其特征在于,所述复合材料中,所述添加剂的质量百分含量为5%~30%;和/或,
12.根据权利要求11所述的复合材料,其特征在于,所述P型半导体材料包括PVK、CBP、TCTA、TFB、TPD、NPB、CBP-V中的至少一种。
13.一种光电器件,其特征在于,包括阳极、空穴功能层以及阴极,所述空穴功能层的材料包括权利要求10至12任一项所述的复合材料。
14.根据权利要求13所述的光电器件,其特征在于,所述阳极和所述阴极各自独立的选自掺杂金属氧化物颗粒电极、金属与金属氧化物的复合电极、石墨烯电极、碳纳米管电极、金属电极或合金电极,所述掺杂金属氧化物颗粒电极的材料选自铟掺杂氧化锡、氟掺杂氧化锡、锑掺杂氧化锡、铝掺杂氧化锌、镓掺杂氧化锌、铟掺杂氧化锌、镁掺杂氧化锌及铝掺杂氧化镁中的一种或多种,所述金属与金属氧化物的复合电极选自AZO/Ag/AZO、AZO/Al/AZO、ITO/Ag/ITO、ITO/Al/ITO、ZnO/Ag/ZnO、ZnO/Al/ZnO、TiO2/Ag/TiO2、TiO2/Al/TiO2、ZnS/Ag/ZnS、ZnS/Al/ZnS,所述金属电极的材料选自Ag、Al、Cu、Mo、Au、Pt、Si、Ca、Mg及Ba中的一种或多种;和/或,
15.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求13或14所述的光电器件。
...【技术特征摘要】
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式(1)所示结构:
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,d1、d2各自独立的选自被第一取代基取代或未取代的环碳原子数为6~14的芳基;和/或,
3.根据权利要求2所述的有机化合物,其特征在于,d1、d2各自独立的选自式1-1至式1-32结构中的一种:
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,r3选自被第二取代基取代或未取代的c1~c30烷基;和/或,
5.根据权利要求4所述的有机化合物,其特征在于,r1、r2各自独立的选自式2-1至式2-4结构中的一种:
6.根据权利要求1至5任一项所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的homo能级为-5.3ev~-5.7ev;和/或,
7.一种有机化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述化合物a与所述卤化剂的摩尔比为1:(2.5~3.5);和/或,
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述路易斯酸催化剂包括氯化铁、氯化铝中的一种或多种;和/或,
10.一种复合材料,其特征在于,包括p型半导体材料以及添加剂,所述添加剂包括权利要求1至6任一项所述的有机化合物、或者,包括由权利要求7至9任一项所述的制备方法制得的有机化合物。
...【专利技术属性】
技术研发人员:夏博宇,王士攀,庄锦勇,付东,
申请(专利权)人:广东聚华印刷显示技术有限公司,
类型:发明
国别省市:
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