【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及光固化材料领域，具体来说涉及一种双官能度氧杂环丁烷基含硅单体。本专利技术还涉及该单体的制备方法，包含该单体的可光固化组合物，由该可光固化组合物得到的光固化材料以及该单体在光固化材料领域中的应用。
技术介绍
1、光聚合技术是通过紫外光或者可见光引发化学活性的液态单体、低聚物发生交联从而快速转变为固态聚合物的过程，是于上个世纪60年代开始逐渐发展的一项绿色可持续环保技术。对比于传统的热聚合技术，光聚合具有很多自身的优势，如绿色环保、没有溶剂的消耗和挥发、效率高、速度快、成本低等。光聚合技术目前已经在很多领域都有广泛应用，如光固化涂料、光固化油墨和光固化粘合剂，而且随着光固化技术的不断发展和进步，现在光聚合技术在光刻胶、激光三维成像、三维造型等尖端领域发展更加迅速。对比于自由基型光聚合，阳离子型光聚合体系虽然聚合速度较慢，但它具有抗氧阻聚、体积收缩率小、附着力好和表面硬度高等优点。氧杂环丁烷具有粘度小、毒性低、挥发性小以及体积收缩率低等优点，作为一种阳离子光聚合单体目前已经被广泛应用。另外，有机硅氧烷具有优异的耐热性、拒水性、柔顺性、电气绝缘性及生理惰性等优点。尽管已经存在含有有机硅氧烷和氧杂环结构的单体，但对于能够赋予材料更好的性能如表面疏水性、耐热性和拉伸性能的含有有机硅氧烷和氧杂环结构的单体仍然存在需求。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种双官能度氧杂环丁烷基含硅单体。本专利技术人通过研究发现，双官能度氧杂环丁烷基含硅单体具有良好的聚合速率和转化率并且可以促
2、本专利技术的另一目的是提供一种制备本专利技术双官能度氧杂环丁烷基含硅单体的方法。该制备方法简单易行、条件温和、原料易得、成本低廉。
3、具体而言，本专利技术涉及如下方面：
4、1.式(i)化合物：
5、
6、其中m为1-50的整数；r1、r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为具有1-12个碳原子的有机基团；以及r6为h、卤素、c1-c6烷基、c1-c6卤代烷基、c1-c6羟烷基、c1-c6烷氧基或者c1-c6卤代烷氧基。
7、2.根据第1项所述的式(i)化合物，其中m为1-30的整数；r1为c1-c12烷基或者c1-c12烷氧基；r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为c6-c10芳基、c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c12烷基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c12烷氧基，其中ra为h或c1-c4烷基。
8、3.根据第1项所述的式(i)化合物，其中
9、m为1-20，优选2-15的整数；和/或
10、r1为c1-c6烷基或者c1-c6烷氧基；r1优选为c1-c4烷基或者c1-c4烷氧基；和/或
11、r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为c6-c10芳基、c1-c6烷基、c1-c6烷氧基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c6烷基，其中ra为h或c1-c4烷基；优选的是，r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为苯基、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c4烷基，其中ra为h或c1-c4烷基；和/或
12、r6为h、卤素、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4羟烷基、c1-c4烷氧基或者c1-c4卤代烷氧基。
13、4.根据第1项所述的式(i)化合物，其中m为1-9的整数；r1为c1-c4烷基或者c1-c4烷氧基；r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为苯基、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c4烷基，其中ra为h或c1-c4烷基；r6为h、卤素、c1-c4烷基、c1-c4卤代烷基、c1-c4羟烷基、c1-c4烷氧基或者c1-c4卤代烷氧基；
14、优选的是，m为3-9的整数；r1为c1-c4烷基；r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为c1-c4烷基；r6为h或c1-c4烷基。
15、5.根据第1项所述的式(i)化合物，其中式(i)化合物选自下组：
16、
17、
18、6.一种制备根据第1-5项中任一项所述的式(i)化合物的方法，包括使式(iv)化合物与式(v)化合物反应得到式(i)化合物：
19、
20、其中r6如第1和3-5项中任一项所定义，
21、
22、其中m、r1、r2、r3、r4和r5如第1-5项中任一项所定义。
23、7.根据第6项所述的方法，其中
24、式(iv)化合物与式(v)化合物的反应在karstedt催化剂或speier催化剂存在下进行，优选的是，催化剂的量基于式(v)化合物的重量为2-500ppm，优选80-200ppm；和/或
25、式(iv)化合物与式(v)化合物的摩尔比为1:0.65-1:1.5，优选1:0.75-1:1；和/或
26、式(iv)化合物与式(v)化合物之间的反应在80-110℃，优选85-100℃下进行；和/或
27、式(iv)化合物与式(v)化合物之间的反应进行6-12小时，优选7-9小时。
28、8.根据第6或7项所述的方法，其中式(iv)化合物通过如下步骤制备：
29、使式(ⅱ)化合物：
30、
31、与式(ⅲ)化合物反应，
32、
33、其中
34、r6如第1和3-5项中任一项所定义，
35、得到式(ⅳ)化合物。
36、9.根据第8项所述的方法，其中
37、式(ⅱ)化合物与式(ⅲ)化合物的反应在碱性催化剂存在下进行，该碱性催化剂优选是氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠或其任意混合物，更优选的是，式(ⅱ)化合物与碱性催化剂的摩尔比为1:1.5-1:5，优选1:2-1:3；和/或
38、式(ⅱ)化合物与式(ⅲ)化合物的摩尔比为1:2.1-1:3，优选1:2.2-1:2.5；和/或
39、式(ⅱ)化合物与式(ⅲ)化合物之间的反应在50-90℃，优选55-70℃下进行；和/或
40、式(ⅱ)化合物与式(ⅲ)化合物之间的反应进行6-12小时，优选8-10小时。
41、10.一种可光固化组合物，包含根据第1-5项中任一项所述的式(ⅰ)化合物作为可聚合单体。
42、11.一种由根据第10项所述的可光固化组合物得到的光固化材料。
43、12.根据第1-5项中任一项所述的式(i)化合物在光固化涂料、粘合剂、油墨和光致抗蚀剂中的用途。
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1.式(I)化合物：
2.根据权利要求1所述的式(I)化合物，其中m为1-30的整数；R1为C1-C12烷基或者C1-C12烷氧基；R2、R3、R4、R5相同或不同，并独立地为C6-C10芳基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、被一个或多个独立地选自NRa、O、S的非相邻杂原子间隔的C2-C12烷基或者被一个或多个独立地选自NRa、O、S的非相邻杂原子间隔的C2-C12烷氧基，其中Ra为H或C1-C4烷基。
3.根据权利要求1所述的式(I)化合物，其中
4.根据权利要求1所述的式(I)化合物，其中m为1-9的整数；R1为C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基；R2、R3、R4、R5相同或不同，并独立地为苯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或者被一个或多个独立地选自NRa、O、S的非相邻杂原子间隔的C2-C4烷基，其中Ra为H或C1-C4烷基；R6为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4羟烷基、C1-C4烷氧基或者C1-C4卤代烷氧基；
5.根据权利要求1所述的式(I)化合物，其中式(I)化合物选自下组：
<...【技术特征摘要】
1.式(i)化合物：
2.根据权利要求1所述的式(i)化合物，其中m为1-30的整数；r1为c1-c12烷基或者c1-c12烷氧基；r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为c6-c10芳基、c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c12烷基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c12烷氧基，其中ra为h或c1-c4烷基。
3.根据权利要求1所述的式(i)化合物，其中
4.根据权利要求1所述的式(i)化合物，其中m为1-9的整数；r1为c1-c4烷基或者c1-c4烷氧基；r2、r3、r4、r5相同或不同，并独立地为苯基、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基或者被一个或多个独立地选自nra、o、s的非相邻杂原子间隔的c2-c4烷基，其中ra为h或c1-c4烷基；r6为h、卤素...
【专利技术属性】
技术研发人员：孙芳，窦海志，邹应全，
申请(专利权)人：湖北固润科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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