本发明专利技术属于半导体材料技术领域，具体涉及一种含蒽有机化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术提供的含蒽有机化合物的LUMO电子云分布进一步离域化，可以提高材料的抗电子特性，有效提高材料的电子稳定性。本发明专利技术提供的含蒽有机化合物以蒽为核心，通过特定的连接位点连接芳香稠环基团形成母核，母核能够增加分子内的弱相互作用，有效降低分子的蒸镀温度，提高材料的热耐久性；进一步的，母核能够抑制分子间的π‑π堆积，显著提升分子的电子迁移率，降低器件的驱动电压；并且，由于母核的吸电共轭作用的存在，提高材料的玻璃化转移温度，有效提升材料的薄膜稳定性。本发明专利技术化合物作为电子传输材料，能够有效提升器件效率和工作寿命。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于半导体材料，具体涉及一种含蒽有机化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、目前，有机电致发光器件(oled:organiclightemissiondiodes)已经用于智能手机和平板电脑等产品，未来还将用于电视等大尺寸产品。oled器件的结构类似三明治，包括电极膜层以及夹在不同电极膜层间的有机功能材料，其中，oled器件的光电功能材料分为电荷注入传输材料和发光材料两大类，电荷注入传输材料进一步分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，发光材料进一步分为主体发光材料和掺杂材料。
2、对oled器件来说，电子从阴极注入，然后通过电子传输层传递到主体材料，在主体材料中和空穴进行复合，从而产生激子。因而，提高电子传输层的注入能力和传输能力，有利于降低器件驱动电压，同时获得高效的电子-空穴复合效率。因此，电子传输层非常重要，需要具有高效的电子注入能力、传输能力和电子高耐久性。
3、随着oled器件的不断发展，其对材料的性能要求也不断提高，不仅要求材料具有良好的材料稳定性，还要求在低驱动电压下达到良好的效率和寿命。但是，现有的电子传输材料耐热稳定性不足，同时电子耐受性存在缺陷，导致器件工作时材料发生相态分离或分解。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种含蒽有机化合物及其制备方法和应用，本专利技术提供的含蒽有机化合物具有优异的热耐久性和电子稳定性。
2、为了实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
<
p>3、本专利技术提供了一种含蒽有机化合物，结构如式m所示：4、
5、式m中，ar1为c6～c60芳基或c5～c60杂芳基；n为0或1，r1为苯基、联苯基、萘基或吡啶基(r1的连接位点为蒽环上任意一个可取代位点)；l为单键、苯基、联苯基或萘基；r为式p所示结构或式q所述结构；
6、
7、式p中，x为c-h或n原子。
8、优选的，ar1中，所述c6～c60芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基中的一种或几种；所述c5～c60杂芳基包括吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、n-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、n-苯基苯并咪唑基和苯并噁唑基中的一种或几种。
9、优选的，所述含蒽有机化合物包括式s所示化合物和式t所示化合物中的一种或几种：
10、
11、式s或式t中，ar1、n、r1、l和x的含义与式m一致。
12、优选的，所述式s所示化合物包括式u所示化合物和式v所示化合物中的一种或几种：
13、
14、式u或式v中，ar1、r1、l和x的含义与式m一致。
15、优选的，所述式t所示化合物包括式w所示化合物和式y所示化合物中的一种或几种：
16、
17、式w或式y中，ar1、r1、l和x的含义与式m一致。
18、优选的，所述含蒽有机化合物为式1～式348中的任意一种。
19、本专利技术还提供了上述方案所述含蒽有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
20、(1)将原料d、联硼酸频那醇酯、醋酸钾、[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷和二氧六环混合进行铃木交叉偶联反应，得到中间体b，结构如式b所示：
21、r-b(oh)2式b；
22、式b中，r的含义与式m中的r一致；
23、所述原料d的结构如式d所示：
24、r-k式d；
25、式d中，k为卤素，r的含义与式m中的r一致；
26、(2)将所述中间体b与原料a、pd(pph3)4、碳酸钠、甲苯、乙醇和水混合进行第一回流反应，得到中间体z，结构如式z所示：
27、h-l-r式z；
28、式z中，h为卤素，r的含义与式m中的r一致；
29、所述原料a的结构如式a所示：
30、h-l-g式a；
31、式a中，h为卤素，g为卤素，l的含义与式m中的l一致；
32、(3)将所述中间体z、原料c、pd(pph3)4、碳酸钠、甲苯、乙醇和水混合进行第二回流反应，得到含蒽有机化合物；
33、所述原料c的结构如式c所示：
34、
35、式c中，ar1、n和r1的含义与式m中的ar1、n和r1一致。
36、本专利技术还提供了上述方案所述含蒽有机化合物或上述方案所述制备方法得到的含蒽有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
37、本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层的层数为1层以上；至少1层所述有机薄膜层含有上述方案所述含蒽有机化合物或上述方案所述制备方法得到的含蒽有机化合物。
38、本专利技术还提供了一种显示元件，包括上述方案所述有机电致发光器件。
39、本专利技术提供了一种含蒽有机化合物。本专利技术提供的含蒽有机化合物的lumo电子云分布进一步离域化，可以提高材料的抗电子特性，有效提高材料的电子稳定性。本专利技术提供的含蒽有机化合物以蒽为核心，通过特定的连接位点连接芳香稠环基团形成母核，母核能够增加分子内的弱相互作用，有效降低分子的蒸镀温度，提高材料的热耐久性；进一步的，母核能够抑制分子间的π-π堆积，显著提升分子的电子迁移率，降低器件的驱动电压；并且，由于母核的吸电共轭作用的存在，提高材料的玻璃化转移温度，有效提升材料的薄膜稳定性。因此，本专利技术化合物作为电子传输材料，能够有效降低器件驱动电压，提升器件效率和工作寿命。
40、本专利技术还提供了上述方案所述含蒽有机化合物的制备方法。本专利技术提供的制备方法步骤简单，操作方便，可行性高，具有规模化前景。
41、本专利技术还提供了上述方案所述含蒽有机化合物或上述方案所述制备方法得到的含蒽有机化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供的含蒽有机化合物具有优异的性能，具有玻璃化转变温度高(120℃以上)、耐热性、电子耐受性和分子热稳定性较高、电子迁移率高(大于4.0×10-4cm2/vs)、蒸镀温度较低(350℃以下)和homo/lumo能级合适等特点。本专利技术提供的含蒽有机化合物作为oled器件的电子传输材料，具有优异的电子传输能力和良好的电子注入性，能够有效降低器件驱动电压，提升器件效率和工作寿命。
42、本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层的层数为1层以上；至少1层所述有机薄膜层含有上述方案所述含蒽有机化合物或上述方案所述制备方法得到的含蒽有机化合物。本专利技术提供的有机电致发光器件器件效率高，工作寿命长，综合性能优异。
43、本专利技术还提供了一种显示元件，包括上述方案所述有机电致发光器件。本专利技术提供的显示元件采用本专利技术的高性能有机本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种含蒽有机化合物，其特征在于，结构如式M所示：
2.根据权利要求1所述的含蒽有机化合物，其特征在于，Ar1中，所述C6～C60芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基中的一种或几种；
3.根据权利要求1或2所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述含蒽有机化合物包括式S所示化合物和式T所示化合物中的一种或几种：
4.根据权利要求3所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述式S所示化合物包括式U所示化合物和式V所示化合物中的一种或几种：
5.根据权利要求3所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述式T所示化合物包括式W所示化合物和式Y所示化合物中的一种或几种：
6.根据权利要求1或2所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述含蒽有机化合物为式1～式348中的任意一种：
7.权利要求1～6任一项所述含蒽有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
8.权利要求1～6任一项所述含蒽有机化合物或权利要求7所述制备方法得到的含蒽有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层的层数为1层以上；至少1层所述有机薄膜层含有权利要求1～6任一项所述含蒽有机化合物或权利要求7所述制备方法得到的含蒽有机化合物。
10.一种显示元件，其特征在于，包括权利要求9所述有机电致发光器件。
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【技术特征摘要】
1.一种含蒽有机化合物，其特征在于，结构如式m所示：
2.根据权利要求1所述的含蒽有机化合物，其特征在于，ar1中，所述c6～c60芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基中的一种或几种；
3.根据权利要求1或2所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述含蒽有机化合物包括式s所示化合物和式t所示化合物中的一种或几种：
4.根据权利要求3所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述式s所示化合物包括式u所示化合物和式v所示化合物中的一种或几种：
5.根据权利要求3所述的含蒽有机化合物，其特征在于，所述式t所示化合物包括式w所示化合物和式y所示化合物中的一种或几种：
6.根据权利要求1或2所...
【专利技术属性】
技术研发人员：王俊，李久艳，张瑛，王正辉，毕士楠，
申请(专利权)人：烟台先进材料与绿色制造山东省实验室，
类型：发明
国别省市：
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