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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成领域,具体为一种多羟基二苯甲酮衍生物及其制备方法。
技术介绍
1、天然的抗氧化剂绝大部分都是多酚类物质,即都具有若干个羟基的苯环结构,例如黄酮类化合物、槲皮素、白藜芦醇、迷迭香提取物、茶多酚等,其中应用得最好的有迷迭香提取物、茶多酚等数十种。茶多酚主要成分为表没食子儿茶素没食子酸酯(egcg)、表儿茶素没食子酸酯(ecg)、表没食子儿茶素(egc)和表儿茶素(ec)等,由于茶多酚结构中富含酚羟基,可提供活泼氢使自由基灭活,而本身被氧化形成的自由基由于含邻苯二酚结构而具有较高稳定性,因此茶多酚是供氢的自由基清除剂。
2、多羟基二苯甲酮是一类重要的有机中间体,广泛应用于塑料、树脂、涂料、合成橡胶、感光材料及化妆品等领域,其应用领域和范围也正在扩展,市场需求也在迅速增加。目前,多羟基二苯甲酮类化合物的研究主要集中在紫外线吸收剂和光引发剂上,而作为一种医药中间体,对其结构的拓展和其他性质的研究则很少有报道。
技术实现思路
1、专利技术目的:针对上述技术问题,本专利技术提出了一种多羟基二苯甲酮衍生物及其制备方法。
2、所采用的技术方案如下:
3、一种多羟基二苯甲酮衍生物,其结构式如下式(1)所示:
4、
5、其中,ar1和ar2各自独立的为氢、羟基、羧基、氨基、巯基、c1-c6烷基或式(2)结构中的任意一种;
6、
7、r1-r4各自独立的为氢或羟基。
8、进一步地,ar1和
9、进一步地,ar1和ar2中一个为式(2)结构,另一个为氢。
10、进一步地,r1-r4中至少两个为羟基。
11、进一步地,式(1)具体如下:
12、
13、进一步地,式(2)结构具体如下:
14、
15、进一步地,所述多羟基二苯甲酮衍生物,为以下化合物中的任意一种:
16、
17、
18、本专利技术还提供了一种多羟基二苯甲酮衍生物的制备方法,具体如下:
19、
20、s1:在氮气保护、0-5℃、搅拌状态下将三氯氧磷逐滴加入dmf中,滴毕后恢复室温,加入rm1,加热反应后冷却至室温,将反应液倒入冰水中,用二氯甲烷萃取有机相后,减压浓缩,柱层析纯化得到rm2;
21、s2:在氮气的保护下,将rm2、rm3和乙酸酐混合,加热至回流进行反应,反应结束后冷却至室温,将反应液倒入冰水中,用二氯甲烷萃取有机相后,减压浓缩,柱层析纯化得到tm。
22、进一步地,s1中加热反应的温度为70-90℃,加热反应的时间为15-30h。
23、进一步地,s2中回流反应的时间为24-72h。
24、本专利技术的有益效果:本专利技术提供了一种多羟基二苯甲酮衍生物,具有类似黄酮类化合物及白藜芦醇的二苯和多羟基结构,可提供活泼氢使自由基灭活,在低浓度下对于·dpph自由基就具有较好的清除能力,羟基喹啉的结构对于抗氧化活性的提高起到了积极作用,而且其合成方式简单,在低浓度时基本无细胞毒性,可以为新型化妆品以及各类抗氧化剂的研究开发提供参考和帮助。
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1.一种多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,其结构式如下式(1)所示:
2.如权利要求1所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,Ar1和Ar2中至少一个为式(2)结构。
3.如权利要求2所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,Ar1和Ar2中一个为式(2)结构,另一个为氢。
4.如权利要求3所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,R1-R4中至少两个为羟基。
5.如权利要求4所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,式(1)具体如下:
6.如权利要求5所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,式(2)结构具体如下:
7.如权利要求6所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,为以下化合物中的任意一种:
8.一种如权利要求6或7所述的多羟基二苯甲酮衍生物的制备方法,其特征在于,具体如下:
9.如权利要求8所述的多羟基二苯甲酮衍生物的制备方法,其特征在于,S1中加热反应的温度为70-90℃,加热反应的时间为15-30h。
10.如权利要求8所述的多羟基二苯甲酮衍生物的制备方法,其特征在于
...【技术特征摘要】
1.一种多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,其结构式如下式(1)所示:
2.如权利要求1所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,ar1和ar2中至少一个为式(2)结构。
3.如权利要求2所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,ar1和ar2中一个为式(2)结构,另一个为氢。
4.如权利要求3所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,r1-r4中至少两个为羟基。
5.如权利要求4所述的多羟基二苯甲酮衍生物,其特征在于,式(1)具体如下:
6.如权利要求5所述...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘洪彪,杨彦明,
申请(专利权)人:张家界久瑞生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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