【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法，属于有机合成。
技术介绍
1、大麻二酚(cbd)是从大麻植物中提取出的非精神活性的大麻素，具有抗癫痫、抗抑郁和抗炎、抗氧化等生理活性，使其成为重要的药物活性成分及功效性化妆品添加剂。由于口服cbd在酸性胃环境中会迅速形成四氢大麻酚(δ9-thc)和其他精神活性大麻素，而且在体外cbd也可以通过化学途经转化为δ9-thc，因此cbd的使用是存在一定的潜在风险的。因此，亟需寻找一种安全、性能相近的cbd类似物以替代cbd。
2、8,9-二氢大麻二酚(h2cbd)与cbd在结构上的区别仅在于后者柠檬烯单元环外的碳碳双键被饱和；作为cbd的类似物，h2cbd对巨噬细胞产生roi、no和tnf-α具有相当的抑制作用并且在动物实验中表现出与cbd相当的抗惊厥作用；更重要的是，环外碳碳双键的饱和使得h2cbd没有转化为δ9-thc的合理途径。
3、目前，制备h2cbd的方法主要有cbd的加氢还原、cbd的光化学降解及橄榄醇与烷基化试剂的傅克反应等；其中cbd加氢还原具有对设备要求高、cbd光化学降解具有会产生δ9-thc等问题，同时受限于原料来源、成本及操作条件等原因，上述路线尚不具备工业化的前景。在橄榄醇与烷基化试剂的傅克反应中，crombie等人(crombie l,crombie w m l,firth d f.terpenylations using(r)-(-)-α-phellandrene.synthesis of the(3s,4r)-8,9-dihydr
技术实现思路
1、[技术问题]
2、常规在橄榄醇与烷基化试剂的傅克反应中同时需要催化剂和有机溶剂，且产率很低，催化剂具有一定的腐蚀性等。
3、[技术方案]
4、为了解决上述问题，本专利技术以α-水芹烯和橄榄醇为原料，酸性离子液体(双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4))作为催化剂和溶剂进行傅克烷基化反应，合成了大麻二酚的类似物8,9-二氢大麻二酚。本专利技术的方法采用酸性离子液体同时作为催化剂和溶剂，减少了有机溶剂的使用；且h2cbd产率达到90％以上。
5、本专利技术的第一个目的是提供一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法，包括如下步骤：
6、将橄榄醇分散在双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4)中，之后加入α-水芹烯进行傅克烷基化反应；反应结束后，分离纯化，得到8,9-二氢大麻二酚。
7、在本专利技术的一种实施方式中，双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4)的结构式如下：
8、
9、在本专利技术的一种实施方式中，橄榄醇和α-水芹烯的摩尔比为10：12-13。
10、在本专利技术的一种实施方式中，橄榄醇、双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4)的质量比为1：0.8-1.2。
11、在本专利技术的一种实施方式中，傅克烷基化反应的温度为20-30℃。
12、在本专利技术的一种实施方式中，傅克烷基化反应的时间为0.5-1.5h。
13、在本专利技术的一种实施方式中，合成8,9-二氢大麻二酚的路线为：
14、
15、在本专利技术的一种实施方式中，分离纯化是在反应体系加入水和二甲苯萃取，之后将油相进行旋转蒸发，得到8,9-二氢大麻二酚；
16、其中，反应体系、水、二甲苯的质量比为10：2：8；
17、萃取次数为1-3次；
18、旋转蒸发的温度为55-65℃。
19、本专利技术的第二个目的是本专利技术所述的方法合成的8,9-二氢大麻二酚。
20、本专利技术的第三个目的是提供一种杀菌剂，其含有本专利技术所述的8,9-二氢大麻二酚。
21、本专利技术的第四个目的是本专利技术所述的8,9-二氢大麻二酚在制备药物领域的应用。
22、[有益效果]
23、(1)本专利技术的方法采用酸性离子液体同时作为催化剂和溶剂，减少了有机溶剂的使用；且h2cbd产率达到90％以上。
24、(2)与现有的8,9-二氢大麻二酚合成方法相比，本专利技术的合成方法中不需要强酸，可过滤回收；而且，对目标化合物具有很本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，橄榄醇和α-水芹烯的摩尔比为10：12-13。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，橄榄醇、双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(Im-HSO4)的质量比为1：0.8-1.2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，傅克烷基化反应的温度为20-30℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，傅克烷基化反应的时间为0.5-1.5h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，分离纯化是在反应体系加入水和二甲苯萃取，之后将油相进行旋蒸，得到8,9-二氢大麻二酚。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，反应体系、水、二甲苯的质量比为10：2：8；萃取次数为1-3次；旋转蒸发的温度为55-65℃。
8.权利要求1-7任一项所述的方法合成的8,9-二氢大麻二酚。
9.一种杀菌剂，其特征在于，含有权利要求8所述的8,9-二氢大麻二酚。
10.权利要求8所
...【技术特征摘要】
1.一种合成8,9-二氢大麻二酚的方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，橄榄醇和α-水芹烯的摩尔比为10：12-13。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，橄榄醇、双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基双硫酸氢盐(im-hso4)的质量比为1：0.8-1.2。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，傅克烷基化反应的温度为20-30℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，傅克烷基化反应的时间为0.5-1.5h。
<...【专利技术属性】
技术研发人员：俞新南，庆九，朱小刚，季鹏飞，
申请(专利权)人：南通醋酸化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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