一种具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物，及其制备方法和应用技术

技术编号：43486297 阅读：2 留言：0更新日期：2024-11-29 16:57

本发明专利技术提供了一种具有AIE性质的萘内酰亚胺‑吲哚衍生物的制备，其结构如式（II）所示：式（II）中，R<subgt;1</subgt;为H、OMe，R<subgt;2</subgt;为OMe、NO<subgt;2</subgt;、Ph。该化合物以1,8‑萘内酰亚胺、3,3‑二甲基‑2‑苯乙烯基吲哚衍生物为原料，经路易斯酸催化反应合成。本发明专利技术提供的萘内酰亚胺‑吲哚衍生物日光下为橙色，光稳定性好、具有明显的AIE效应，可应用于发光材料、无墨书写和防伪领域，同时该制备方法原料易得，步骤简单。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域，更具体地，涉及一种具有aie性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备。

技术介绍

1、2001年，唐本忠院士团队发现了聚集诱导发光（aggregation-induced emission,aie）现象，即处于聚集状态的分子荧光强度大大高于分散态，这将更有利于荧光材料在实际中的广泛应用，引起了人们的极大关注。aie现象主要归因于分子内运动受限，在溶液浓度提高或者呈固态时，分子聚集就会使得发光极大增强。aie材料克服了传统染料分子在固态或聚集态时发光淬灭的缺点，在固态也能发出强烈的光，aie材料作为一种优异性能的新型先进材料，在有机发光二极管，生物显影，荧光探针及生物探针等领域具有广阔的应用前景。

2、本专利技术中，我们创新地合成了基于1,8-萘内酰亚胺与3,3-二甲基-2-苯乙烯基吲哚衍生物缩合得到的目标化合物，该系列化合物具有明显aie效应、长波长发光及较大stokes位移，且原料易得、操作简单、反应条件温和。

技术实现思路

1、本专利技术目的是提供一种易合成的新型的功能有机材料，该化合物具有显著的aie特性。

2、本专利技术的目的通过下述技术方案实现：

3、一种具有aie性质的功能有机材料，所述材料分子化学结构式如式（ii）所示，式（ii）中，r1为h、ome中的任意一种，r2为ome、ph、no2中的任意一种。

4、。

5、一种具有aie性质的功能有机材料的合成方法，所述方法包括以下合成路径：</p>

6、。

7、式（i）和式（ii），r1为h、ome中的任意一种，r2为ome、ph、no2中的任意一种。

8、化合物d1-d4的合成步骤如下：

9、将1,8-萘内酰亚胺（1）和式（i）所示化合物溶于甲苯，升温后，加入催化量路易斯酸，tlc监测反应完全后，将反应液进行减压旋蒸除去溶剂，用二氯甲烷溶解后加入饱和naoh溶液中和至ph=7-8，再经二氯甲烷萃取、旋干，最后将粗产物经硅胶柱层析分离可得功能有机材料d1-d4。

10、本专利技术提供的功能有机材料最大荧光发射波长在580nm 左右，具有明显的aie效应、光稳定性好、成像质量高、可应用于发光材料、无墨书写和防伪领域，同时该制备方法原料易得，步骤简单。

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【技术保护点】

1.一种具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物，其特征在于，结构式如式（II）所示，式（II）中R1为H、OMe中的任意一种，R2为OMe、Ph、NO2中的任意一种；

2.根据权利要求1所述的一种具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，其合成方法包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤中，路易斯酸为氯化铝、三氟化硼乙醚、三氯氧磷、四氯化钛中的任意一种。

4.根据权利要求2所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤中，1,8-萘内酰亚胺、式（I）所示的化合物和路易斯酸的投料摩尔比为1: 1.2 : 3。

5.根据权利要求2所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤的回流温度为120℃，回流时间为4-5h。

6.根据权利要求2所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤中，投料顺序为式（I）所示的化合物、1,8-萘内酰亚胺、甲苯、路易斯酸。

7.根据权利要求2-6任一项所述的制备方法制备得到的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物，其特征在于，所述萘内酰亚胺-吲哚衍生物结构式选自如下中的任意一种：

8.根据权利要求7所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物在二甲基亚砜-水的混合溶液中实现聚集诱导发光中的应用。

9.一种聚集诱导发光的荧光染料，其特征在于，所述的荧光染料包括权利要求7所述的具有AIE性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物。

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【技术特征摘要】

1.一种具有aie性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物，其特征在于，结构式如式（ii）所示，式（ii）中r1为h、ome中的任意一种，r2为ome、ph、no2中的任意一种；

2.根据权利要求1所述的一种具有aie性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，其合成方法包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的具有aie性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤中，路易斯酸为氯化铝、三氟化硼乙醚、三氯氧磷、四氯化钛中的任意一种。

4.根据权利要求2所述的具有aie性质的萘内酰亚胺-吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述合成步骤中，1,8-萘内酰亚胺、式（i）所示的化合物和路易斯酸的投料摩尔比为1: 1.2 : 3。

5.根据权利要求2所述的具有aie...

【专利技术属性】
技术研发人员：张诺诺，高鑫，晏佳莹，王龙，刘杨，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：

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