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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于次氯酸荧光探针,具体涉及一种具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
1、活性氧(ros)包括过氧化氢(h2o2)、羟基自由基(·oh)、超氧阴离子(·o2-)、单线态氧(1o2)、过氧亚硝酸盐(onoo-)和次氯酸(hclo),因其在各种生理和病理过程中的重要性而引起人们广泛关注。在这些ros中,次氯酸(hclo)是由细胞中髓过氧化物酶催化产生的一种重要氧化剂,其可以消灭细菌和病原体的入侵,在人体免疫系统中发挥着至关重要的作用。然而,越来越多的证据表明,过量的hclo会导致氧化应激,而氧化应激与许多疾病有关,如帕金森氏症和神经退行性疾病、炎症,甚至癌症。因此,开发一种用于生物系统中hclo检测的高特异性、高灵敏度检测方法具有十分重要的意义。
2、近几十年来,基于小分子探针的荧光成像技术,因其在生活系统中具有高灵敏度、实时检测、操作方便和无创成像能力,而受到研究人员的广泛关注。到目前为止,研究人员通过特定的hclo触发的氧化反应开发了许多以萘酰亚胺、荧光素、吩噻嗪、香豆素和花菁作为hclo特征发色团的荧光探针。令人遗憾的是,这些已报道荧光探针的斯托克斯位移大多小于100nm,从而易受到自吸收和自荧光的干扰。相反,具有长波长发射特征和大斯托克斯位移的荧光探针在很大程度上则可以避免上述缺陷,而且由于激发波长和发射波长之间的较长距离,使得探针显示出增加的灵敏度。总之,为了使荧光探针更适合在复杂的细胞环境中定量跟踪hclo,开发一种发射波长长、斯托克斯位移大的荧光探针具有重要意义。
3、通常,在荧光探针分子的设计中,通过π桥将强给电子基团或吸电子基团引入到分子结构中,可以达到扩大π共轭,并使荧光探针分子的荧光发射红移,同时能够实现斯托克斯位移增大的目的。基于此,本专利技术设计了具有长波长发射和大斯托克斯位移的次氯酸荧光探针。
技术实现思路
1、本专利技术解决的技术问题是提供了具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针及其制备方法,为了获得具有长波长发射和大斯托克斯位移的次氯酸荧光探针,通过在1,8-萘单元上引入不同的π-共轭基团,开发了两种基于萘酰亚胺的荧光探针s-nad和荧光探针b-nad。其中,亲脂性噻吩桥被引入到荧光探针s-nad中,c=n键部分被用作反应基团,当hclo存在时,该基团很容易被氧化和裂解,导致荧光探针的荧光相应地从“关”切换到“开”,进而实现次氯酸的检测。
2、本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针,其特征在于该酐基次氯酸荧光探针的结构式为:
3、
4、本专利技术所述具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于合成路线为:
5、
6、本专利技术所述具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针在选择性检测次氯酸中的应用。
7、本专利技术所述具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针在实际水样中次氯酸含量测定中的应用。
8、本专利技术与现有技术相比具有以下优点和有益效果:本专利技术以具有较好荧光性能的萘酐基团为荧光团,通过引入具有扩大π共轭的噻吩基团承购构建了新型的具有大斯托克斯位移的荧光探针。实验结果表明,亲脂性噻吩桥被引入到荧光探针s-nad中,使得荧光探针的斯托克斯位移明显增大和荧光发射波长明显红移。荧光探针中c=n键在hclo存在时,很容易被氧化和裂解,并产生turn-on型荧光信号,而且荧光探针s-nad对hclo的响应具有较高的灵敏度和选择性。最后,该方法被证明可用于水样中次氯酸含量的测定。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针,其特征在于该酐基次氯酸荧光探针的结构式为:
2.一种权利要求1所述的具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于合成路线为:
3.权利要求1所述的具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针在选择性检测次氯酸中的应用。
4.权利要求1所述的具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针在实际水样中次氯酸含量测定中的应用。
【技术特征摘要】
1.具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针,其特征在于该酐基次氯酸荧光探针的结构式为:
2.一种权利要求1所述的具有大斯托克斯位移的萘酐基次氯酸荧光探针的制备方法,其特征在于合成路线为:
【专利技术属性】
技术研发人员:崔亚丽,郭笑萌,楚云博,易玲欣,刘增臣,郭宇,
申请(专利权)人:周口师范学院,
类型:发明
国别省市:
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