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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成,具体涉及一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法。
技术介绍
1、3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮是一种具有抗真菌的活性的含硫氮的苯并六元杂环化合物。该化合物对8种临床上常见的致病真菌(根霉菌、红色毛藓菌、曲霉菌、石膏样小孢子菌、疣状毛癣菌、新型隐球菌、红色酵母菌和白色念珠菌)都表现出较强的抑制活性。
2、3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮常见的合成方法是以邻氨基苯甲酸为起始原料,需要通过6步连续反应制备得到,从而导致目标产物的收率低以及操作繁琐,不利于目标产物的大量制备。
技术实现思路
1、现有技术中存在的问题是:合成3-甲-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的常规方法通常是以邻氨基苯甲酸为起始原料,需要经6步连续反应才能获得,反应时间长,收率低、操作繁琐。针对上述问题,本专利技术提供一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其制备方法包括以下步骤:
2、在封管中先后加入2-巯基-n-甲基苯甲酰胺、苯甲醛、氢碘酸(hi)和反应溶剂,加热搅拌使反应体系剧烈反应,反应结束后,反应产物经纯化后即可得到3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮,3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的结构式如下:
3、
4、反应的收率80%以上,me为甲基。
5、优选地,纯化方法为对反应液依次进行浓缩、柱层析分离。
6、
7、优选地,2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol:4ml:0.6-0.8mmol:0.02-0.04mmol。
8、优选地,反应溶剂包括乙腈、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯甲烷或甲苯。
9、优选地,所述反应溶剂为乙腈。
10、优选地,反应温度为80-120℃。
11、优选地,反应温度为100℃。
12、优选地,反应时间为30min-6h。
13、优选地,反应时间为5h。
14、本专利技术具有如下的有益效果:
15、本专利技术合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,以2-巯基-n-甲基苯甲酰胺为起始原料,经一步反应完成,原料、催化剂易得、操作简便、反应快、设备要求低、后处理简单且目标产物的收率高。
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1.一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,制备方法包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,纯化方法为对反应液依次进行浓缩、柱层析分离。
3.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,2-巯基-N-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol:2-6mL:0.4-0.8mmol:0.01-0.04mmol。
4.根据权利要求3所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,2-巯基-N-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol:4mL:0.6-0.8mmol:0.02-0.04mmol。
5.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,反应溶剂包括乙腈、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯甲烷或甲苯。
6.根据权利要求5所述的一种合
7.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,反应温度为80-120℃。
8.根据权利要求7所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,反应温度为100℃。
9.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,反应时间为30min-6h。
10.根据权利要求9所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,反应时间为5h。
...【技术特征摘要】
1.一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,制备方法包括以下步骤:
2.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,纯化方法为对反应液依次进行浓缩、柱层析分离。
3.根据权利要求1所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol:2-6ml:0.4-0.8mmol:0.01-0.04mmol。
4.根据权利要求3所述的一种合成3-甲基-2-苯基-2,3-二氢苯并噻嗪-4-酮的方法,其特征在于,2-巯基-n-甲基苯甲酰胺与反应溶剂、苯甲醛、氢碘酸之间的用量比为0.4mmol:4ml:0.6-0.8mmol:0.02-0.04mmol。
5.根据权利要求1所述的一...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨科,袁丹,李琴,戚春建,孙小强,
申请(专利权)人:常州大学,
类型:发明
国别省市:
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