System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种N-芳基甲脒类化合物的快速合成方法技术_技高网
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一种N-芳基甲脒类化合物的快速合成方法技术

技术编号:43310847 阅读:3 留言:0更新日期:2024-11-15 20:13
本发明专利技术涉及一种N‑芳基甲脒类化合物的快速合成方法,公开了以α‑N,N‑二取代丙二腈化合物和苯胺类化合物作为底物,以K2S2O8作为氧化剂,以醋酸铜为催化剂,无水乙腈作为溶剂的室温条件下,可以生成N‑芳基甲脒类化合物。该方法所用的两类原料易得,操作简单,反应条件温和,可以减少资金和劳动力的投入量,为N‑芳基甲脒类化合物提供一种快捷高效的制备方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,具体涉及一种n-芳基甲脒类化合物的快速合成方法。


技术介绍

1、脒是一种非常重要的羧酸含氮衍生物,广泛存在于天然产物和药物分子中,是非常重要的医药和农药中间体。其中,n-芳基甲脒类化合物是一种结构特殊的脒类化合物常见的杀虫剂,在农业生产中必不可少,其合成方法较少,常规方法包括酰胺法、pinner反应等,但是这些方法都有操作繁琐、试剂刺激性大、底物复杂且毒性、产率低等缺点(journalof organic chemistry.2016,81(2):615-631;environmentalhealthperspectives.1976,14:57-69.)。因此,开发一种新的、更简单的n-芳基甲脒类化合物的合成方法值得探索。本专利技术创造性地将由n,n-二取代甲酰胺转化得到的n,n-二取代氨基丙二腈和苯胺类化合物作为合成原料,在氩气环境下,将n,n-二取代氨基丙二腈和氧化剂、铜盐催化剂加入到有机溶剂中搅拌,最后加入苯胺类化合物,得到n-芳基甲脒类化合物。该合成方法原料易得,操作简单,反应条件温和,底物适用性广,改进了现有制备方法的不足之处,因此,本专利技术由良好的实用价值和社会经济价值,对类似产品的工艺生产具有较好的借鉴意义。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于改进现有制备合成方法的不足,提供一种反应条件高效简单,底物适用性范围广泛,操作方便的n-芳基甲脒类化合物的合成方法。

2、本专利技术的技术方案为:将底物、氧化剂、催化剂放入试管中,加入溶剂,在氩气保护和室温条件下得到n-芳基甲脒类化合物,反应式如下:

3、

4、(1)r1、r2不在同一个环系上时,r1选自甲基、乙基、丁基、苯基,r2选自甲基、乙基、丁基、苯基;

5、(2)r1、r2在同一个环系上时,r1、r2连同n原子选自哌啶基、吲哚基;

6、(3)r为氟原子,氯原子,溴原子,碘原子,乙酰基,三氟甲基,硝基,磺酰基,甲基,叔丁基,甲氧基;

7、(4)所用有机溶剂选择为乙腈;

8、(6)所用的氧化剂选自叔丁基过氧化氢(tbhp)、二氯二氰苯醌(ddq)、过硫酸钾;优选为:过硫酸钾;

9、(7)所用的铜催化剂选自氟化铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜、醋酸铜;优选为:醋酸铜;

10、(8)反应中各物质的摩尔质量比选自:α-n,n-二取代氨基丙二腈化合物:苯胺类化合物:过硫酸钾:醋酸铜=1:1.1:1-2:0.1-0.4,优选为1:1.1:1.2:0.4。

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【技术保护点】

1.一种芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征为在α-N上有两取代基的α-N,N-二取代氨基丙二腈和铜盐催化剂在有机溶剂中,室温催化氧化条件下,与取代苯胺进行反应可得到氰基取代的N-芳基甲脒类化合物,反应式如下:

2.根据权利要求1所述N-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:所用有机溶剂选择为乙腈。

3.根据权利要求1所述N-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:所用的氧化剂选自叔丁基过氧化氢(TBHP)、二氯二氰苯醌(DDQ)、过硫酸钾等,优选过硫酸钾。

4.根据权利要求1所述N-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:所用的铜催化剂选自氟化铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲烷磺酸铜、醋酸铜等,优选醋酸铜。

5.根据权利要求1所述N-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:反应中各物质的摩尔质量比选自:α-N,N-二取代氨基丙二腈化合物:苯胺类化合物:过硫酸钾:醋酸铜=1:1.1:1-2:0.1-0.4,优选1:1.1:1.2:0.4。

【技术特征摘要】

1.一种芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征为在α-n上有两取代基的α-n,n-二取代氨基丙二腈和铜盐催化剂在有机溶剂中,室温催化氧化条件下,与取代苯胺进行反应可得到氰基取代的n-芳基甲脒类化合物,反应式如下:

2.根据权利要求1所述n-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:所用有机溶剂选择为乙腈。

3.根据权利要求1所述n-芳基甲脒类化合物的合成方法,其特征在于:所用的氧化剂选自叔丁基过氧化氢(tbhp)、二氯二氰苯...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱道勇张野
申请(专利权)人:兰州大学
类型:发明
国别省市:

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