【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及化合物、含有该化合物的橡胶混合物、在至少一个部件中包含该橡胶混合物的车辆轮胎、用于生产该化合物的方法以及该化合物作为老化稳定剂和/或抗氧化剂和/或染料的用途。
技术介绍
1、已知聚合物材料如特别是橡胶用于车辆轮胎和工业橡胶制品中。
2、天然橡胶和合成聚合物(如ir、br、ssbr、esbr等)以及还有天然和合成油、脂肪和润滑剂经长时间储存且特别是在常常处于高温下的目标应用中经受氧化反应，这些氧化反应对最初所希望的特性具有不利影响。根据聚合物的类型，聚合物链被缩短，直到材料液化，或者随后材料变硬。
3、因此，老化稳定剂对车辆轮胎和其他工业橡胶制品的使用寿命起着至关重要的作用。
4、已知的老化稳定剂包括芳香族胺，例如
5、6ppd(n-(1,3-二甲基丁基)-n'-苯基-对苯二胺)，
6、ippd(n-异丙基-n'-苯基-对苯二胺)或
7、sppd(n-(1-苯基乙基)-n'-苯基-对苯二胺)。
8、这些分子可以与氧气或臭氧或形成的自由基(如烷基、烷氧基和烷基过氧化物自由基)反应，并因此清除这些并因此保护聚合物免于进一步的氧化反应。
9、然而，这类物质的缺点是它们可能致癌。
10、尤其与臭氧反应并有效清除臭氧的老化稳定剂也称为“抗臭氧剂”。
11、与老化稳定剂有关的另一个问题是不期望的起霜的问题。在此，老化稳定剂的分子在周围的橡胶制品聚合物基质中略差的溶解性，导致它们扩散到要保护的制品的表面，并在那里
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种新颖的化合物，其尤其可以用作车辆轮胎或其他工业橡胶制品中的老化稳定剂，特别地具有较低的潜在危害以及在相应基质中(例如并且特别是在聚合物中)具有足够的溶解性。这旨在确保持续最佳保护以免受氧气和臭氧影响，并且最小化或防止起霜的趋势，同时降低对健康的危害。
2、该化合物同时旨在确保与芳香族胺(如6ppd)相比可比的或甚至改善的老化稳定性。
3、该目的通过如权利要求1所述的根据本专利技术的化合物、根据本专利技术的含有该化合物的橡胶混合物以及根据本专利技术的在至少一个部件中包含根据本专利技术的橡胶混合物的车辆轮胎来实现。
4、该目的还通过根据本专利技术的用于生产根据本专利技术的化合物的方法实现。
5、如权利要求1所述的化合物具有通式i)：
6、
7、其中r1选自由以下组成的组：xi)芳香族基团，其中这些芳香族基团可选地带有选自由卤素基团、氰基、酯基团、酮基团、醚基团和硫醚基团组成的组的取代基，
8、和xii)直链、支链和环状的脂肪族c3-至c12-基团，
9、其中基团r2和r3可以彼此独立地相同或不同并且选自由以下组成的组：可选地带有一个或多个卤素取代基的直链、支链和环状的饱和和不饱和的脂肪族c1-至c12-基团，可选地带有一个或多个卤素取代基的芳基，和卤素基团(其中氟、溴和氯是优选的)，氰基，酯基团，酮基团，醚基团和硫醚基团
10、并且其中m取0或1或2或3的值
11、并且其中n取0或1或2或3或4的值，
12、其中x选自o(氧原子)、s(硫原子)和n(h)(仲氨基)，
13、其中y选自o(氧原子)、s(硫原子)和n(h)(仲氨基)。
14、本领域技术人员清楚的是，例如，当m是0(零)或1或2时，相应的氢原子替代r2键合到苯环对应的碳原子上。当然，这对于r3和n小于4的情况类似地适用。
15、本领域技术人员同样清楚的是，(r2)m、(r3)n‘和r1hn至结构的苯环的键的表示意指这些基团可以各自布置在相应苯环上的任何位置，当然两个或更多个同时在同一位置上除外，因为苯环的碳原子的四价性质已经排除了这种可能性。
16、在本专利技术的上下文中，“c3-至c12-基团”这类描述应理解为意指具有3至12个碳原子的基团。不考虑这一点，“c1”用于描述氧化程度最高的碳原子/根据卡恩-英格尔-普雷洛格规则(cahn-ingold-prelog convention，cip)优先级最高的位置。对于本领域技术人员来说，在相应的上下文中意味着什么将是清楚的。
17、根据本专利技术的化合物是二苯并二氮杂酮衍生物，并且相对于已知的基于苯胺的老化稳定剂(6ppd的可能裂解产物)展现出较低的潜在危害。
18、这是一个关键的优点，尤其是在工业应用中，如在车辆轮胎或其他工业橡胶产品中，因为橡胶成分可能会通过磨损或其他降解过程而释放。另外，基本结构二苯并二氮杂酮见于多种口服施用的药物中。
19、与已知的老化稳定剂6ppd相比，根据本专利技术的化合物展现出改善的抗氧化效果(尤其是在超过150℃的相对高的温度下)，因此具有式i)的化合物实现了可比的或甚至改善的保护效果，特别是在车辆轮胎和其他工业橡胶制品中，以及在油和润滑剂中。
20、然而，本专利技术不应限于特定的作用机制或特定的解释。
21、因此，根据本专利技术的化合物适合作为6ppd的替代物，该6ppd的降解产物对银鲑具有剧毒，并且因此可能也对其他水生生物具有剧毒。
22、另外，本专利技术的化合物在橡胶混合物中、尤其是在用于车辆轮胎和其他工业橡胶制品的橡胶混合物中具有足够的溶解性。这最小化了该化合物的起霜，如从许多老化稳定剂中所熟悉的，进而对老化稳定效果具有有利影响。老化稳定剂起霜越少，有意或无意地从要保护的制品表面去除的老化稳定剂越少，并且进而扩散到表面的老化稳定剂越少。
23、本专利技术的具有式i)的化合物特别适合作为车辆轮胎和/或其他工业橡胶制品和/或油和/或润滑剂中的老化稳定剂和/或抗臭氧剂，这些其他工业橡胶制品如尤其是空气弹簧、波纹管、传送带、皮带、传动带、软管、橡胶带、型材、密封件、膜、用于医疗应用或机器人应用的触觉传感器、或鞋底或其零件。
24、根据本专利技术的具有式i)的化合物特别适合用于生产橡胶制品，特别是空气弹簧、波纹管、传送带、皮带、传动带、软管、橡胶带、型材、密封件、膜、用于医疗应用或机器人应用的触觉传感器、或鞋底或其零件。
25、为了在所列举制品或物质中使用具有式i)的化合物，所述化合物用于组合物中并掺入在所述组合物中使用。
26、在车辆轮胎或其他工业橡胶制品中，所述组合物特别地是橡胶混合物。
27、本专利技术进一步提供了根据本专利技术的具有式i)的化合物在油和润滑剂、如特别是用于发动机的燃料或流体中的用途。特别地，根据本专利技术的化合物可以用于发动本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种具有式I)的化合物：
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物具有式II)的结构：
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X是NH。
4.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，Y是O。
5.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，m是零(0)和/或n是零(0)。
6.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1经由叔碳原子键合到氮原子(N)上。
7.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1是具有3至12个碳原子、优选3至8个碳原子的支链或环状烷基。
8.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1选自1,3-二甲基丁基和环己基，其中R1优选为1,3-二甲基丁基。
9.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，该化合物具有式III)的结构
10.一种橡胶混合物，其含有
11.一种车辆轮胎，其在至少一个部件中、优选在至少一个外部部件中包含如权利要求10所述的橡胶混合物，其中该外部部件优选是
12.如权利要求1至9中任一项所述的化合物作为尤其是车辆轮胎和/或其他工业橡胶制品和/或油和/或润滑剂中的老化稳定剂和/或抗臭氧剂的用途，这些其他工业橡胶制品如尤其是空气弹簧、波纹管、传送带、皮带、传动带、软管、橡胶带、型材、密封件、膜、用于医疗应用或机器人应用的触觉传感器、或鞋底或其零件。
13.如权利要求1至9中任一项所述的化合物用于生产橡胶制品的用途，该橡胶制品特别是空气弹簧、波纹管、传送带、皮带、传动带、软管、橡胶带、型材、密封件、膜、用于医疗应用或机器人应用的触觉传感器、或鞋底或其零件。
14.如权利要求1至9中任一项所述的化合物在纤维和/或聚合物和/或纸中和/或在(装饰性)油漆和涂料中作为染料的用途。
15.一种用于生产具有式I)的化合物的方法，该方法至少包括以下方法步骤：
16.如权利要求15所述的方法，其中，步骤ii)中的该反应使用氢化催化剂和/或在50℃至130℃、优选50℃至100℃、特别优选50℃至80℃的温度下用氢气进行，和/或使反应混合物在30至70巴、特别优选35至45巴、特别是例如40巴的压力下经受氢气，并且该反应在高压釜中或在另一种压力反应器中进行。
17.如权利要求15或16中任一项所述的方法，其特征在于，该具有式I)的化合物具有式II)的结构：
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.一种具有式i)的化合物：
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物具有式ii)的结构：
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，x是nh。
4.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，y是o。
5.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，m是零(0)和/或n是零(0)。
6.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1经由叔碳原子键合到氮原子(n)上。
7.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1是具有3至12个碳原子、优选3至8个碳原子的支链或环状烷基。
8.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1选自1,3-二甲基丁基和环己基，其中r1优选为1,3-二甲基丁基。
9.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，该化合物具有式iii)的结构
10.一种橡胶混合物，其含有
11.一种车辆轮胎，其在至少一个部件中、优选在至少一个外部部件中包含如权利要求10所述的橡胶混合物，其中该外部部件优选是胎面、胎侧和/或凸缘型材。
12.如权利要求1至9中任一项所述的化合物作为尤其是车辆轮胎和...
【专利技术属性】
技术研发人员：安德里亚斯·雅各布，大卫拉斐尔·道尔，尤利安·施特罗迈尔，安娜莱娜·德赖尔，弗兰克·弗莱克，卡拉·雷克，
申请(专利权)人：大陆轮胎德国有限公司，
类型：发明
国别省市：
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