【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域，尤其涉及一种吲哚酮取代的异香豆素化合物的制备方法。
技术介绍
1、将具有不同生物活性的分子结合起来是发现或设计现代药物的一种重要方法。因此，在有机合成中，一步构建具有不同生物活性的化合物分子有着重要意义。3,3-二取代吲哚酮和异香豆素是许多化合物中具有生物和药理活性的有价值的结构。因此，将异香豆素整合到3,3-二取代吲哚酮骨架中可能会提高其生物活性或创造新的药用特性。因此，开发合成能够含有吲哚酮取代的异香豆素化合物的可靠方法是非常必要的。然而，这些新型吲哚酮取代的异香豆素化合物的合成方法暂时没有被报道。这在很大程度上制约了该类化合物在各领域的应用。本专利技术提供了一种吲哚酮取代的异香豆素化合物的简便高效制备方法。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种通过钯催化的多米诺heck串联环化反应高效温和的一步合成吲哚酮取代的异香豆素化合物的制备方法，该方法具有产物专一性高、副产物少、底物适用范围广的特点。
2、本专利技术方法的技术方案如下：
3、一种含吲哚酮取代的异香豆素化合物的合成方法，n-(2-碘苯基)-n-甲基丙烯酰胺化合物(式i)与2-乙炔基苯甲醛化合物(式ii)在氩气氛围下，在催化剂和配体的催化下，在碱存在下于有机溶剂中进行反应得到各种吲哚酮取代的异香豆素化合物(式ⅲ)，其反应式如下：
4、
5、上述反应式中：r1为各种卤素及烷基，r2为烷基或苄基，r3为各种卤素及烷基，r4为烷基、芳香杂环基、苯
6、上述卤素指氟或氯原子。
7、本专利技术方法使用的催化剂是氯化烯丙基钯(ii)二聚物，可为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述2-乙炔基苯甲醛的10％当量。
8、本专利技术方法使用的配体是三苯基膦，可为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述2-乙炔基苯甲醛的20％当量。
9、本专利技术方法使用的碱是碳酸钾，可为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述2-乙炔基苯甲醛的2.5当量。
10、本专利技术方法所使用的有机溶剂优选为乙腈。有机溶剂的用量按每毫摩尔2-乙炔基苯甲醛使用10毫升有机溶剂计。
11、本专利技术方法两种反应物优选的投料摩尔比为n-(2-碘苯基)-n-甲基丙烯酰胺化合物:2-乙炔基苯甲醛化合物＝2.5：1。
12、上述反应的反应温度为80℃，反应时间为20小时。加热过程可采用油浴(例如硅油、石蜡油等)或其它加热方式。
13、本专利技术方法首次实现了由钯催化的串联heck环化反应一锅法合成吲哚酮取代的异香豆素化合物。该方法具有反应效率高、经济性好、底物适用范围广等优点，可广泛应用于制备各种含吲哚酮取代的异香豆素化合物化合物。具言之，本专利技术具有下列优势：
14、1.本专利技术制备的吲哚酮取代的异香豆素化合物在有机合成、新药及新材料研发领域有潜在的应用价值；
15、2.本专利技术的合成过程中无副产物生成，原子经济性高；
16、3.本专利技术具有操作简便，专一性好的特点；
17、4.本专利技术方法所涉及的原料简单易得；
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1.一种吲哚酮取代的异香豆素化合物的制备方法，在氩气氛围下，在催化剂和配体的催化下，在碱存在下，式I所示N-(2-碘苯基)-N-甲基丙烯酰胺化合物及式II所示2-乙炔基苯甲醛化合物在有机溶剂中反应得到式Ⅲ所示的吲哚酮取代的异香豆素化合物：
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，催化剂是氯化烯丙基钯(II)二聚物。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，氯化烯丙基钯(II)二聚物用量优选在2-乙炔基苯甲醛的10％当量。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，配体是三苯基膦。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，三苯基膦用量优选在2-乙炔基苯甲醛的20％当量。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，碱是碳酸钾。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，碳酸钾用量优选在2-乙炔基苯甲醛的2.5当量。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应物的投料摩尔比为N-(2-碘苯基)-N-甲基丙烯酰胺:2-乙炔基苯甲醛化合物＝2.5：1。
9.如权利要求1所
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为80℃，反应时间为20小时。
...【技术特征摘要】
1.一种吲哚酮取代的异香豆素化合物的制备方法，在氩气氛围下，在催化剂和配体的催化下，在碱存在下，式i所示n-(2-碘苯基)-n-甲基丙烯酰胺化合物及式ii所示2-乙炔基苯甲醛化合物在有机溶剂中反应得到式ⅲ所示的吲哚酮取代的异香豆素化合物：
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，催化剂是氯化烯丙基钯(ii)二聚物。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，氯化烯丙基钯(ii)二聚物用量优选在2-乙炔基苯甲醛的10％当量。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，配体是三苯基膦。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，三苯...
【专利技术属性】
技术研发人员：陈树峰，李志鹏，祁宏博，王乐明，
申请(专利权)人：内蒙古大学，
类型：发明
国别省市：
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