本发明专利技术涉及:几丁质低聚物的制造方法(方法1),其特征在于,将含几丁质的生物质在选自磷酸、亚硝酸和有机酸中的酸催化剂与水的共存下,在利用粉碎装置进行粉碎的同时,进行部分水解;N‑乙酰葡糖胺的制造方法(方法2),其特征在于,在通过方法1得到的几丁质低聚物中加入水并加热,从而进行水解;以及1‑O‑烷基‑N‑乙酰葡糖胺的制造方法(方法3),其特征在于,在几丁质低聚物中加入醇,从而进行醇解。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及通过使用环境负荷和处理上危险度低的催化剂的几丁质的水解反应,由含几丁质的生物质制造几丁质低聚物、n-乙酰葡糖胺(nag)及1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺的方法。
技术介绍
1、几丁质是由nag经由β-1,4-糖苷键键合而成的含氮多糖高分子,是虾、蟹等甲壳类、昆虫类、蘑菇等真菌所包含的在自然界丰富存在的生物质。
2、几丁质的水解生成物、醇解生成物等溶剂解生成物中存在具有各种各样的效果功能而能够用作各种功能材料的物质。
3、例如作为水解生成物的nag分子以2~7个左右聚合而成的几丁质低聚物除了是作为用于获得nag的前体有用的成分,还被报道了抗肿瘤、免疫激活、抗菌的作用(trend foodsci.technol.,1999,10,37-51;非专利文献1)、由双歧杆菌增殖带来的肠内环境调节作用、作为植物生物体防御机制活化作用的诱导子活性,也作为医药用材料、功能性食品、农业材料受到瞩目。特别是近年来的研究对几丁质低聚物确认了作为植物生物体防御机制活化作用的诱导子活性,从而期望作为农业材料被灵活应用。但是,在水解生成物中残留硫酸根等的情况下,为了制成农业材料而需要纯化。因此,要求即使长期散布在耕地中也不会产生不良影响的材料。
4、此外,作为水解生成物的单体的nag是确认了通过吸取到体内而促进透明质酸等粘多糖类的生物合成,从而具有改善膝盖/关节痛、美肤/保湿等效果的成分,与显示同样效果的葡糖胺相比没有苦味,利用效率高,因此,近年来期待作为功能性食品、医药相关原料、美容相关原料利用。
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p>5、并且,作为甲醇解生成物、属于nag衍生物的1-o-甲基-n-乙酰葡糖胺(以下有时简写成menag)通过阻碍血细胞凝集而具有流感和癌的抑制效果,因此作为药品原料受到瞩目(arch.biochem.biophys.,1987,259,79-88;非专利文献2、j.biol.chem.,1989,264,173-177;非专利文献3),并且,该物质显示了向有机催化剂(j.org.chem.,2012,6390-6406;非专利文献4)、配体(j.org.chem.,1997,62,6012-6028;非专利文献5)、胶凝剂(tetrahedron,2010,66,5962-5971;非专利文献6)等展开用途的可能性。6、作为使用酸、由几丁质开始制造几丁质低聚物、nag的制造方法,开发出对几丁质使用浓盐酸在40℃左右的加热条件下进行3~4小时的反应进行部分水解而生成低聚物、接着进行后工序的方法(日本特公平5-33037号公报;专利文献1、日本特开2009-167140号公报;专利文献2、日本特许5426099号公报;专利文献3)。专利文献1和2中在后工序引入酶反应,专利文献3中在后工序引入冷却结晶析出而生成nag。然而,这些方法存在以下问题:作为底物的几丁质中n-乙酰葡糖胺单元(c8h13no5)的摩尔数相对于酸催化剂的摩尔数之比(以下简写成s/c比)为0.08~0.14,不仅相对于底物使用大量的浓盐酸,而且制造出的低聚物或nag相对于几丁质的收率低。此外,对于别的酸,也开发出使用硫酸在0~50℃下进行5分钟~2小时的处理的方法(日本特开2002-88093;专利文献4),但该方法s/c也为0.05~0.5,使用大量的硫酸。
7、这样现在开发出的使用酸的制造方法均大量使用难以处理的强酸,因此存在环境负荷和花费成本的问题。
8、另一方面,提出了不使用酸、对几丁质利用具有几丁质分解酶生成能力的微生物的方法(日本特开2004-41035号公报;专利文献5,日本特开2008-253252号公报;专利文献6)。但是,这些方法存在需要4~5天的长时间、几丁质的分解效率也低、生产性低这样的问题。
9、此外,如专利文献1~3中记载,menag采用在用盐酸将几丁质部分水解而制成的几丁质低聚物中加入甲醇进行加热的甲醇解法来制造,但这种情况也存在使用大量酸的问题。
10、由于以上情况,希望确立以少的使用量使用易于处理的酸的环境负荷低的几丁质低聚物、n-乙酰葡糖胺和1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺的有效的制造方法。
11、现有技术文献
12、专利文献
13、专利文献1:日本特公平5-33037号公报
14、专利文献2:日本特开2009-167140号公报
15、专利文献3:日本特许5426099号公报
16、专利文献4:日本特开2002-88093公报
17、专利文献5:日本特开2004-41035号公报
18、专利文献6:日本特开2008-253252号公报
19、非专利文献
20、非专利文献1:trend food sci.technol.,1999,10,37-51
21、非专利文献2:arch.biochem.biophys.,1987,259,79-88
22、非专利文献3:j.biol.chem.,1989,264,173-177
23、非专利文献4:eur.j.org.chem.,2012,6390-6406
24、非专利文献5:j.org.chem.,1997,62,6012-6028
25、非专利文献6:tetrahedron,2010,66,962-5971
技术实现思路
1、专利技术所要解决的课题
2、本专利技术的目的在于,提供通过使用与现有方法相比少量的易于处理的酸催化剂的含几丁质的生物质的水解反应而进行的几丁质低聚物、n-乙酰葡糖胺和1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺的制造方法。
3、用于解决课题的方法
4、本专利技术者们发现,通过在使用酸催化剂的含几丁质的生物质的水解反应中,使酸催化剂为处理上的危险度低的酸,并以与现有方法相比少的量使用,在水的存在下将含几丁质的生物质进行物理性粉碎,从而进行部分水解,能够制造几丁质低聚物。此外发现,通过在该几丁质低聚物中加入水并进行加热,从而进行水解,能够制造n-乙酰葡糖胺;并且,通过在几丁质低聚物中加入醇并进行加热,从而进行醇解,能够制造1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺,至此完成本专利技术。
5、即,本专利技术涉及以下[1]~[9]的几丁质低聚物的制造方法、[10]~[11]的n-乙酰葡糖胺的制造方法、以及[12]~[15]的1-o-烷基-n-乙酰葡糖胺的制造方法。
6、[1]一种几丁质低聚物的制造方法,其特征在于,将含几丁质的生物质在选自磷酸、亚硝酸和有机酸中的酸催化剂与水的共存下,在利用粉碎装置进行粉碎的同时,进行部分水解。
7、[2]根据前项1所述的几丁质低聚物的制造方法,其中,所述酸催化剂是磷酸。
8、[3]根据前项2所述的几丁质低聚物的制造方法,其中,几丁质中n-乙酰葡糖胺单元即c8h13no5的摩尔数s相对于所述酸催化剂的摩尔数c之比s/c为0.2~2本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种农药散布剂的制造方法,其特征在于,将含几丁质的生物质在由磷酸组成的酸催化剂与水的共存下,在利用粉碎装置进行粉碎的同时,进行部分水解,获得磷酸浸渗几丁质粉碎物;并且将所述磷酸浸渗几丁质粉碎物不进行纯化而制成农药散布剂。
2.根据权利要求1所述的农药散布剂的制造方法,其中,几丁质中N-乙酰葡糖胺单元即C8H13NO5的摩尔数S相对于所述酸催化剂的摩尔数C之比S/C为1~10。
3.根据权利要求2所述的农药散布剂的制造方法,其中,将预先浸渗有酸催化剂的含几丁质的生物质在水的存在下进行粉碎。
4.根据权利要求3所述的农药散布剂的制造方法,其中,将溶解有酸催化剂的溶剂与含几丁质的生物质混合,其后除去溶剂使酸催化剂浸渗在含几丁质的生物质中,将得到的浸渗有酸催化剂的含几丁质的生物质在水的存在下进行粉碎。
5.根据权利要求4所述的农药散布剂的制造方法,其中,所述溶剂是不使含几丁质的生物质变性、不阻碍酸催化剂活性、且能够通过加热或蒸馏而除去的溶剂。
6.根据权利要求5所述的农药散布剂的制造方法,其中,所述溶剂选自水、乙醚、己烷和苯。
7.根据权利要求1~3的任一项所述的农药散布剂的制造方法,其中,粉碎装置是球磨机。
8.根据权利要求7所述的农药散布剂的制造方法,其中,球磨机是行星球磨机或滚动球磨机。
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【技术特征摘要】
1.一种农药散布剂的制造方法,其特征在于,将含几丁质的生物质在由磷酸组成的酸催化剂与水的共存下,在利用粉碎装置进行粉碎的同时,进行部分水解,获得磷酸浸渗几丁质粉碎物;并且将所述磷酸浸渗几丁质粉碎物不进行纯化而制成农药散布剂。
2.根据权利要求1所述的农药散布剂的制造方法,其中,几丁质中n-乙酰葡糖胺单元即c8h13no5的摩尔数s相对于所述酸催化剂的摩尔数c之比s/c为1~10。
3.根据权利要求2所述的农药散布剂的制造方法,其中,将预先浸渗有酸催化剂的含几丁质的生物质在水的存在下进行粉碎。
4.根据权利要求3所述的农药散布剂的制造方法,其中,将溶解有酸...
【专利技术属性】
技术研发人员:藤田一郎,福冈淳,小林广和,
申请(专利权)人:株式会社力森诺科,
类型:发明
国别省市:
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