一种2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法技术

技术编号：43184396 阅读：7 留言：0更新日期：2024-11-01 20:09

本发明专利技术公开了一种2,3‑二氢苯并吡喃‑4‑酮类化合物的合成方法，该方法以邻烯丙氧基水杨醛、高碘试剂为反应原料，以2,6‑二叔丁基‑4‑甲基吡啶为碱，以二甲基亚砜为溶剂，以10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐为光催化剂，在可见光照射条件下搅拌反应制得目标产物苯并吡喃酮类化合物。本发明专利技术的合成方法具有绿色环保、操作简单、价格低廉等优点，在无金属条件下进行，通过一步反应即可高产率的得到2,3‑二氢苯并吡喃‑4‑酮类化合物。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于苯并吡喃衍生物的合成，具体涉及一种2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法。

技术介绍

1、苯并吡喃及其衍生物广泛存在于各种天然有机化合物中，尤其是在植物，很多都具有抗炎和抗菌活性，在医药方面有着广泛的应用。其中苯并二氢吡喃衍生物可作用于乳腺癌细胞(侯进,熊晓云,弥曼,等.中国临床药理学与治疗学,2006,12(6):686-689)，还可以抗骨质疏松以及降血糖(熊晓云,陈亚琼,邹永,等.中国药理学通报,2001,17(5):518-521；姜虹,王丽君,赵志学.苯并吡喃衍生物降血糖作用的研究[j].北华大学学报(自然科学版),2001,2(6):489-492)。与苯并吡喃酮类似的茚满酮也是天然产物、药物和生物活性分子中普遍存在的亚结构。代表性的例子包括细胞毒性蝶啶c(p.wessigand j.teubner,synlett.2006,10,1543-1546)，抗肿瘤活性茚并吲哚酮(m.kashyap,d.das,s.k.guchhaitetal.bioorg.med.chem.lett.,2012,22,2474-2479)和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐(m.g.cardozo,y.iimura,a.j.hopfingeretal.j.med.chem.,1992,35,584-589)即一种治疗阿尔茨海默病的药物。

2、众所周知，邻烯丙氧基水杨醛作为重要的双官能化底物应用十分广泛，而三氟甲基化合物具有独特的性质，包括代谢稳定性、疏水性、生物利用度和电子传导性。因此使邻烯丙氧基水杨醛三

技术实现思路

1、本专利技术解决的技术问题是提供了一种绿色、简单、有效的2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，该方法以邻烯丙氧基水杨醛、高碘试剂为原料，以2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱，以二甲基亚砜为溶剂，以10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐为光催化剂，在可见光照射条件下搅拌反应制得目标产物苯并吡喃酮类化合物。此类苯并吡喃酮类化合物是一类重要的有机化合物，应用广泛。本专利技术的合成方法具有绿色环保、操作简单、价格低廉等优点，在无金属条件下进行，通过一步反应即可高产率的得到2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物。

2、本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：以邻烯丙氧基水杨醛1和高碘试剂2为反应原料，以2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶为碱，以二甲基亚砜为反应溶剂，以10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐为光催化剂，在可见光照射条件下于30～60℃搅拌反应制得目标产物苯并吡喃酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：

3、

4、其中苯并吡喃酮类化合物3a～3ab对应的取代基r1、r2、r3、r4和r5分别为：

5、

6、

7、进一步限定，所述邻烯丙氧基水杨醛、高碘试剂、2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶与10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐投料摩尔比为1:1.5:2:0.02。

8、进一步限定，所述可见光为波长435～445nm的蓝光。

9、进一步限定，反应温度优选为40℃。

10、本专利技术与现有技术相比具有以下优点和有益效果：本专利技术的合成方法中反应步骤仅需一步即可实现2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的高效合成，反应所使用的原料邻烯丙氧基水杨醛和高碘试剂均是易得的化学品，使用1.5当量的高碘试剂、2.0当量的2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶、10ml的二甲基亚砜，发生反应生成目标产物苯并吡喃酮类化合物。本专利技术的合成方法实验步骤较少，原料低廉且易于获得，技术难度较低，易于操作；同时本专利技术的合成方法避免了使用倍量氧化剂，同时也避免了金属催化剂的使用。

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【技术保护点】

1.一种2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：以邻烯丙氧基水杨醛1和高碘试剂2为反应原料，以2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶(DTBMP)为碱，以二甲基亚砜(DMSO)为反应溶剂，以10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(Acr+MesClO4-)为光催化剂，在可见光照射条件下于30～60℃搅拌反应制得目标产物苯并吡喃酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：

2.根据权利要求1所述的2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述邻烯丙氧基水杨醛、高碘试剂、2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶与10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐投料摩尔比为1:1.5:2:0.02。

3.根据权利要求1所述的2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述可见光为波长435～445nm的蓝光。

4.根据权利要求1所述的2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为40℃。

【技术特征摘要】

1.一种2,3-二氢苯并吡喃-4-酮类化合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：以邻烯丙氧基水杨醛1和高碘试剂2为反应原料，以2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶(dtbmp)为碱，以二甲基亚砜(dmso)为反应溶剂，以10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(acr+mesclo4-)为光催化剂，在可见光照射条件下于30～60℃搅拌反应制得目标产物苯并吡喃酮类化合物3，合成过程中的反应方程式为：

2.根据权利要求1所述的2,3-二氢苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：张瑞峰，时蕾，张贵生，张志国，张兴杰，刘青峰，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：

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