System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 新型二氢异喹啉酮类化合物及其作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用制造技术_技高网

新型二氢异喹啉酮类化合物及其作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用制造技术

技术编号:42983883 阅读:10 留言:0更新日期:2024-10-15 13:17
本发明专利技术涉及农药领域和植物保护领域。具体来说,涉及一种新型二氢异喹啉酮类化合物,包括其立体异构体、前药分子、药学上可接受的盐,及其该类分子作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用。此类异喹啉化合物的结构如式(I):本发明专利技术所述化合物对多种植物病原真菌的具有显著的抑制活性,可用于制备杀菌剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及农药领域和植物保护领域,尤其是新型二氢异喹啉酮类化合物及其作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用


技术介绍

1、植物病原真菌是导致农作物减产欠收的主要因素之一,并且其分泌的多种代谢产物具有严重的毒副作用,已严重威胁粮食安全。由于农作物抗性品种匮乏、生物防治见效缓慢,化学杀菌剂仍是防治农作物真菌病害的主要手段。然而,随着化学杀菌剂的长期大量使用,农药残留、真菌的抗药性等问题日益暴露,亟需创制新型的绿色农药用以防治植物真菌病害,保障粮食安全。

2、异喹啉酮类生物碱是自然界中一类常见的含氮杂环天然产物,主要分布于罂粟科、石蒜科、防己科等植物。异喹啉酮类生物碱结构类型多样,具有显著的生物活性,如具有强效抗癌活性的水鬼蕉碱,抗肿瘤活性的水仙环素等。近年来,围绕异喹啉酮类生物碱的结构优化和生物活性筛选一直是新药开发的重点。另外,异喹啉酮骨架也是构成药物分子的重要活性单元,存在于多种医药分子和农药化学品中。基于前期研究结果,申请人采用仿生合成策略,以异喹啉酮为活性母核,通过药效团拼接和生物电子等排的原理,设计并合成了一系列结构新颖的二氢异喹啉酮类化合物。结果证明,本专利技术中所涉及的二氢异喹啉酮类化合物对多种植物病原真菌具有抑菌活性。

3、本专利技术所涉及的新型二氢异喹啉酮类化合物都为未见文献报道的新化合物。本专利是申请人首次对此类二氢异喹啉酮类化合物的抗植物病原真菌活性报道。


技术实现思路

1、本专利技术目的在于提供新型二氢异喹啉酮类化合物及其作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用。

2、本专利技术所述的新型二氢异喹啉酮类化合物,其结构通式如式(i),

3、

4、式(i)中,r2选自取苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基和噻唑基等芳香基团,结构如式(ii)所示,

5、

6、式(ii)中,r8选自氢、卤素、硝基、二氟甲基、三氟甲基、c1-c6直链或支链烷基和c1-c6直链或支链烷氧基、n,n-二甲基;或者相邻的两个r8和与其相连接的芳环上的碳原子一起形成五元或者六元脂肪环、脂氧杂环;n为1-5的整数。

7、式(i)中,的r3选自c1-c6直链或支链烷基、烷氧基取代的c2-c6直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的嘧啶基。

8、式(i)中,r4-r7选自氢、卤素、硝基、二氟甲基、三氟甲基、c1-c6直链或支链烷基、c1-c6直链或支链烷氧基、n,n-二甲基。

9、本专利技术提供了所述新型二氢异喹啉酮类化合物i的通用制备方法,其典型合成路线如下:

10、

11、化合物i作为制备抗植物病原真菌药物的应用。生物活性测试表明,目标化合物对苹果炭疽病(colletotrichum gloeosporioides)、小麦赤霉病菌(fusariumgraminearum)、番茄早疫病菌(alternaria solani)、苹果轮纹病菌(physalosporapiricola)、玉米纹枯病菌(rhizoctoniasolanikohn)和梨黑斑病菌(alternariaalternata)等具有显著的抑制活性。

12、与现有技术相比,本专利技术具有如下优点和效果:

13、本专利技术是以天然异喹啉酮类生物碱为先导化合物,对其结构进行合理的仿生优化,采用活性药效团拼接和生物电子等排的原理,将异喹啉酮与酰胺进行拼接,采用简洁高效的合成路线,得到一系列新型的二氢异喹啉酮类化合物。进一步通过抑菌活性测试,结果显示该类化合物的抗植物病原真菌活性显著,部分目标化合物优于商品化杀菌剂百菌清或多菌灵,为异喹啉酮类化合物的合成和更广泛的生物活性研究提供基础资料。

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【技术保护点】

1.新型二氢异喹啉酮类化合物,其结构如式(I),式(I)中的R1选自C1-C6直链或支链烷基、三氟甲基、三氟乙基、全氟正丁基。

2.根据权利要求1所述,式(I)中的R2选自取苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基和噻唑基等芳香基团,结构如式(II)所示,

3.根据权利要求2所述,式(II)中的R8选自氢、卤素、硝基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C6直链或支链烷基和C1-C6直链或支链烷氧基、N,N-二甲基;或者

4.根据权利要求1所述,式(I)中的R3选自C1-C6直链或支链烷基、烷氧基取代的C2-C6直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的嘧啶基。

5.根据权利要求1所述,式(I)中的R4-R7选自氢、卤素、硝基、二氟甲基、三氟甲基、C1-C6直链或支链烷基、C1-C6直链或支链烷氧基、N,N-二甲基。

6.根据权利要求1所述,新型二氢异喹啉酮类化合物及其作为制备抗植物病原真菌杀菌剂的应用。植物病原真菌选自苹果炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、苹果轮纹病菌(Physalospora piricola)、玉米纹枯病菌(RhizoctoniasolanikOhn)和梨黑斑病菌(Alternaria alternata)。

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【技术特征摘要】

1.新型二氢异喹啉酮类化合物,其结构如式(i),式(i)中的r1选自c1-c6直链或支链烷基、三氟甲基、三氟乙基、全氟正丁基。

2.根据权利要求1所述,式(i)中的r2选自取苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基和噻唑基等芳香基团,结构如式(ii)所示,

3.根据权利要求2所述,式(ii)中的r8选自氢、卤素、硝基、二氟甲基、三氟甲基、c1-c6直链或支链烷基和c1-c6直链或支链烷氧基、n,n-二甲基;或者

4.根据权利要求1所述,式(i)中的r3选自c1-c6直链或支链烷基、烷氧基取代的c2-c6直链或支链烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的嘧啶基...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈伟金彦西雷思敏
申请(专利权)人:西南交通大学
类型:发明
国别省市:

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