【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成，具体涉及一种胆固醇肟酯/肟醚类衍生物、制备方法及应用。
技术介绍
1、胆固醇(cholesterol)又称胆甾醇，是一种环戊烷多氢菲类衍生物，广泛存在于动物体内。
2、
3、胆固醇及其衍生物具有多种医药及农用生物活性。在医药方面，具有抗癌【international journal of molecular sciences，2022,23,7206；cancer research，2016,76,2063-2070】、抗病毒【international journal of biological macromolecules，2020,162,882-893；journal of molecular biology，2022,434,167759】、抗菌【all life，2022,15,684-691；saudi pharmaceutical journal，2016,24,658-668】等活性。在农用活性方面，胆固醇及其衍生物也具有较好的生物活性。例如杀虫活性【bioorganic&medicinalchemistry letters,2022,62,128634】。同时胆固醇能够改善苏云金芽孢杆菌产生的杀虫蛋白与细胞膜脂质双分子层的结合行为。这一特性使胆固醇有希望作为先导化合物制备农药候选物。
4、胆固醇在结构修饰方面也有很多报道。例如，xu等在胆固醇c-3位羟基上引入苦参碱片段，发现其衍生物对东方粘虫及苹果黄蚜具有较好杀虫活性【bioorganic
技术实现思路
1、针对上述现状，本专利技术的目的在于提供一种胆固醇肟酯/肟醚类衍生物、制备方法及应用。
2、为此，本专利技术提供的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的化学结构式如式i所示：
3、
4、其中：
5、r选自烷基甲酰基、取代或非取代苯甲酰基和取代或非取代苄基。
6、可选的，所述式i中的r选自：
7、(1)r＝coch3；
8、(2)r＝coch2ch3；
9、(3)r＝co(ch2)2ch3；
10、(4)r＝co(ch2)4ch3；
11、(5)r＝co(ch2)6ch3；
12、(6)r＝co(ch2)7ch3；
13、(7)r＝co(ch2)10ch3；
14、(8)r＝co(ch2)11ch3；
15、(9)r＝co(ch2)12ch3；
16、(10)r＝co(ch2)13ch3；
17、(11)r＝co(ch2)14ch3；
18、(12)r＝co(ch2)16ch3；
19、(13)r＝苯甲酰基；
20、(14)r＝邻氟苯甲酰基；
21、(15)r＝间氟苯甲酰基；
22、(16)r＝对氟苯甲酰基；
23、(17)r＝邻氯苯甲酰基；
24、(18)r＝间氯苯甲酰基；
25、(19)r＝对氯苯甲酰基；
26、(20)r＝邻溴苯甲酰基；
27、(21)r＝间溴苯甲酰基；
28、(22)r＝对溴苯甲酰基；
29、(23)r＝对三氟甲基苯甲酰基；
30、(24)r＝对甲基苯甲酰基；
31、(25)r＝对甲氧基苯甲酰基；
32、(26)r＝苄基；
33、(27)r＝邻氟苄基；
34、(28)r＝间氟苄基；
35、(29)r＝对氟苄基；
36、(30)r＝邻氯苄基；
37、(31)r＝间氯苄基；
38、(32)r＝对氯苄基；
39、(33)r＝邻溴苄基；
40、(34)r＝间溴苄基；
41、(35)r＝对溴苄基；
42、(36)r＝间三氟甲基苄基；
43、(37)r＝对三氟甲基苄基；
44、(38)r＝邻甲基苄基；
45、(39)r＝间甲基苄基；
46、(40)r＝对甲基苄基。
47、可选的，包括如下步骤：
48、步骤一：以下式所示胆固醇a为原料，
49、
50、与2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌反应制得中间体b，所述中间体结构式如下式所示：
51、
52、步骤二：中间体b经硼氢化钠还原，得到中间体c，所述中间体c结构式如下式所示：
53、
54、步骤三：中间体c与氯铬酸吡啶盐反应制得中间体d，所述中间体d结构式如下式所示：
55、
56、步骤四：中间体d与盐酸羟胺反应，得到肟类中间体e，所述肟类中间体e结构式如下式所示：
57、
58、步骤五：肟类中间体e与rx，x＝oh、cl、br或oms反应，得到胆固醇肟酯/肟醚类衍生物。
59、可选的，所述步骤一中的反应在1,4-二氧六环溶液中进行，反应温度为100℃。
60、可选的，所述步骤二中的反应在甲醇溶液中进行，反应温度为0～25℃。
61、可选的，所述步骤三中的反应在二氯甲烷溶液中进行，反应温度为20～30℃。
62、可选的，所述步骤四中的反应在乙醇溶液中进行，同时加入盐酸羟胺和乙酸钠，反应温度为80℃。
63、可选的，所述步骤五中的rx选自乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、壬酸、十二酸、十三酸、十四酸、十五酸、十六酸、十八酸、苯甲酸、邻氟苯甲酸、间氟苯甲酸、对氟苯甲酸、邻氯苯甲酸、间氯苯甲酸、对氯苯甲酸、邻溴苯甲酸、间溴苯甲酸、对溴苯甲酸、对三氟甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸和对甲氧基苯甲酸中的一种；
64、该反应在无水二氯甲烷中进行，同时加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶，反应温度为20～30℃。
65、可选的，所述步骤五中的rx选自苄氯、邻氟甲磺酰苄酯、间氟甲磺酰苄酯、对氟苄氯、邻氯苄氯、间氯苄氯、对氯苄氯、邻溴甲磺酰苄酯、间溴甲磺酰苄酯、对溴苄溴、间三氟甲基甲磺酰苄酯、对三氟甲基甲磺酰苄酯、邻甲基甲磺酰苄酯、间甲基甲磺酰苄酯和对甲基苄氯中的一种；
66、该反应在n,n-二甲基甲酰胺溶液中进行，同时加入氢化钠，反应温度为本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种胆固醇肟酯/肟醚类衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式如式I所示：
2.根据权利要求1所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物，其特征在于，所述式I中的R选自：
3.权利要求1或2所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
4.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的反应在1,4-二氧六环溶液中进行，反应温度为100℃。
5.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤二中的反应在甲醇溶液中进行，反应温度为0～25℃。
6.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤三中的反应在二氯甲烷溶液中进行，反应温度为20～30℃。
7.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤四中的反应在乙醇溶液中进行，同时加入盐酸羟胺和乙酸钠，反应温度为80℃。
8.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤五中的RX选
9.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤五中的RX选自苄氯、邻氟甲磺酰苄酯、间氟甲磺酰苄酯、对氟苄氯、邻氯苄氯、间氯苄氯、对氯苄氯、邻溴甲磺酰苄酯、间溴甲磺酰苄酯、对溴苄溴、间三氟甲基甲磺酰苄酯、对三氟甲基甲磺酰苄酯、邻甲基甲磺酰苄酯、间甲基甲磺酰苄酯和对甲基苄氯中的一种；
10.权利要求1或2所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物用于制备杀虫剂的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种胆固醇肟酯/肟醚类衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构通式如式i所示：
2.根据权利要求1所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物，其特征在于，所述式i中的r选自：
3.权利要求1或2所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
4.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中的反应在1,4-二氧六环溶液中进行，反应温度为100℃。
5.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤二中的反应在甲醇溶液中进行，反应温度为0～25℃。
6.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤三中的反应在二氯甲烷溶液中进行，反应温度为20～30℃。
7.根据权利要求3所述的胆固醇肟酯/肟醚类衍生物的制备方法，其特征在于，所述步骤四中的反应在乙醇溶...
【专利技术属性】
技术研发人员：徐晖，吕敏，李天泽，杨燕丽，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：
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