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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机电致发光材料,具体涉及一种氘代混合物。
技术介绍
1、有机电致发光现象早在1963年就已经被发现,但在当时并未引起人们的重视;直到1987年美国柯达公司tang研究小组发表了以有机荧光材料和空穴材料制成直流低电压驱动的高亮度、高效率的薄膜型有机电致发光器件(oled)后,该技术才重新得到关注,并开创了一个全新的研究领域。
2、oled技术相较于其他显示技术具有突出的优势,如功耗低、响应速度快、易弯曲、视角广、可大面积显示、发光色彩全等,并可与现有的多种标准、技术兼容制成低成本的发光器件,在实现彩色平板显示方面展现出广阔的应用前景。在过去的数十年里,oled作为一种新的显示技术已经获得了长足发展,在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示领域中获得了广泛应用。
3、因此,开发更多种类、性能更加完善的发光层主体材料,以满足其在高性能oled器件的使用需求,是本领域的研究重点。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种氘代混合物。本专利技术中通过对氘代混合物的结构及组成进行设计,制备得到的氘代混合物作为发光层主体材料,制备得到的oled发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
2、为达此目的,本专利技术采用以下技术方案:
3、第一方面,本专利技术提供一种氘代混合物,所述氘代混合物包括至少两个具有如式i所示结构的化合物,式i化合物由a基团、b基团、c基团连接得到:
4、
5、其
6、o、p各自独立地选自0或1;
7、所述式i化合物符合如下条件中的至少一个:
8、(1)式i化合物中a基团中至少一个氢原子被氘原子(d)替代,且a基团中的氢原子未全部被氘原子替代;
9、(2)式i化合物中b基团中至少一个氢原子被氘原子(d)替代,且b基团中的氢原子未全部被氘原子替代;
10、(3)式i化合物中c基团中至少一个氢原子被氘原子(d)替代,且c基团中的氢原子未全部被氘原子替代;
11、并且式i化合物中a基团、b基团、c基团中的一个或两个基团中不含有氘原子或者a基团、b基团、c基团中一个或两个基团中的氢原子全部被氘原子替代。
12、本专利技术中,通过对氘代混合物中各化合物的结构进行设计,制备得到的氘代混合物适用作电致发光材料,由此制备得到的电致发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
13、需要说明的是,本专利技术中“d”表示氘原子,下同。
14、本专利技术中,所述氘代混合物是指,式i化合物中a基团、b基团、c基团中至少一个基团中不特定数量、不特定位置的h原子被d原子替代所形成化合物组成的氘代混合物。
15、需要说明的是,若式i化合物中a基团、b基团、c基团中的氢原子均未被氘原子替代或者均被氘原子替代,则形成的化合物的结构式唯一的,则其不属于氘代混合物。
16、本专利技术中,氘代混合物的制备方法为:含有a基团、b基团或c基团中的至少一个基团的原始化合物,经过氘代反应,得到相应的氘代基团混合物后,经过后续反应,将剩余的a基团、b基团或c基团通过化学键连接在一起后,即可得到所述氘代混合物。
17、对以上的制备方法说明如下:
18、(1)以b+c的原始基团经过氘代反应,得到氘代混合物,然后进行后续反应,制备得到式i所示混合物,示例性的说明如下:
19、
20、其中,x选自f、cl、br、i或磺酸酯中的任意一种;
21、ar301、ar302、ar401、ar402具有与上述相同的保护范围。
22、m-1所示化合物为不含有d原子的化合物,进行氘代反应得到m-2所示化合物,并且m-2所示化合物的氘代率不是0和100%,其氘代率介于1-99%之间(例如可以是1%、5%、10%、15%、20%、28%、38%、50%、53%、60%、69%、70%、80%、90%或99%等),优选15%~80%,进一步优选30-60%。
23、m-2所示化合物经过卤代反应,得到m-3所示化合物,当m-3中的x选自磺酸酯时,可以通过本领域公知的方法来制备得到m-3。
24、m-3所示化合物和相应的硼酸类化合物m-4反应生成本专利技术要求保护的氘代混合物a-1;当然m-4所示化合物中的硼酸基也可以是硼酸酯基,只要能和m-3中的相应位置进行c-c偶联反应即可。
25、当然在上述制备方法中,m-3所示化合物经过本领域公知反应,x处制备得到相应的硼酸或者硼酸酯类化合物,而和m-4相应的卤代物或者磺酸酯类化合物反应,也可以反应生成本专利技术要求保护的氘代混合物a-1。
26、(2)以b的原始基团经过氘代反应,得到氘代混合物,然后进行后续反应,制备得到所述混合物,示例性的说明如下:
27、
28、其中,x、ar301、ar302、ar401、ar402具有与上述相同的保护反应;
29、化合物蒽经过氘代反应得到m-11所示化合物,并且m-11所示化合物的氘代率不是0和100%,其氘代率介于10-90%之间(例如可以是10%、15%、20%、28%、38%、50%、53%、60%、69%、70%、80%、90%或99%等),优选20%~80%,进一步优选30-70%。
30、m-11所示化合物经过卤代反应,得到m-12所示化合物,当m-12中的两个x相同时,可以直接一步制备得到,例如x为2个br时,可直接溴代反应得到。如果两个x不同时,例如分别为br、i时,可以分步骤进行,先溴代再碘代或者先碘代再溴代,得到m-12;
31、m-12所示化合物和对应的硼酸类化合物m-41反应生成m-13;当然m-41所示化合物中的硼酸也可以是硼酸酯类化合物,只要能和m-12中的相应位置进行c-c偶联反应即可;
32、m-13所示化合物和对应的硼酸类化合物m-4反应生成本专利技术要求保护的氘代混合物b-1;当然m-4所示化合物中的硼酸也可以是硼酸酯类化合物,只要能和m-13中的相应位置进行c-c偶联反应即可。
33、当然在上述制备方法中,m-13所示片段经过本领域公知反应,x处制备得到相应的硼酸或者硼酸酯类化合物,而和m-4对应的卤代物或者磺酸酯类化合物反应,也可以反应生成本专利技术混合物b-1。
34、以上(1)、(2)描述了b+c部分、b部分为氘代混合物的情况,a+b、a、c部分为氘代混合物的情况,可以根据(1)、(2)合理推断得出。
35、也可以a和c部分同时为氘代混合物,而b部分不包括d原子的情况。
36、需要说明的是,本发本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种氘代混合物,其特征在于,所述氘代混合物包括至少两个具有如式I所示结构的化合物,式I化合物由A基团、B基团、C基团连接得到:
2.根据权利要求1所述的氘代混合物,其特征在于,所述式I化合物符合条件(1)~(3)中的任意一个或任意两个;
3.根据权利要求1或2所述的氘代混合物,其特征在于,形成所述式I化合物的原始化合物选自如下化合物中的任意一种:
4.一种如权利要求1-3任一项所述的氘代混合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和处于阳极和阴极之间的有机层;
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层的材料还包括掺杂材料;
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述C6~C40芳基选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、9,10-二苯基蒽基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自中的任意一种;
9.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自中的任意一种或至少两种的组合;
10.一种显示装置,其特征在于,所述显示装置包括如权利要求5-9任一项所述的有机电致发光器件。
...【技术特征摘要】
1.一种氘代混合物,其特征在于,所述氘代混合物包括至少两个具有如式i所示结构的化合物,式i化合物由a基团、b基团、c基团连接得到:
2.根据权利要求1所述的氘代混合物,其特征在于,所述式i化合物符合条件(1)~(3)中的任意一个或任意两个;
3.根据权利要求1或2所述的氘代混合物,其特征在于,形成所述式i化合物的原始化合物选自如下化合物中的任意一种:
4.一种如权利要求1-3任一项所述的氘代混合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法为:
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和处于阳极和阴极之间的有机层;
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层的材料还包括掺杂材料;
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其特征在...
【专利技术属性】
技术研发人员:王占奇,李志强,陆金波,黄常刚,
申请(专利权)人:阜阳欣奕华材料科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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