System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物及其制备和应用制造技术_技高网
当前位置: 首页 > 专利查询>西华大学专利>正文

2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物及其制备和应用制造技术

技术编号:42659712 阅读:6 留言:0更新日期:2024-09-10 12:18
本发明专利技术涉及农药技术领域,具体为2‑甲氧基‑9‑甲基‑苯并喹啉类似物及其在农药中的用途,采用生物活性基团拼接原理,将甲基、甲氧基、卤素、杂环取代基等生物活性基团引入苯并喹啉类先导化合物结构中,从而构建一些结构新颖、活性优异以及具有新的作用机制的药物分子。本发明专利技术达到的有益效果是:通过引入不同的取代基提高整个化合物与氨基酸之间的结合力,此外当本发明专利技术中化合物中的杂环与苯并喹啉环连接时会旋转并以最优的姿势和方式与蛋白质进行紧密结合时,通过芳香环与活性口袋周围氨基酸作用,形成π‑π作用力、疏水相互作用力,进而保证整个化合物的活性,对植物病原细菌有较好的抑制效果以及优异的抗氧化性能,将为新农药的创制和发现奠定良好的基础;此外,本方案化合物合成简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物及其制备和应用,属于农药。


技术介绍

1、农药是关系到我国粮食安全和现代农业发展的重要战略物资。目前,全球人口已经超过70亿,随着人口的不断增加,对粮食的需求量也在高速增长,在农业生产中农药是保证粮食高产丰收的重要手段。农药主要分为除草剂、杀虫剂和杀菌剂三大类,随着杀菌剂的广泛应用,导致诸多的植物病菌对某些药剂的抗药性不断增长。此外,随着人们对食品安全的逐渐重视,追求绿色和有机成了目前的趋势,在一定程度上也影响了杀菌剂的使用。因此,迫切需要研究具有新颖结构、高效、低毒、对非靶标生物安全、有害生物不容易产生抗性等特性的新型杀菌剂。

2、抗氧化剂能有效地延缓或抑制糖、脂、蛋白质、核酸等生物大分子的氧化变质,在许多领域都有着十分广泛的应用。如在食品加工方面,抗氧化剂能抑制油脂氧化,防止其酸败,常作为食品抗氧化添加剂;在生命科学和医学领域,抗氧化剂能清除体内自由基,减缓机体过氧化状态的形成,预防和治疗自由基引起的各种疾病,提高机体免疫能力,从而保护人体健康;在化学工业领域,抗氧化剂作为化工产品的稳定性添加剂,提高产品的抗氧化性能,从而延长其使用寿命。由于抗氧化剂在工农业生产及日常生活中都发挥着不可替代的作用,因此,高效、经济、低毒的抗氧化剂的研究与开发具有十分重要的意义。

3、在当今农药和医药的研究与开发过程中,苯并杂环类化合物占据着重要的地位,广泛存在于自然界的植物中。苯并喹啉因含有氮原子平面型多环稠杂环的特殊结构,表现出良好的生物活性和药理活性。如抗菌活性、抗微生物活性、抗疟活性、抗高血压、抗肿瘤等多种生物活性。此外,一些含有苯并喹啉类的化合物在体外还具有良好的抗氧化活性。由于苯并喹啉类化合物用途广泛,拥有良好的应用前景,但是将苯并喹啉及其衍生物作为活性化合物用于农药和抗氧化剂的研究报道很少。因此,在农药的研究和开发过程中,含苯并喹啉的化合物将受到科研工作者的密切关注,苯并喹啉类化合物成为新农药创制和新型抗氧化剂研究的热点和前沿。

4、到目前为止,还未见有2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物作为杀菌剂和抗氧化剂使用的报道。

5、为此充分地保护专利技术思路,同时又为了避免存在单一性问题,故同时申请了多个专利进行保护,本方案只是其中之一。


技术实现思路

1、针对以上缺陷,本专利技术解决的技术问题是提供一种可作为杀菌剂和抗氧化剂使用的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物。

2、(第一方面)本专利技术2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物的结构通式为式i所示:

3、

4、其中,r1为五元杂环、六元杂环;r2为吸电子基团。

5、在本专利技术的一些实施方式中,r1为呋喃环、噻吩环、吡唑环、嘧啶环、吡啶环或者吡喃环;r2为氟原子、氯原子、溴原子、硝基或者氰基。

6、在本专利技术的一些具体实施方式中,r1为5-氯噻吩基、5-甲基噻吩基、4-氯吡啶基、4-甲基吡啶基;r2为氰基。

7、在本专利技术的一些实施例中,该化合物的结构式为:

8、

9、(第二方面)本专利技术2-甲氧基-9-甲基-苯并喹啉类似物,可以采用本领域常规方法制备得到。

10、在本专利技术的一些实施方式中,采用如下路线合成2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物:

11、

12、(第三方面)本专利技术还提供所述2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物及其制备和应用。

13、本专利技术还提供本专利技术所述2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备农用杀菌剂中的用途。

14、本专利技术2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物,具有较好的杀菌活性,可以用于制备农用杀菌剂。

15、在一些实施方式中,所述农用杀菌剂防治的菌为细菌。

16、在一些具体实施例中,所述农用杀菌剂防治的菌为甘薯瘟病菌,水稻白叶枯病菌,猕猴桃溃疡病菌或白菜软腐病菌。

17、本专利技术还提供本专利技术所述2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备抗氧化剂中的应用。

18、与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:

19、与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:

20、(1)在老旧杀菌剂由于长期使用导致耐药性问题,本专利技术合成了结构新颖、活性优异的新化合物作为杀菌剂,新化合物相比于老旧杀菌剂能对植物病原细菌有较好的抑制能力,并且新化合物合成过程简单;

21、(2)本专利技术通过引入的新的基团,增强与氨基酸的结合能力;此外,本专利技术中新化合物由于具有苯环、杂环类结构以及能够旋转的单键,该新化合物能以能量最低的构象和和方式与蛋白质进行紧密结合,通过芳香环与活性口袋周围氨基酸作用,形成一些π-π作用力,疏水相互作用力等,从而保证整个衍生物的活性较好。为新农药的创制和新型抗氧化剂的发现奠定了良好的基础。

本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.2-甲氧基-9-甲基-苯并喹啉类似物,其特征在于,结构通式为式I所示:

2.所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物,其特征在于:R1为5-氯噻吩、5-甲基噻吩、4-氯吡啶、4-甲基吡啶;R2为氰基。

3.根据权利要求1所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物,其特征在于:所述的2-甲氧基-4-噻吩基-9-甲基苯并喹啉类似物衍生物的结构式为:

4.权利要求1~3任一项所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备农用杀菌剂中的用途。

5.根据权利要求4所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备农用杀菌剂中的用途,其特征在于:所述农用杀菌剂防治的菌为细菌。

6.根据权利要求5所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备农用杀菌剂中的用途,其特征在于:所述农用杀菌剂防治的细菌为甘薯瘟病菌,水稻白叶枯病菌,猕猴桃溃疡病菌或白菜软腐病菌。

7.权利要求1~3任一项所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备抗氧化剂中的应用。

【技术特征摘要】

1.2-甲氧基-9-甲基-苯并喹啉类似物,其特征在于,结构通式为式i所示:

2.所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物,其特征在于:r1为5-氯噻吩、5-甲基噻吩、4-氯吡啶、4-甲基吡啶;r2为氰基。

3.根据权利要求1所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物,其特征在于:所述的2-甲氧基-4-噻吩基-9-甲基苯并喹啉类似物衍生物的结构式为:

4.权利要求1~3任一项所述的2-甲氧基-9-甲基苯并喹啉类似物在制备...

【专利技术属性】
技术研发人员:严映坤王德员王静文邓字权陈文瑞陈韵李杰李唯一
申请(专利权)人:西华大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1