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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及染料,具体涉及一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料及其制备方法和应用。
技术介绍
1、酸致变色染料是指在一定范围内其颜色可随ph值的改变发生可逆变化的一类功能染料。含硝基偶氮型酸致变色酸性染料具有合成方法简便、色光鲜艳、发色强度高及高亲和力的特点,是非常重要的酸致变色染料类别。偶氮型酸致变色染料分子结构中存在偶氮-腙或偶氮-胺的同分异构体,而体系ph值会对两种异构体的比例产生影响,因此染料颜色会随体系ph值的改变发生变化。偶氮型染料的制备一般要经过重氮化反应和偶合反应等过程,含硝基及氰基、卤素等基团的弱碱性芳胺,常被用作合成高性能偶氮型分散染料的重氮组分,但在用途广泛的水溶性酸性染料中鲜有应用。本专利技术以含硝基及氰基、卤素等吸电子基团的弱碱性芳胺作为重氮组分,氨基萘酚磺酸衍生物为偶合组分,制备一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种新的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,即将分子中对位为硝基的弱碱性芳胺作为重氮组份,引入水溶性的酸性染料母体结构中,该类染料具有优异的ph值敏感性和变色可视性及可逆性,并可通过常规染色工艺制备具有酸致变色功能的染色织物,具有广阔的应用前景。
2、为达到上述目的,本专利技术采用如下技术方案:
3、一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,其特征在于具有通式ⅰ的结构:
4、
5、其中,
6、r1选自-cn、-no2;
7、r2选自-br、-cl;
8、r3选自-och3、-oph;
9、n=1或2;
10、本专利技术进一步的技术方案,所述式i中,与偶氮键相连的氨基萘酚磺酸残基选自下述基团之一:
11、h酸残基,其结构式为:
12、j酸残基,其结构式为:
13、γ酸残基,其结构式为:
14、k酸残基,其结构式为:
15、ss酸残基,其结构式为:
16、一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,
17、(1)将含硝基的弱碱性芳胺进行重氮化反应得重氮盐;
18、(2)使乙酸酐或苯甲酰氯与氨基萘酚磺酸进行缩合反应得缩合产物;
19、(3)制得的重氮盐与缩合产物进行偶合反应。
20、进一步的,所述含硝基的弱碱性芳胺为2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈、2-氨基-3-氯-5-硝基苯甲腈、2-溴-4,6-二硝基苯胺或2-氯-4,6-二硝基苯胺中的一种。
21、进一步的,所述氨基萘酚磺酸为h酸、j酸、γ酸、k酸或ss酸中的一种。
22、进一步的,所述(1)的步骤包括:
23、在0~5℃冰浴条件下,将亚硝酸钠逐渐加入至一定体积的浓硫酸中,搅拌后,加热至全部溶解,再冷却至0~5℃,逐渐加入含硝基的弱碱性芳胺,其中,亚硝酸钠与含硝基的弱碱性芳胺的摩尔比为1.05:1,搅拌反应2~4h,待反应完成后,加入少量氨基磺酸除去过量的亚硝酸,并用淀粉-碘化钾试纸检验除尽,得含硝基的弱碱性芳胺重氮盐。
24、进一步的,所述(2)的步骤包括:
25、向氨基萘酚磺酸的水溶液中逐渐加入乙酸酐或苯甲酰氯,其中,乙酸酐或苯甲酰氯与氨基萘酚磺酸的摩尔比为2.5:1;升温至60~80℃,搅拌反应1~3h,用埃利希试剂检测确定反应终点,得乙酸酐或苯甲酰氯与氨基萘酚磺酸的缩合产物。
26、进一步的,所述(3)的步骤包括:
27、将含硝基的弱碱性芳胺重氮盐逐渐滴入至乙酸酐或苯甲酰氯与氨基萘酚磺酸的缩合产物中,控制ph值为1~2,于0~5℃下搅拌反应3~5h,待反应完成后,分批加入乙酸钾固体,并用渗圈检测染料盐析情况,抽滤得粗产品,粗产品经重新溶解后调节ph值为7左右,重新盐析,得含硝基偶氮型酸致变色酸性染料。
28、一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的应用,所述含硝基偶氮型酸致变色酸性染料应用于尼龙、蚕丝和羊毛织物的染色,制备具有酸致变色功能的染色织物。
29、进一步的,染料应用于尼龙、蚕丝和羊毛织物的染色步骤为:
30、准确称取一定质量的染料,加去离子水溶解后定容于容量瓶中,按照色度1%~3%、浴比1:50从中量取一定体积的染液于具塞锥形瓶中,用醋酸溶液调节染液的ph值为2~6,准确称取尼龙、蚕丝或羊毛布样2.0g,水煮10min后将布绞干至含水率100%,放入染液中开始染色,室温入染,速率2℃/min升至75~98℃,保温60min,在升温过程中按照10~60g/l分批加入元明粉,上染结束后,布样经水洗后收集残液,随后将布样放入1‰的皂液中,皂洗后水洗。
31、本专利技术提供的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料合成工艺简单,具有优异的ph值敏感性和变色可逆性,酸致变色性能优异,可应用与尼龙、蚕丝、羊毛织物的染色,制备具有酸致变色功能的织物,在ph值检测中具有广阔的应用前景。
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1.一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,其特征在于具有通式Ⅰ的结构:
2.根据权利要求1所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,其特征是,所述通式I中,与偶氮键相连的氨基萘酚磺酸残基选自下述基团之一:
3.权利要求1所述含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:
4.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述含硝基的弱碱性芳胺为2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈、2-氨基-3-氯-5-硝基苯甲腈、2-溴-4,6-二硝基苯胺或2-氯-4,6-二硝基苯胺中的一种。
5.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述氨基萘酚磺酸为H酸、J酸、γ酸、K酸或SS酸中的一种。
6.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述(1)的步骤包括:
7.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述(2)的步骤包括:
8.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述(3)的步骤包括:
...【技术特征摘要】
1.一种含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,其特征在于具有通式ⅰ的结构:
2.根据权利要求1所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料,其特征是,所述通式i中,与偶氮键相连的氨基萘酚磺酸残基选自下述基团之一:
3.权利要求1所述含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:
4.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述含硝基的弱碱性芳胺为2-氨基-3-溴-5-硝基苯甲腈、2-氨基-3-氯-5-硝基苯甲腈、2-溴-4,6-二硝基苯胺或2-氯-4,6-二硝基苯胺中的一种。
5.根据权利要求3所述的含硝基偶氮型酸致变色酸性染料的制备方法,其特征在于:所述氨基萘酚磺酸为h酸、j酸、γ酸、k酸或ss酸中的一种。
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【专利技术属性】
技术研发人员:单斌,韩晨丽,孟德泉,谷传涛,谭伟强,马继平,
申请(专利权)人:青岛理工大学,
类型:发明
国别省市:
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