本发明专利技术提供一种可用于饮料、加工食品的保存期延长及化妆品防菌，且对耐热性芽孢菌有抗菌活性的物质。本发明专利技术是儿茶素类中至少一个羟基与中链脂肪酸形成酯的酯型儿茶素。本发明专利技术中儿茶素类的中链脂肪酸酯类作为单体或组合物，对耐热性芽孢菌显示了强的增殖抑制，并通过添加于饮食品中，可防止饮食品腐败及变质，且还通过添加于化妆品中，可防止化妆品的腐败及变质。
【技术实现步骤摘要】
儿茶素类的酯化物、其制造方法及含有该酯化物的饮食品或化妆品
本专利技术涉及一种具有抗菌活性，可望应用于饮食品或化妆品领域的儿茶素类或茶提取物的脂肪酸酯类。
技术介绍
在强烈渴求食品的安全·安心的时代，确保食品的安全性至关重要。随着对健康追求的提高，在一般食品中发展低盐化·低糖化的同时，食品中的水分活性上升，反而创造了微生物易于繁殖的环境。有文献报道，产生食物中毒的原因中约87％或87％以上是细菌性的[加藤洋次，2001，月刊食品化学(FOOD CHEMICALS)(monthly)8月号，第195页]。并且，虽说低温流通系统已很发达，但人们仍强烈希望确保食品的保存性、安全性。而且，饮料等虽经过加热杀菌处理，但同时耐热性芽孢菌又成为酸败的原因。以往，以防止食品、化妆品的腐败和变质为目的，把对羟基苯甲酸、苯甲酸、山梨酸等作为化学合成保存剂使用。其添加于食品中时，被定义为食品添加物中的保存剂，使用时有严格的限制。同时还将果胶分解物、鱼精蛋白(protamine)、溶菌酶、茶提取物、日柏醇等作为食品添加物中的保存期延长剂使用。因这些天然抗菌剂抗菌活性弱，为完全防止腐败等需大量添加。另外，因其有效成分为精油成分的较多，芳香独特强烈及水溶性低，所以其使用范围和量均受到限制。茶提取物虽安全且具有适当的水溶性，但使其充分发挥抗菌效果的浓度存在以下问题，即作为抗菌成分的儿茶素自身所产生的苦味和涩味等会影响食品的香味。为解决此问题，有文献公开了与环状糊精并用的方法(日本特开平3-168046)及使用蛋白质的方法[使用蛋白或植物蛋白质等的方法(日本特开平2-202900)及与脱脂蛋黄并用的组合物(日本特开2001-31669)]。同样，也有文献公开了以降低苦味和涩味、提高-->水溶性为目的，将茶提取物用环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶使儿茶素类α糖苷化(日本特开平8-298930)及用蔗糖磷酸化酶制造儿茶素类的α-糖苷(日本特开平5-176786)。但对这些经糖苷化了的物质在有损食品香味方面所得到的改善以及保持或提高抗菌性的方面，却完全未予记载。另外，在日本特开平11-116418中亦有如下记载，其以提供来自安全性高且廉价的天然物的抗菌物质为目的，通过致力研究绿茶饮料的加热温度和加热时间等可制造来自儿茶素类的抗菌物质。同时，也有报道是关于茶儿茶素类、茶黄素类可使抗耐甲氧西林葡萄球菌(MRSA)的抗生物质的抗菌力增强(日本特开平9-132532)的内容。如上所述，虽从抗菌性及安全性方面对以儿茶素类为主要成分的茶提取物进行了种种研究，但却均未达到既保持抗菌性、又不损伤食品香味及色泽的品质方面的深度。因此，为适应消费者安全·安心的需求，更需要浓度低且具抗菌活性的抗菌材料。并且，已知作为儿茶素类的脂肪酸酯衍生物是表没食子儿茶素的3位羟基的脂肪酸酯(S.Uesato et al，Bioorg.Med.Chem.Lett，10(2000)1673-75、及US Pat.2003/0105030A1)。其中虽记载了其具有促进抗肿瘤性活性或抑制5-α还原酶活性，但对抗菌活性未加记载。同时，上述S.Uesato et al中虽通过羧基酯酶进行酶合成，但其基质是由称为脂肪酸p-硝基苯酯的、反应性高的活性酯进行的酶反应，而不是通常的脂肪酸、烷基酯或甘油三酯。特别是已知儿茶素的3位羟基的脂肪酸酯是癸酰基及棕榈酰酯(日本特开昭54-81274)。并记载了其对预防肝脏坏死及防止脂肪过氧化有效。但对儿茶素类的脂肪酸酯衍生物具有抗菌活性却丝毫未予记载。且未显示有关儿茶素及表儿茶素的辛酸酯的实施例。【专利文献1】日本特开平3-168046【专利文献2】日本特开平2-202900【专利文献3】日本特开2001-31669【专利文献4】日本特开平8-298930-->【专利文献5】日本特开平5-176786【专利文献6】日本特开平11-116418【专利文献7】日本特开平9-132532【专利文献8】日本特开昭54-81274【非专利文献1】加藤洋次，2001，月刊食品化学(FOODCHEMICALS)(monthly)8月号，第195页【非专利文献2】S.Uesato et al，Bioorg.Med.Chem.Lett，10(2000)1673-75【非专利文献3】US P.0105030A1(2003年)
技术实现思路
本专利技术着眼于儿茶素类的抗菌活性，并在提高其活性的同时减少儿茶素类所具有的苦味·涩味，由此提供一种可用于饮料或加工食品的保存期延长及化妆品防菌，且作为对耐热性芽孢菌有抗菌活性的物质的儿茶素类中链脂肪酸酯类。专利技术还提供本专利技术的儿茶素类中链脂肪酸酯类的制造方法。本专利技术还进一步提供以儿茶素类中链脂肪酸酯类为有效成分的抗菌剂。本专利技术者等以含有儿茶素类的茶提取物及儿茶素类为基础，锐意研究通过变换使用酶法或化学方法后，能否提高对耐热性芽孢菌的抗菌活性的结果，发现了通过使用绿原酸酯酶和中链脂肪酸、其酯或其甘油三酯处理儿茶素类，或通过化学方法使中链脂肪酸与儿茶素类进行酯化反应后，比原本的茶提取物或儿茶素类提高了对于耐热性芽孢菌的抗菌活性，使本专利技术得以完成。因此本专利技术是指儿茶素类中至少一个羟基与中链脂肪酸形成酯的酯型儿茶素(在本说明书中，有时简称为儿茶素类中链脂肪酸酯类)。因在饮食时，本专利技术中的儿茶素类中链脂肪酸酯类易在消化道内被脂肪酶水解成原本的茶提取物及儿茶素类，所以是安全性极高的抗菌剂。即本专利技术的物质及含有其物的组合物不仅可望应用于医药保健品，还可望应用于化妆品或饮食品的保存及保存期延长等方面。-->在本专利技术的儿茶素类中链脂肪酸酯类中，形成酯的中链脂肪酸的碳数优选为8～12，最优选为8。中链脂肪酸为直链或支链、饱和或不饱和均可，但优选为直链饱和脂肪酸，例如可例举为正辛酸、癸酸或月桂酸等的中链脂肪酸。最优选为正辛酸。从抗菌活性强方面优选的中链脂肪酸酯类的非限定示例可例举如下：至少3位、5位或7位羟基中的任一个形成酯的酯型儿茶素。只有2处羟基形成酯的酯型儿茶素(3’位和4’位的2处同时形成酯时，抗菌活性会稍有减弱，但也包含于本专利技术中)。更具体地说，可例举如下。脂肪酸与儿茶素类，优选与儿茶素或表儿茶素的3位羟基形成酯的单酯，脂肪酸与儿茶素类，优选与儿茶素或表儿茶素的5位及3’位或4’位形成酯的二酯，脂肪酸与儿茶素类，优选与儿茶素或表儿茶素的3位及3’位或4’位形成酯的二酯，以及脂肪酸与儿茶素类，优选与儿茶素或表儿茶素的7位及3’位或4’位形成酯的二酯。具体实施方式在本说明书中，作为原料使用的儿茶素类可优选儿茶素(catechin)、表儿茶素(epicatechin)、没食子儿茶素(gallocatechin)、表没食子儿茶素(epigallocatechin)，特别是还可使用儿茶素没食子酸酯(catechingallate)、没食子儿茶素没食子酸酯(gallocatechin gallate)、表儿茶素没食子酸酯(epicatechin gallate)及表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate)。上述物质具有羟基，可与中链脂肪酸形成酯。儿茶素类的部分或全部羟基可接受不影响其反应性能的酯化等的修饰。儿茶素类因含有于茶提取物本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种抗菌剂，其含有作为有效成分的由儿茶素类中至少一个羟基与中链脂肪酸形成酯的酯型儿茶素的至少一种。
【技术特征摘要】
JP 2005-1-26 17726/20051.一种抗菌剂，其含有作为有效成分的由儿茶素类中至少一个羟基与中链脂肪酸形成酯的酯型儿茶素的至少一种。2.权利要求1的抗菌剂，其形成酯的中链脂肪酸的碳数为8～12。3.权利要求2的抗菌剂，其形成酯的中链脂肪酸的碳数为8。4.权利要求1～3中任一项的抗菌剂，其儿茶素类中至少3位的羟基形成酯。5.权利要求1～3中任一项的抗菌剂，其儿茶素类中至少5位的羟基形成酯。6.权利要求1～3中任一项的抗菌剂，其儿茶素类中至少7位的羟基形成酯。7.权利要求4～6中任一项的抗菌剂，其有2处的羟基形成酯。8.权利要求1～3中任一项的抗菌剂，其含有作为有效成分的且从含有下述酯：脂肪酸与儿茶素的3位羟基形成酯的单酯，脂肪酸与儿茶素的5位及3’位或4’位形成酯的二酯，脂肪酸与儿茶素的3位及3’位或4’位形成酯的二酯，以及脂肪酸与儿茶素的7位及3’位或4’位形成酯的二酯的群中选出的酯型儿茶素的至少一种。9.权利要求1～8中任一项所述的抗菌剂，其为用于食品、饮料、化妆品或医药品的抗菌剂。-->10.权利要求1～9中任一项的抗菌剂，其对耐热性芽孢菌具抗菌活性。11.一种制造酯型儿茶素的方法，其在从含有中链脂肪酸、其酯或甘油三酯的群中选出的脂肪酸供体的存在下，通过绿原酸酯酶或阿魏酸酯酶，使儿茶素类或其酯衍生物形成酯或进行酯交换反...
【专利技术属性】
技术研发人员：深见治一，中尾正宏，并川耕士，前田满，
申请(专利权)人：三得利株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]
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