System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺制造技术_技高网

棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺制造技术

技术编号:42209495 阅读:22 留言:0更新日期:2024-07-30 18:52
本发明专利技术涉及棕榈酸虾青素单酯与羟丙基‑β‑环糊精包合工艺,将棕榈酸虾青素单酯和羟丙基‑β‑环糊精分别溶于有机溶剂中形成棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基‑β‑环糊精溶液,将棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基‑β‑环糊精溶液在避光条件下进行反应,反应温度为25至35℃,反应时间为12‑48h,反应完后,将溶液浓缩至干,将干燥后的固体再溶于水中,过滤,将红色滤液冷冻干燥,得到红色固体。采用本发明专利技术的技术方案后,利用羟丙基‑β‑环糊精对棕榈酸虾青素单酯进行了包结,羟丙基‑β‑环糊精对棕榈酸虾青素单酯的最大包合率为76.95%,大大高于对虾青素的包合率,为同等条件下对虾青素包结率的3倍。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺


技术介绍

1、hp-β-cd是环糊精(β-cyclodextrin,β-cd)的羟基烷基化衍生物,其中葡萄糖残基中c-2、c-3和c-6羟基中的氢原子被羟丙基取代。hp-β-cd对超分子化学非常重要,因为它可以与多种宿主分子形成非共价配合物,可用作研究主客体相互作用的模型(gupta v,davism,hope-weeks l j,et al.plga microparticles encapsulating prostaglandin e 1-hydroxypropyl-β-cyclodextrin(pge 1-hpβcd)complex for the treatment ofpulmonary arterial hypertension(pah)[j].pharmaceutical research,2011,28:1733-1749.)。hp-β-cd具有亲水性表面和相对疏水的腔体,腔为客体分子提供了合适的疏水环境(c,holm r,westh p,et al.extending the hydrophobic cavity ofβ-cyclodextrin results in more negative heat capacity changes but reducedbinding affinities[j].journal of inclusion phenomena and macrocyclicchemistry,2014,78:351-361.),可用于增加胆固醇、类固醇和维生素等疏水性分子的水溶性。hp-β-cd具有优异的络合能力,能够有效增强药物溶解度和制剂稳定性(li z,li k,teng m,et al.functionality-related characteristics of hydroxypropyl-β-cyclodextrin for the complexation[j].journal of molecular liquids,2022,365:120105.)。基于β-cd和环糊精衍生物的络合物广泛应用于食品、农业和化妆品等领域(gaos,bie c,liu y,et al.functional supramolecular of inclusion complex ofherbicide fluroxypyr with hp-β-cd[j].polymers,2018,10(12):1294.)。主客体策略在文献中已经得到很好的确立,hp-β-cd被用作封装剂,与疏水性物质络合来提高物质的水溶性和生物利用度。gao等人通过氰嗪与hp-β-cd形成包合物,增加氰嗪的水溶性,其包合物的形成可以改善氰嗪在农业生产中的应用,降低对环境的风险(gao s,bie c,ji q,etal.preparation and characterization of cyanazine–hydroxypropyl-beta-cyclodextrin inclusion complex[j].rsc advances,2019,9(45):26109-26115.)。hp-β-cd作为有效保香剂能有效防止乌龙茶在热加工过程中香气分子损耗(徐艳群,黄静,吴梓青,等.羟丙基-β-环糊精对肉桂乌龙茶香气的保护[j/ol].食品工业科技,1-14.)。tang等人采用饱和水溶液和冷冻干燥法成功制备木兰醇(magnolol,mag)/β-cd和mag/hp-β-cd包合物,其包合部分保护mag免受肠道细菌降解(tang l,zhu z,xie m,et al.effects ofβ-cyclodextrin and hydroxypropyl-β-cyclodextrin inclusions on the degradationofmagnolol by intestinal bacteria[j].aaps pharmscitech,2019,20:1-11.)。hp-β-cd也是一种很有前途的治疗尼曼-匹克c型(niemann-pick type c,npc)疾病的实验药物,能够改善细胞内胆固醇的转运,显著减少神经变型和肝脏疾病。davidson等人每隔一天在皮下施用4000mg/kg 20%的hp-β-cd溶液给npc-/-小鼠,有改善临床疾病和延长寿命的作用,显著降低神经元胆固醇、神经节苷脂和鞘氨醇的积累,减少了神经炎症的发生(davidson cd,ali n f,micsenyi m c,et al.chronic cyclodextrin treatment of murineniemann-pick c disease ameliorates neuronal cholesterol and glycosphingolipidstorage and disease progression[j].plos one,2009,4(9):e6951.)。在·oh自由基的清除活性中,hp-β-cd与橄榄油络合物的活性比纯油高437%,增强了橄榄油的抗氧化能力(de almeidat s s,de oliveira macedo p c,da costac p,etal.increase in the antioxidant and anti-inflammatory activity of euterpeoleracea martius oil complexed inβ-cyclodextrin and hydroxypropyl-β-cyclodextrin[j].international journal of molecular sciences,2021,22(21):11524.)。

2、虾青素广泛存在于生物界中,特别是水产动物的虾、蟹、鱼和鸟类的羽毛中,但其对光热稳定性相对较差。为此,在申请号cn200710022054.8,名称为“虾青素的羟丙基-β-环糊精的包合物及制备方法”的中国专利技术专利申请中,公开了一种虾青素的羟丙基-β-环糊精的包合物,虾青素分子全部或部分包合在羟丙基-β-环糊精的空腔内,虾青素与羟丙基-β-环糊精的摩尔比为1:1~100。该专利申请还公开其制备方法,其将羟丙基-β-环糊精在20~80℃制成水溶液,在n2、h2、或co2气体的保护下其中虾青素摩尔量相当于羟丙基-β-环糊精摩尔量1~1/100的有机溶剂溶解的虾青素溶液,搅拌、超声或回流0.5~24h,冷却后过滤、干燥得虾青素的羟丙基-β-环糊精的包合物;所述有机溶剂为乙醇、丙酮中的一种。

3、上述专利,通过包埋工艺,虽然能够提高虾青素的光热稳定形,但是包埋率较低,包合物的性能还有待进一步提升。

4、基于上述问题,申请人对上述问题进行了研究,并产生了本案。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种包埋率更高、稳定性佳的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺。

2、为了达到上述目的本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,将棕榈酸虾青素单酯和羟丙基-β-环糊精分别溶于有机溶剂中形成棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基-β-环糊精溶液,将棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基-β-环糊精溶液在避光条件下进行反应,反应温度为25至35℃,反应时间为12-48h,反应完后,将溶液浓缩至干,将干燥后的固体再溶于水中,过滤,将红色滤液冷冻干燥,得到红色固体。

2.如权利要求1所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液是将棕榈酸虾青素单酯溶解于二氯甲烷中,所述羟丙基-β-环糊精溶液是将羟丙基-β-环糊精溶解于甲醇中。

3.如权利要求2所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯采用如下方式制作:取450mg棕榈酸、500mg虾青素置于30mL的棕色瓶中,加入10mL二氯甲烷,均匀混合后加入400mg的1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺和400mg的4-二甲氨基吡啶,充氮,25℃下避光搅拌反应12h,反应完后加入100mL二氯甲烷,混合均匀后加入1mol/LHCl溶液200mL、饱和NaHCO3溶液200mL、饱和NaCl溶液200mL依次洗涤,回收有机相溶液,溶液旋转蒸发浓缩至干,得到棕榈酸与虾青素反应粗产物,取1g粗产物,先加入0.1mL二氯甲烷,再加入5mL正己烷/丙酮溶液混合形成酯化液,其中,正己烷/丙酮溶液中正己烷和丙酮的体积比为98:2,取1mL的酯化液上样,先用正己烷冲洗出未反应的游离棕榈酸,再用正己烷/丙酮溶液洗脱双酯部分,其中,正己烷/丙酮溶液中正己烷和丙酮的体积比为96:4,棕榈酸虾青素双酯洗脱完后,换用正己烷/丙酮溶液洗脱单酯部分,其中,正己烷/丙酮溶液中正己烷和丙酮的体积比为94:6,最后用正己烷/丙酮溶液洗脱虾青素,其中,正己烷/丙酮溶液中正己烷和丙酮的体积比为92:8,将收集的溶液分别旋转蒸发浓缩至干得到棕榈酸虾青素双酯、棕榈酸虾青素单酯、虾青素。

4.如权利要求1所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯和所述羟丙基-β-环糊精两者的摩尔比为1:40。

5.如权利要求4所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液和所述羟丙基-β-环糊精溶液的反应时间为24h。

6.如权利要求5所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液中,以2.8mg所述棕榈酸虾青素单酯和2ml二氯甲烷的比例配置。

7.如权利要求6所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,以200mg羟丙基-β-环糊精和8mL甲醇的比例配置。

8.如权利要求7所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液和所述羟丙基-β-环糊精溶液反应时的搅拌速度为100r/min。

9.如权利要求8所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液和所述羟丙基-β-环糊精溶液反应在氮气氛围中进行。

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【技术特征摘要】

1.棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,将棕榈酸虾青素单酯和羟丙基-β-环糊精分别溶于有机溶剂中形成棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基-β-环糊精溶液,将棕榈酸虾青素单酯溶液和羟丙基-β-环糊精溶液在避光条件下进行反应,反应温度为25至35℃,反应时间为12-48h,反应完后,将溶液浓缩至干,将干燥后的固体再溶于水中,过滤,将红色滤液冷冻干燥,得到红色固体。

2.如权利要求1所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯溶液是将棕榈酸虾青素单酯溶解于二氯甲烷中,所述羟丙基-β-环糊精溶液是将羟丙基-β-环糊精溶解于甲醇中。

3.如权利要求2所述的棕榈酸虾青素单酯与羟丙基-β-环糊精包合工艺,其特征在于,所述棕榈酸虾青素单酯采用如下方式制作:取450mg棕榈酸、500mg虾青素置于30ml的棕色瓶中,加入10ml二氯甲烷,均匀混合后加入400mg的1-乙基-3(3-二甲基丙胺)碳二亚胺和400mg的4-二甲氨基吡啶,充氮,25℃下避光搅拌反应12h,反应完后加入100ml二氯甲烷,混合均匀后加入1mol/lhcl溶液200ml、饱和nahco3溶液200ml、饱和nacl溶液200ml依次洗涤,回收有机相溶液,溶液旋转蒸发浓缩至干,得到棕榈酸与虾青素反应粗产物,取1g粗产物,先加入0.1ml二氯甲烷,再加入5ml正己烷/丙酮溶液混合形成酯化液,其中,正己烷/丙酮溶液中正己烷和丙酮的体积比为98:2,取1ml的酯化液上样,先用正己烷冲洗出未反应的游离棕榈酸,再用正己烷/丙酮...

【专利技术属性】
技术研发人员:姚碧霞王长露翁文
申请(专利权)人:闽南师范大学
类型:发明
国别省市:

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