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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及农药除草剂领域,具体公开一种嘧啶苯甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、植物体内支链氨基酸主要是通过自身合成,是植物体内蛋白质合成的基础单元之一。支链氨基酸合成途径的几个关键蛋白有乙酰羟酸合成酶(acetohydroxyacidsynthase,ahas)、乙酰羟酸还原异构酶(ketolacidreductoisomerase,kari)和二羟酸脱水酶(dihydroxyacid dehydratase,dhad)。目前,靶向ahas的除草剂超过50种,多数除草剂具有高效广谱的除草活性。kari是支链氨基酸合成途径中的另外一个蛋白,在金属离子mg2+和辅助因子nadph的催化下将2-乙酰乳酸或2-乙酰-2-羟基丁酸还原为2,3-二羟基-3-甲基丁酸(2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate)或2,3-二羟基-3-甲基戊酸(2,3-dihydroxy-3-methylpentanoate)。抑制kari的生物活性,阻断支链氨基酸的合成,导致植物体内生理生化过程发生紊乱,致使杂草死亡。
2、本专利技术根据kari蛋白的结构,采用基于结构的药物分子设计方法,设计合成了一类新型的嘧啶苯甲酰胺类衍生物。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一类新型的嘧啶苯甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用,本专利技术的化合物对阔叶杂草和禾本科杂草具有很高的除草活性。
2、为了实现上述目的,本专利技术第一方面提供了一种嘧啶苯甲酰胺类衍生
3、
4、其中,r1选自h、卤素、c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、由卤素取代的c1-c12烷基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷氧基取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的c3-c12杂环;
5、r2选自h、卤素、c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、由卤素取代的c1-c12烷基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷氧基取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的c3-c12杂环;
6、r3选自h、卤素、羟基、氨基、巯基、氰基、硝基、苯基、吡啶基、c1-c12烷基、由卤素取代的c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、由卤素取代的c1-c12烷氧基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷氧基取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的c3-c8杂环、;
7、x选自n,o;
8、r4选自以下a1-a8中的任意基团:
9、
10、
11、其中,在a1-a7中,r5,r6,r7,r8,r9,r10,r11分别独立地选自h、卤素、羟基、氨基、巯基、氰基、硝基、苯基、吡啶基、c1-c12烷基、由卤素取代的c1-c12烷基、c1-c12烷氧基、由卤素取代的c1-c12烷氧基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷氧基取代的苯基、苄基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、由c1-c12烷基和/或卤素取代或未取代的c3-c8杂环;n=0,1,2,3,4,5,6。
12、具体地,所述的化合物如式i-3,i-4,i-5,i-6,各取代基如下但不局限于如下的化合物:
13、
14、其中,r1为-ch3、-cf3、f、cl、br、ochf2,och3、och2ch3;r2为-ch3、-cf3、f、cl、br、ochf2、och3、och2ch3;r3为oh、x为o、nh;r4为r4为-c2h5、
15、更具体地,其是下述化合物:
16、化合物h22001:r1为-ch3,r2为-ch3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22002:r1为-ch3,r2为-ch3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22003:r1为-ch3,r2为-ch3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22004:r1为-ch3,r2为-ch3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22005:r1为-br,r2为-br,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22006:r1为-br,r2为-br,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22007:r1为-br,r2为-br,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22008:r1为--br,r2为-br,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22009:r1为-cl,r2为-cl,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22010:r1为-cl,r2为-cl,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22011:r1为-cl,r2为-cl,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22012:r1为-cl,r2为-cl,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22013:r1为-f,r2为-f,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22014:r1为-f,r2为-f,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22015:r1为-f,r2为-f,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22016:r1为-f,r2为-f,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22017:r1为-ochf2,r2为-ochf2,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22018:r1为-ochf2,r2为-ochf2,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22019:r1为-ochf2,r2为-ochf2,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22020:r1为-ochf2,r2为-ochf2,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22021:r1为h,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22022:r1为h,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22023:r1为h,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22024:r1为h,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22025:r1为-cl,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22026:r1为-cl,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22027:r1为-cl,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22028:r1为-cl,r2为-och3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22029:r1为-och3,r2为-och2ch3,r3为oh,x为nh,r4为化合物h22030:r1为-och3,r2为-och本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物,其特征在于,其具有式Ⅰ所示的结构,
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,其具有如式I-3,I-4,I-5或I-6所示的结构;
3.如权利要求1至2任一项所述的嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物的制备方法,其特征在于,其合成路线如下:
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,合成路线(1)的具体步骤如下:
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤a-g中的溶剂选自水,N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、N,N-二乙基乙酰胺、二氯甲烷、1,4-二氧六环、甲苯、二甲基亚砜、乙酸、甲醇、乙醇中的一种。
6.权利要求1至2中任意一项所述的嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物在制备农药除草剂中的应用。
7.如权利要求7所述的应用,其特征在于,所述除草剂的防治对象选自禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草中的至少一种杂草中的应用。
8.如权利要求7所述的应用,其特征在于,所述阔叶杂草是苋菜、灰菜、苘麻、饭包草、决明草、牵牛、苍耳、反枝苋、假酸浆、鳢肠、马齿苋、刺苋、水竹叶、野慈姑、
9.一种农药除草剂,该农药除草剂由活性成分和辅料组成,其特征在于,所述活性成分包括权利要求1至2中任意一项所述的嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物中的至少一种,所述活性成分的含量为1~99.9999重量%;优选的,所述活性成分的含量为1~50重量%。
10.根据权利要求9所述的农药除草剂,其特征在于,所述农药除草剂的剂型选自乳油、悬浮剂、可湿性粉剂、粉剂、粒剂、水剂、毒饵、母液和母粉中的一种。
...【技术特征摘要】
1.一种嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物,其特征在于,其具有式ⅰ所示的结构,
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,其具有如式i-3,i-4,i-5或i-6所示的结构;
3.如权利要求1至2任一项所述的嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物的制备方法,其特征在于,其合成路线如下:
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,合成路线(1)的具体步骤如下:
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤a-g中的溶剂选自水,n,n-二甲基甲酰胺、乙腈、n,n-二乙基乙酰胺、二氯甲烷、1,4-二氧六环、甲苯、二甲基亚砜、乙酸、甲醇、乙醇中的一种。
6.权利要求1至2中任意一项所述的嘧啶苯甲酰胺类衍生物的化合物在制备农药除草剂中的应用。
7.如权利要求7所述的应用,其特征在于,所述除草剂的防治对象选自禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂...
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